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Bromwasser ist sicher nicht so das optimale Reagenz um Phenol zu bromieren, aber an sich kommt das ja vom Produkt her schonmal hin. Strategisch ist dieser Schritt aber ganz und gar nicht, weil du dir drei gleiche Substituenten einführst, das zerstört dir alle Optionen, noch irgendetwas selektiv an dem Kern zu machen.1. Bromierung von Phenol mit Bromwasser ---> 2,4,6 Tribromphenol, fällt als weißer Feststoff aus.
Direkte Hydroxylierung von Aromaten ist nicht so einfach wie es klingt. Wie macht man das denn? Hoffentlich sollte das nicht mit Fentons Reagenz oder anderem Wahnsinn ablaufen. Wenn man "Hydroxylierung" sagt, dann muss man auch erklären wie. Man kann ja Hydroxylgruppen auf Umwegen recht bequem einbauen, aber nicht direkt. Überleg dir, was du zuerst einbaust, was dann zu gegebener Zeit zu einer Hydroxygruppe abgebaut werden kann. Ein Nebenprodukt bekommst du hier übrigens eben nicht, die beiden Positionen sind aufgrund der Symmetrie gleich. Nur nicht den Überblick verlieren!2. Hydroxylierung einer der verbleibenden Positionen. Hier hat man schon sein erstes Nebenprodukt.
Und hier rächt sich dein erster Schritt. Die Aufgabe besteht gerade darin, die Synthese so zu planen, dass sowas nicht passiert. Du musst geschickter vorgehen und nicht drei gleiche Substituenten aufs Mal einführen.3. Williamsonsche Ethersynthese mit Isopropylat. --> Fazit: Sehr viele Nebenprodukte. Man benötigt nur das in Position 4 veretherte.
Selbst wenn das gehen würde, wäre die Selektivität so schlecht, dass man dir für diesen Plan Punkte abziehen würde. Die Aufgabe besteht darin, mit den dirigierenden Effekten zu spielen, um bessere Selektivitäten zu bekommen. Davon abgesehen reagieren Brombenzole nicht wie gewünscht mit Acetamid, da kann man sich auf den Kopf stellen.4. Umsetzung mit Acetamid.Wie das geht weiß ich allerdings nicht. Auch hier kann noch das zweite Kohlenstoffatom subsitituert werden, an dem sich das Bromatom befindet.
Er benötigt ja nur das in Position 3 oder 5 hydroxlierte, nicht das 3 und 5. Wie man das am besten durchführt, keine Ahnung. Aber wenn ich das Bromphenol mit H2O2 umsetze, entsthet ja denke ich auch das 3, 5 hydroxo als Nebenprodukt.Direkte Hydroxylierung von Aromaten ist nicht so einfach wie es klingt. Wie macht man das denn? Hoffentlich sollte das nicht mit Fentons Reagenz oder anderem Wahnsinn ablaufen. Wenn man "Hydroxylierung" sagt, dann muss man auch erklären wie. Man kann ja Hydroxylgruppen auf Umwegen recht bequem einbauen, aber nicht direkt. Überleg dir, was du zuerst einbaust, was dann zu gegebener Zeit zu einer Hydroxygruppe abgebaut werden kann. Ein Nebenprodukt bekommst du hier übrigens eben nicht, die beiden Positionen sind aufgrund der Symmetrie gleich. Nur nicht den Überblick verlieren!
Und wieso ist das selektiver? So ganz verstanden habe ich das nicht. Wieso eine 2- Propylgruppe? Aber vielleicht ist Lokoschade schon drauf gekommen und möchte seine Idee mal vorstellen..EDIT: Wege zur phenolischen OH-Gruppe
- 2-Propylgruppe einführen, ins Peroxid überführen, umlagern.
- Sulfieren, mit Alkalischmelze behandeln.
- Bromieren, in Lithiumverbindung überführen, mit Nitrobenzol umsetzen, unter Verwendung von Methanol sauer aufarbeiten.
Das sind drei klassische Wege, über unterschiedliche Vorstufen zum gleichen Ziel zu kommen. Das Isopropylbenzol wird auch Cumol genannt, das zum Cumolhydroperoxid oxidiert und letzteres zu Aceton und Phenol zersetzt werden kann. Großverfahren der Industrie.dihydrogenmonooxid hat geschrieben:...
Und wieso ist das selektiver? So ganz verstanden habe ich das nicht. Wieso eine 2- Propylgruppe? ...
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.Aber Gerne! Wenn du dich noch ein bisschen vorstellst gibt's da sicher noch mehr davon!Lokoschade hat geschrieben: ... danke für das Willkommenheißen ...
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