Hallo zusammen,
ich sitze vor folgender Aufgabe:
Nitrobenzol reagiert in Gegenwart von Eisen(III)-Chlorid mit Trimethylacetylchlorid.
Ich habe da direkt an eine Friedel-Crafts-Acylierung gedacht, habe aber gelernt, dass diese bei elektronenarmen Aromaten aufgrund von elektronenziehenden Substituenten nicht funktioniert.
Was meint ihr?
Friedel-Crafts-Acylierung?
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Mechanismus postulieren, dann sieht man weiter.
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There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]
Trust the rhythm and the rhyme of your own heartbeat. [C. Douglas]
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Lasse der Übung halber zunächst "einfaches" Benzol mit den Reagenzien reagieren und zeichne für jeden Reaktionsschritt die verschiedenen möglichen Grenzstrukturen.
Versuche das Gleiche beim Nitrobenzol, ergänze aber Partialladungen dort, wo das aromatische System von der Nitrogruppe beeinflusst wurde. Überlege zu jedem Reraktionsschritt am Benzol, ob er von der Nitrogruppe beeinflusst in ortho-, meta- oder para-Position funktioniert, begünstigt oder gehemmt wird.
Versuche das Gleiche beim Nitrobenzol, ergänze aber Partialladungen dort, wo das aromatische System von der Nitrogruppe beeinflusst wurde. Überlege zu jedem Reraktionsschritt am Benzol, ob er von der Nitrogruppe beeinflusst in ortho-, meta- oder para-Position funktioniert, begünstigt oder gehemmt wird.
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