Wenn überhaupt, ist nur meta-Brombenzaldehyd durch eine direkte Bromierung zugänglich. Die Aldehydgruppe reduziert die Elektronendichte v.a. an der ortho- und para-Position. Auch insgesamt ist Benzaldehyd hinsichtlich elektrophilen aromatischen Substitutionen nicht mehr sehr reaktiv.
Wie kommst du darauf, dass 4-Brombenzaldehyd krebserregend ist? Falls du bei Wikipedia das "Stern" Gefahrensymbol gesehen hast, das kann auch andere Bedeutungen haben. In diesem Fall steht es für "kontaktallergene Eigenschaften".
4-Brombenzaldehyd ließe sich durch Bromierung von Toluol und anschließender Oxidation der Methyleinheit durch eine Etard-Reaktion herstellen, allerdings empfehle ich dir dringlichst die Finger von Chromylchlorid zu lassen (und von Brom eigentlich auch)!
Wie du beim Link vllt. schon gelesen hast, kann die Methylgruppe des Bromtoluols aber auch radikalisch unter Lichteinwirkung doppelt bromiert werden und dann zum Aldehyd hydrolysiert werden. Ist aber auch nicht sooo einfach.
Wieso wolltest du denn genau ein Bromtoluol herstellen bzw. auf welche Eigenschaften des Produkts hast du es abgesehen? Vllt. gibts schöne Alternativen für dich! Wenn du Fragen hast, frag einfach!
EDIT: Übrigens lassen sich Benzylalkohole auch einfach nur mit einer Natriumpersulfatlösung bei 60°C (vmtl. radikalisch) zu den Aldehyde oxidieren. Ich hab es mit Benzylalkohol selbst schon getestet und ca. 50% Ausbeute Benzaldehyd bekommen!
