Synthese von Benzylacetat

[Vanadium]

Habe auch ca. 10g in meinem Besitz!

Das stelle ich mir wirklich cool vor! Ich hab unendlich viele "Lieblingsgerüche": Campher, Vanillin, p-Anisaldehyd, Ethylbutyrat, Indol und Skatol (riechen meiner Meinung nach überhaupt nicht ekelhaft sondern nach Blütenduft) und vieles mehr .

In kleinen Mengen kann man viele Duftstoffe über Shops in den USA kaufen. Hab nur ein wenig Bedenken wegen dem Zoll...

[Cumarinderivat]

Sehr cool .

Ja, das macht echt Spaß ... da bekommt man so viele interessante Gerüche vor die Nase, die Chance hat man sonst selten ... und ich nehm manchmal auch Probenreste mit nach hause, da ist mitlerweile auch eine schöne Duftsammlung zustande gekommen .

Campher ist jetzt nicht so meins ... aber Vanillin ist klasse! Anisaldehyd auch und natürlich Benzaldehyd, Linalool, Linalylacetat, Zimtacetat, (R)- und (S)-Limonen, ja, überhaupt viele Terpene. Das ist super, wenn man da einfach mal dran riechen kann. Ein Duft, den ich persönlich auch sehr interessant finde ist Menthofuran.

Ja, reines Indol riecht sehr blumig ... wir haben Jasmin-Absolue da, das riecht ziemlich nach Indol.

Bei Omikron gibt's auch einige Duftstoffe, aber die liefern halt vieles auch nicht an Privat ... aber man bekommt trotzdem einiges.

LG,
Florian

Edit: Hast du schonmal an Methylanthranilat gerochen? Wir haben ein Magnolien-Absolue, das heftig danach riecht ... aber da sollte man die Nase nicht zu tief reinstecken! Das riecht - ähnlich wie Indol - verdammt stark, lieber etwas Abstand halten ...

[Vanadium]

Jap ich sammle auch Duftstoffe (wobei eigentlich auch alles andere ). Mit Zimtacetat meinst du Cinnamylacetat? Das riecht finde ich etwas seltsam, erinnert aber an Weihnachten und Lebkuchen. Menthofuran kenne ich nicht... weiß nur, dass es giftig ist. Methylanthranilat hab ich leider auch noch nicht zu Gesicht bekommen, sollte aber leicht über Phthalsäureanhydrid und Phthalimid + NaOCl zugänglich sein. Und den Magnolienduft hab ich noch nie aktiv gerochen...

[Cumarinderivat]

Es gibt schon sehr faszinierende natürliche Duftstoffe. Irisbutter zum Beispiel, die ist ja auch verdammt teuer, da sie in recht geringer Ausbeute anfällt. Sogar teurer als Rosenöl. Die Gewinnung erfolgt aus den Wurzeln der Schwertlilie (Iris germanica/florentina) durch Wasserdampfdestillation, wobei die Wurzeln zuvor mehrere Jahre (3-5) reifen müssen. Ich hatte das Glück schon größere Mengen davon in der Hand halten zu dürfen und auch die reine Hauptgeruchskomponente (Iron-Isomerengemisch). Die Irisbutter besteht außer dem Iron eigentlich aus einem reinen Fettsäuregemisch, ich glaube Laurinsäure, Caprinsäure, Palmitinsäure und Myristinsäure. Dadurch weist sie in unverdünnter form einen schwach ranzigen Beigeruch auf. Das reine Iron hat diesen natürlich nicht, aber auch in verdünnter Form verschwindet er.

Oh, war ein schreibfehler, ich meinte Zimtaldehyd

Was ist denn deine Quelle bzgl. der Giftigkeit? Laut dem SDS von Sigma liegt keine GHS-Einstufung vor.

Wie willst du denn da bitteschön die Aminogruppe an den Ring bekommen???
Wenn du willst, kann ich dir ja mal eine Duftprobe zuschicken .

LG,
Florian

Edit: Wir haben ca. 150 ätherische Öle in der Arbeit und zuhause hab ich noch ein paar andere ... schon faszinierend, was für eine grenzenlose Vielfalt an (guten) Düften die Natur zustande bringt!

[Vanadium]

Allerdings! Und wenn die natürlichen Düfte nicht aus soviele Einzelkomponenten bestehen würden, hätte man sie vermutlich schon längst durch synthetische Mischungen ersetzt. Wobei- bei der Biowellle momentan.. Sind Schwertlilien nicht winzige Pflanzen? Da braucht man aber wirklich viele Wurzeln dann!

Achso alles klar! Mit Zimtaldehyd kann ich mich auch gut anfreunden, hab mal ne kleine Menge aus Zimtalkohol und aktivem Braunstein hergestellt.

Also ich hatte mal ne Vorlesung "Pharmazeutische Biologie" und da wurde betont, dass Menthofuran giftig ist und in verkauften Pfefferminzölen nicht mehr/ nur unter einem bestimmten Grenzwert vorkommen darf. Es ist wohl hepatotoxisch. Mehr weiß ich aber dazu nicht... Englische Wikipedia spricht aber z.B. sogar von "highly toxic"

Sieht auf den ersten Blick komisch aus, ich weiß. Ist aber ein ganz normaler Hofmann-Abbau. Ist wie bei der Hydrazinsynthese, wo Harnstoff mit Hypochlorit reagiert und dabei eine Umlagerung stattfindet, sodass die Carbonylgruppe quasi als Kohlenstoffdioxid abgebaut wird (bisschen profan beschrieben ) und am Schluss das verkürzte Amin übrig bleibt. Aus Benzamid entsteht z.B. Anillin und aus Phthalimid Anthranilsäure. Danach kann man die Anthranilsäure mit Methanol verestern!

[Cumarinderivat]

Naja, so klein sind sie nicht ... aber man verwendet nur die Wurzel, wie groß die ist weiß ich nicht. Aber bestimmt nicht so riesig. Zur Ausbeute: Aus etwa 10.000 kg geschälten und getrockneten Wurzeln gewinnt man 1 kg Irisbutter (Quelle: Satureja.de). Ich kann mich glücklich schätzen, zwischen 5 und 10 g davon zu besitzen .

Interessant, das ist gut zu wissen. Auf jeden Fall hat das Menthofuran einen ganz schön durchdringenden Duft; ich finde ihn interessant, aber wenn du ihn nicht mehr aus der Raumluft bekommst, wird er rasch sehr unangenehm.

Klingt spannend, das muss ich mir mal genauer anschauen!
Eine Duftstoffsynthese wäre sicherlich auch mal was schönes, aber ich hab grade zu viel zu tun ... außerdem steht vorher noch mein Aesculin-Projekt an, vielleicht danach irgendwann mal.
Aber sobald meine HPLC mal läuft, hab ich vor eine Analytik von Baldrianextrakten zu machen, mit unterschiedlichen Extraktionsmitteln. U.a. auch in Bezug auf den äth.-Öl-Gehalt.

LG,
Florian

[Vanadium]

Okay das ist schon heftig!

Ja, aber beim Riechen würde ich mir keine Sorgen machen, die Menge die man aufnimmt ist dann eben doch sehr gering.

Haut das hin mit der HPLC? Ich denke ich wäre da technisch zu unversiert um mir so eine ganze Anlage selbst zu reparieren/aufzubauen. Wobei, ist halt eine Gedulds-Sache. Wie ist denn der aktuelle Stand der Dinge? Baldrian ist echt ekelhaft Und ist als Katzenlockmittel definitv wirksamer als zum Einschlafen!

[Cumarinderivat]

Ja, da hast du vermutlich recht, beim Riechen nimmt man nicht viel auf.
Ich finde das aber immer lustig, wenn auf den Probenahmeanweisungen von den ätherischen Ölen steht "Kann bei Verschlucken oder Eindringen in die Atemwege tödlich sein" - und dann kommt die sensorische Prüfung^^. Geruch und teilweise sogar Geschmack (wird "verdünnt" auf Zuckerwürfel getestet).

Ich finde das einen spannenden Bereich, da die typische Analytik bei ätherischen Ölen in der GC stattfindet. Geht aber auch mit der HPLC!
Was die Anlage angeht, am Anfang war das meiste selbsterklärend und dann hab ich ja doch noch eine Anleitung bekommen. Das Problem waren ja vor allem die komischen Anschlüsse, aber mit etwas Einfallsreichtum waren die auch dichtzubekommen .
Und für den Softwareteil hab ich ja zum Glück Hilfe, da hört mein Wissen/Können dann auf, ich beschränke mich auf den technischen Teil.
Aktuell warte ich noch darauf, dass das Plugin gebuildet wird (sagt man das im Deutschen auch so?). Die Betaversion ist fertig und sobald das soweit ist, geht's ans testen!

Naja, ich mische Baldrian gerne mit Lavendel, im Verhältnis 1:2 oder 1:3, dann schmeckt es viel besser .

LG,
Florian

Edit: Wenn die HPLC mal läuft, hab ich vor, die ganze Geschichte noch mal ausführlich und übersichtlich niederzuschreiben. Weil ich hab festgestellt, als ich damit angefangen hab, dass es da fast keine Infos im Internet gibt - und es gibt bestimmt noch den einen oder anderen, den das interessieren könnte!
So eine Art HPLC-Reparatur-Tagebuch . Mit allen Infos und Erfahrungen, die ich während der Zeit so angesammelt hab.

[Vanadium]

Die Gefahrenhinweise auf den Chemikalien können leider eh nicht immer ernst genommen werden. Dank GHS haben Ammoniak und Blausäure jetzt auch das gleiche Gefahrensymbol. Eigentlich sogar gefährlich meiner Meinung nach... Hab auch das Gefühl jede reizende Chemikalie ist seitdem ätzend geworden...

Das fände ich auch interessant, wenn du den Weg von den gebrauchten Parts bis zur fertigen, gebrauchsfähigen HPLC-Anlage dokumentieren könntest! Und wenn du noch Verwendungszwecke für das Ding suchst, kann ich dir ja meine Syntheseprodukte zuschicken um sie auf Reinheit zu testen!

[Cumarinderivat]

Ja, ich hab das Gefühl, die Hälfte der Chemikalien, die ich in letzter Zeit gekauft hab ist kurz danach (oder bei anderen Händlern bereits) als giftig eingestuft worden ... Triethylamin, TFA, Ameisensäure, ...

Ja, textmäßig auf jeden Fall ... und Bilder hab ich auch ein paar gemacht, aber nicht so viele. Zur Not müssen eben Skizzen herhalten .

Ich hab selbst das Baldrianprojekt anstehen, dann noch eine Wiederholung und Weiterenticklung eines Projektes zur Analytik von Schokolade, welches ich mal in der Schule auf freiwilliger Basis so nebenher gemacht hab ... da kann man nämlich noch einiges an der Probenaufbereitung verbessern, die Zeit war damals recht knapp - eigentlich war es nur ein erstes Erfahrungssammeln . Da ging es um den Fettgehalt und den Methylxanthingehalt in Vollmilch-, Zartbitter- und Weißer Schokolade (in letzterer natürlich nur Fett). Der Zuckergehalt hätte auch noch kommen sollen, hat aber leider nicht mehr gereicht. Naja, dann steht noch die Reinheitsprüfung des Triacetoxybenzols an, dem Endprodukt meiner bisherigen Versuche bzgl. der Aesculinsynthese und vielleicht noch ein bisschen mehr zu ätherischen Ölen in der HPLC. Mir gehen die Projekte also erstmal nicht aus !

LG,
Florian

[Vanadium]

Traurig. Aber naja, mir soll es egal sein. Finde eh, man sollte sich vorher über jede Chemikalie genau informieren. Die Gefahrensymbole und die praktisch ausgehende Gefahr unterscheiden sich einfach gewaltig...

Hast du die Triacetoxybenzol-Synthese nicht schon vor einem Jahr oder so gepostet? Haha, das kenn ich: Meistens fehlt die Zeit und nicht die Ideen, irgendwas hab ich immer im Kopf... Aber ich würde sagen, wir lassen jetzt mal das offtopic hier im Benzylacetat-Thread...

[Cumarinderivat]

Ja, die Triacetoxybenzolsynthese ist schon ne Weile her . Nur sollte das ja nicht das Endprodukt sein, aber leider hat der weitere Syntheseweg nicht funktioniert, auch nicht in abgewandelter Form. Daher schreibe ich das jetzt als Sackgasse ab und will (wenn ich irgendwann mal dazukomme ^^) von einem anderen Ausgangsstoff ausgehen. Ich hab damals ein IR-Spektrum aufgenommen und eine DC gemacht, aber wenn ich jetzt ne HPLC hab, kann man die Reinheit ja auch noch etwas genauer bestimmen !

Haha, ja, ist inzwischen etwas viel geworden