Chemilumineszenz von Oxalylchlorid
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Chemilumineszenz von Oxalylchlorid
Chemilumineszenz von Oxalylchlorid
Geräte:
Erlenmeyerkolben 50 mL, Spatel, Pipette
Chemikalien:
Dichlormethan
Oxalylchlorid
9,10-Diphenylanthracen
Rubren
9,10-Bis(phenylethinyl)anthracen
Hinweis:
Oxalylchlorid reagiert heftig mit Wasser! Weiterhin baut sich in der Vorratsflasche schon nach kurzer Zeit Druck durch durch Zerfall entstehendes, sehr giftiges Phosgen auf! Abzug!
Durchführung:
In einem Erlenmeyerkolben werden 50 mg 9,10-Diphenylanthracen oder ein anderer geeigneter Farbstoff sowie 1 mL Oxalylchlorid unter Umschwenken in 20 mL Dichlormethan gelöst. Man gibt 1 mL 30%iges Wasserstoffperoxid hinzu, wobei bereits ein bei Umgebungslicht sichtbares Aufleuchten stattfindet. Man dunkelt den Raum ab und schwenkt um.
Entsorgung:
Die Lösung wird zu den halogenhaltigen organischen Lösemittelabfällen gegeben. Die Farbstoffe können zu den organischen Abfällen gegeben werden.
Erklärung:
Das Oxalylchlorid reagiert mit Wasserstoffperoxid zu 1,2-Dioxetandion:
Dieses zerfällt zu elektronisch angeregtem Kohlenstoffdioxid, welches wiederum den zugesetzten Fluoreszenzfarbstoff anregt, der daraufhin unter Emission eines Photons in seinen Grundzustand zurückkehrt.
Bild:
Chemilumineszenz mit 9,10-Diphenylanthracen
Geräte:
Erlenmeyerkolben 50 mL, Spatel, Pipette
Chemikalien:
Dichlormethan
Oxalylchlorid
9,10-Diphenylanthracen
Rubren
9,10-Bis(phenylethinyl)anthracen
Hinweis:
Oxalylchlorid reagiert heftig mit Wasser! Weiterhin baut sich in der Vorratsflasche schon nach kurzer Zeit Druck durch durch Zerfall entstehendes, sehr giftiges Phosgen auf! Abzug!
Durchführung:
In einem Erlenmeyerkolben werden 50 mg 9,10-Diphenylanthracen oder ein anderer geeigneter Farbstoff sowie 1 mL Oxalylchlorid unter Umschwenken in 20 mL Dichlormethan gelöst. Man gibt 1 mL 30%iges Wasserstoffperoxid hinzu, wobei bereits ein bei Umgebungslicht sichtbares Aufleuchten stattfindet. Man dunkelt den Raum ab und schwenkt um.
Entsorgung:
Die Lösung wird zu den halogenhaltigen organischen Lösemittelabfällen gegeben. Die Farbstoffe können zu den organischen Abfällen gegeben werden.
Erklärung:
Das Oxalylchlorid reagiert mit Wasserstoffperoxid zu 1,2-Dioxetandion:
Dieses zerfällt zu elektronisch angeregtem Kohlenstoffdioxid, welches wiederum den zugesetzten Fluoreszenzfarbstoff anregt, der daraufhin unter Emission eines Photons in seinen Grundzustand zurückkehrt.
Bild:
Chemilumineszenz mit 9,10-Diphenylanthracen
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington
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Festes NaOH tut's noch besser, resultiert aber auch schon mal in leuchtenden Fontänen.
Interessant hierbei ist, dass bei Zugabe des Wasserstoffperoxids das Aufleuchten schon bei Umgebungslicht sichtbar ist und leuchtende Tropfen auf dem Reaktionsgemisch herumschwimmen. Beim Schwenken kommt es dann zu einem sehr hellen Aufleuchten, das aber auch schnell wieder nachlässt, etwa wie Luminol, nur anfangs wesentlich heller.
Interessant hierbei ist, dass bei Zugabe des Wasserstoffperoxids das Aufleuchten schon bei Umgebungslicht sichtbar ist und leuchtende Tropfen auf dem Reaktionsgemisch herumschwimmen. Beim Schwenken kommt es dann zu einem sehr hellen Aufleuchten, das aber auch schnell wieder nachlässt, etwa wie Luminol, nur anfangs wesentlich heller.
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Ich weiß... Habe Galliumamid gegenüber damals behauptet ich hätte in ihrem Badezimmer einem Alien, das mich angreifen wollte, mit nem Faustschlag Nasenbluten verpasst um die munter leuchtende Sauerei zu erklären...Festes NaOH tut's noch besser, resultiert aber auch schon mal in leuchtenden Fontänen.
"...wie ein Sprecher betont,hat für die Bevölkerung zu keinem Zeitpunkt Gefahr bestanden."
"...mittlerweile rostet das Miststück..." E.v. Däniken
"...mittlerweile rostet das Miststück..." E.v. Däniken
ich habe letztens auch probiert oxalylchlorid herzustellen und daraus dann oxalsäurediphenylester, hat aber irgendwie nicht so gut geklappt.
also ich hatte oxalsäuredihydrat, welches ich im vakuum über 90° heißem wasser getrocknet habe (hat sich richtig viel kondenswasser im kolben gebildet, dass ich mit einem heißluftföhn weggeföhnt habe). chloriert habe ich mit thionylchlorid und das entstandene säurechlorid abdestilliert ( siedepunkt war 67°C (also etwas über lit)). das chlorid wurde dann in einen kolben mit einer toluolischen phenollösung (die aber irgenwie rot war - weiß nicht wieso) und triethylamin als base getropft. ich habe unter stickstoff gearbeitet. irgendwas hat auch reagiert (über längere zeit kontinuierliche gasbildung), aber ausgefallen ist nichts, auch nach abrotieren blieb kein feststoff über. nach wasserzugabe ist auch nichts ausgefallen.
habe ich irgendwas grundlegend falsch gemacht?
also ich hatte oxalsäuredihydrat, welches ich im vakuum über 90° heißem wasser getrocknet habe (hat sich richtig viel kondenswasser im kolben gebildet, dass ich mit einem heißluftföhn weggeföhnt habe). chloriert habe ich mit thionylchlorid und das entstandene säurechlorid abdestilliert ( siedepunkt war 67°C (also etwas über lit)). das chlorid wurde dann in einen kolben mit einer toluolischen phenollösung (die aber irgenwie rot war - weiß nicht wieso) und triethylamin als base getropft. ich habe unter stickstoff gearbeitet. irgendwas hat auch reagiert (über längere zeit kontinuierliche gasbildung), aber ausgefallen ist nichts, auch nach abrotieren blieb kein feststoff über. nach wasserzugabe ist auch nichts ausgefallen.
habe ich irgendwas grundlegend falsch gemacht?
Bist du deines Lebens nicht mehr froh, nimm ein paar Züge N2O!
Kannst das Dihydrat auch erst im Ofen bei 100°C trocknen, dann verbrauchste weniger SOCl2
und nimm lieber Natriumphenolat... Dabei musste aber das Lösungsmittel ändern. Evtl DMF oder ne Mischung... Probier mal
und nimm lieber Natriumphenolat... Dabei musste aber das Lösungsmittel ändern. Evtl DMF oder ne Mischung... Probier mal
I❤OC
There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]
Trust the rhythm and the rhyme of your own heartbeat. [C. Douglas]
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Trust the rhythm and the rhyme of your own heartbeat. [C. Douglas]
Naja denke MeCN sollte noch ganz gut gehen... sollte halt iwas sein, das alle deine Komponenten mischt, selbst aber wenn möglich aprotisch ist... zumindest wenn du mit dem Natriumphenolat (entweder als salz oder in situ gen.) arbeitest...
I❤OC
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