Synthese von 2-Nitrobenzaldehyd

[NI2]

Die Nitrierung des Esters hat das gleiche Problem wie die Nitrierung der Zimtsäure: die Dominanz des para-Produktes.
Die Oxidation des Esters mittels Swern oder Chrom(VI)-verbindungen ist auch nicht sonderlich gesund.

Natürlich unbeabsichtigt.

Das war nicht auf dich bezogen. Das Nitrobenzaldehyd selbst ist potentiell mutagen. Es ist daher mehr als ironisch alle "gefährlichen" Wege zum Produkt abzulehnen wenn dieses selbst "gefährlich" ist. Wenn man S-Lost produziert regt man sich schließlich auch nicht darüber auf, dass S₂Cl₂ "ungesund" ist.

[Hobbychemiker (AC/OC)]

Ich glaube die Synthese wird nichts. NI2 das das Produkt selbst mutagen ist wusste ich nicht.

[Hobbychemiker (AC/OC)]

NI2 wo steht nun das 2-Nitrobenzaldehyd mutagen ist?
Seilnacht Chemie: http://www.seilnacht.com/Chemie/ch_nbenz.html
Sicherheitsdatenblatt von Carl Roth: https://www.carlroth.com/downloads/sdb/ ... _DE_DE.pdf

[Vanadium]

Viele Nitroverbindungen sind mutagen, da (man korrigiere mich, wenn das jetzt falsch ist) sie im Körper zu aromatischen Aminen reduziert werden können. Dass 2-Nitrobenzaldehyd dieses Gefahrensymbol nicht trägt, liegt vermutlich nur daran, dass der Stoff noch nicht gut genug analysiert ist. Bei anderen Nitroverbindungen wie z.B. Nitrobenzol hast du das Gefahrensymbol eben. Solange du aber einigermaßen vorsichtig mit Nitroverbindungen umgehst, sind diese gut und ohne Gefahr handzuhaben (abgesehen jetzt von den explosiven..).

[NI2]

Wenn du dich nur auf eine eingeschränkte Quellenlage verlässt, dass wird das nichts. Gerade bei weniger gut untersuchten Stoffen findet man überall was anderes und spätestens seit dem GHS besteht nur noch ein großes durcheinander... Wenn du mehr wissen willst solltest du in die Literatur gehen und die toxikologische Studien zu jedem einzelnen Stoff anschauen. Wie Vanadium schon sagte sind aromatische Nitroverbindungen immer ein Problem (siehe Nitrobenzol oder Aristolochiasäure). Selbst wenn die Stoffe unterschiedliche Toxizitäten haben sollte man diese durchaus in Relation setzen. Bei Benzoylchlorid wird mit beispielsweise nicht klar was daran so übel sein sollte, dass sich ein Arbeiten damit untersagt (evtl. mit Benzylchlorid verwechselt?). Anilin ist, vergleichen mit einigen der anderen hier genannten Verbindungen, auch noch "eher harmlos".

NI2 wo steht nun das 2-Nitrobenzaldehyd mutagen ist?

englische Wiki. Natürlich ohne genaue Quellenangabe, aber solche Informationen scheinen dir ja bisher immer gereicht zu haben.

[Hobbychemiker (AC/OC)]

Danke das du mir das gesagt hast! Ich schaue normal immer bei Seilnacht/Wikipedia (oft fehlen aber Piktogramme bei Wiki) und ich lade mir die Sicherheitsdatenblätter runter.

[NI2]

Kein Problem. Seilnacht selbst gibt keine Quelle an. Wiki sollte das eigentlich machen, aber macht das auch nicht immer wie man oben am Beispiel sieht. Genau darum ist es wichtig sich nicht nur auf eine Quelle zu verlassen, sondern im Zweifel mehrere zu Rate zu ziehen. Allerdings muss man diese auch immer selbst bewerten und oft relativiert sich dann vieles wieder. Weder schmierst du dir die Verbindungen auf die nackte Haut oder isst sie. An vielen Stellen lässt sich somit das Gefahrenpotential auf ein Minimum begrenzen und man kann gut damit arbeiten.

[mgritsch]

Chemikalien die Krebserzeugend/Mutagen etc. sind meide ich. Hierbei geht es schließlich um meine Gesundheit.

das ist grundsätzlich sehr vernünftig, wird dich aber als (organischer) Chemiker recht rasch an deine Grenzen führen.
Besser als meiden wäre zu lernen wie man damit richtig umgeht.

Benzylchlorid wäre schon alleine aufgrund seiner stark tränenreizenden Wirkung ein interessantes Versuchsobjekt um zu fühlen, wie gut deine Schutzmaßnahmen gewirkt haben

[mgritsch]

englische Wiki. Natürlich ohne genaue Quellenangabe, aber solche Informationen scheinen dir ja bisher immer gereicht zu haben.

"potentially" ist da das Stichwort.
unter "potentially" kann man bald mal etwas einordnen, das sagt für sich genommen meiner Meinung nach noch relativ wenig.
So wie heute getestet und eingeordnet wird kann man ja schon gar nix mehr verwenden.

[NI2]

Richtig, und das gilt auch für andere genannte Sachen vor denen hier Angst gemacht wird. Und man sollte nicht mit zweierlei Maß messen.

[Phil]

Ich verlasse mich da eher auf Gestiss Stoffdatenbank, die sollte ziemlich aktuell sein.

[Xyrofl]

unter "potentially" kann man bald mal etwas einordnen, das sagt für sich genommen meiner Meinung nach noch relativ wenig.
So wie heute getestet und eingeordnet wird kann man ja schon gar nix mehr verwenden.

Das hat weniger mit der Einordnung als mit der chemischen Intuition etwas zu tun. Nitroaromaten werden entweder erst zu Aminen reduziert und dann zu den reaktiven Nitreniumverbindungen rück-oxidiert, oder gleich zu Nitreniumverbindungen und anderen mittleren Oxidationsstufen reduziert, die den gefährlichen Oxidationsprodukten der aromatischen Amine gleich kommen und die ultimaten Carcinogene darstellen.
Darüber, dass ortho substituierte aromatische Amine sehr gefährlich sind, muss man nicht mehr diskutieren und Nitroaromaten kommen ihnen gleich. Das ist lange bekannt. o-Toluidin ist um Längen gefährlicher als blankes Anilin und zumindest unter Zuhilfenahme von Co-Carcinogenen wie Norharman ist Nitrobenzaldehyd um eine Größenordnung mutagener als Nitrobenzol unter gleichen Bedingungen!
http://www.sciencedirect.com/science/ar ... via%3Dihub

Wir haben begründeten Verdacht, den Nitrobenzaldehyd ähnlich gefährlich zu finden wie das Anilin, zumal das Anilin gut untersucht ist und als nur mäßig carcinogen befunden wurde. Bei Nitrobenzaldehyd haben wir diese Gewissheit nicht, das ist riskanter.
Natürlich ist Anilin absolut essenziell und gehört zum Grundstock des Organikers. Aber organische Chemie ist eben auch nicht harmlos und jeder, der Bedenken hat, hat seine Gründe und darf nicht überredet werden. Man kann erst einmal andere, mindestens genauso anspruchsvolle, aber wesentlich harmlosere Versuche machen.

[NI2]

Ich stimme Xyrofl da voll und ganz zu :3

[Stepfan]

Mich hatte auch gewundert dass für Nitrobenzylalkohol auf Wikipedia keinerlei Einstufung hinterlegt ist, was mit der Quelle von Sigma-Aldrich belegt wird. Auf deren Datenblatt steht bei den meisten Kategorien auch nur dass keine Daten verfügbar sind. Bei der Kanzerogenität stützen sie sich scheinbar auf die Liste der krebserregenden Substanzen der IARC, die wenn ich auf deren Seite mit den von ihnen eingestuften Chemikalie schaue, keine 1000 Chemikalien enthält. Währenddessen schreiben sie unter dem Stichpunkt "Keimzell Mutagenität" folgende Punkte : "Hamster, Embryo, Morphologische Umwandlung" was für mich nicht den Anschein hat, dass es ein GHS-Warnhinweis verdient hätte. Nicht sehr vertrauenswürdig und das lässt einen schnell in falsche Sicherheit wiegen.
Mal abgesehen davon dass diese Sicherheitsdatenblätter meist nur eine Aneinanderreihung der immerselben - meist nicht weiterhelfenden - Phrasen ist, kann man sich scheinbar kaum noch auf deren Einstufung vertrauen. Wie sieht das eigentlich rechtlich aus, ich hätte jetzt vertraut dass für solch eine Einstufung die Chemikalien erstmal auf Verdacht geprüft werden müssen. Es ist ja keinerlei Hinweis bei den meisten Herstellern aufzufinden, die doch eigentlich für solche Einstufungen in gewisser Weise verantworlich sein sollten, dass kaum Informationen zur Toxizität vorzufinden sind.
Weiß da jemand mehr zu den Mechanismen hinter einer solchen Einstufung?

[Heliumoxid]

Diese Synthese geht von relativ harmlosen Ausgangsstoffen aus. Benzol könnte man sicher durch Toluol ersetzen.

edit: Bild entfernt /edit
(Vanino: Handbuch der präparativen Chemie Bd. 2 ; 1914)

2-Nitrozimtsäure kann durch einfaches Nitrieren von Zimtsäure erhalten werden. Dummerweise entsteht dabei zu ca. 80% das para-Isomere.

Vielleicht OT die Frage:
Könnte man hier nicht vor dem Nitriren die p-Stellung durch Sulfonieren blockieren ?
Um dann nach der Nitrierung die Sulfonylgruppe wieder zu entfernen ?