Wenn nicht drin ist was draufsteht ...
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Wenn nicht drin ist was draufsteht ...
Ich habe ein Problem mit der Identifizierung einer Substanz, offenbar eines Farbstoffes.
Kommt zwar selten vor, aber manchmal ist eben nicht das drin, was draufsteht. Ganz eindeutig bei diesem Gebinde:
Dimethylaminobenzaldehyd ist alles, aber nicht quietschorange. Da muss ein Fehler beim Befüllen passiert sein, vermutlich nicht beim Hersteller, sondern danach in der Apotheke. Es handelt sich um eine Reagenzienflasche von Merck zum DAB 7. Das legt es nahe, mal dort nachzuschlagen, welche Reagenzien noch mit "Dimethylamino" anfangen und zu der Verwechslung geführt haben können. Eigentlich findet sich nur ein Kandidat : p-Dimethylamino-azobenzol oder Methylgelb. Das ist ein lipophiler Indikator der im sauren rot und im neutralen bzw basischen gelb gefärbt ist.
Die ersten Tests scheinen in diese Richtung zu weisen. Dis Susbtanz löst sich gar nicht in Wasser und nur mäßig in Ethanol von 96%. Die ethanolische Lösung färbt sich in verdünnter Salzsäure tiefrot, in Natronlauge gelb und es tritt eine Trübung auf, weil sich der Farbstoff wieder ausscheidet.
Methylrot und Methylorange sind auch Dimethylaminoazobenzolabkömmlinge, allerdings ist ersteres als Feststoff tiefrot gefärbt und letzteres gut wasserlöslich. Hier habe ich Lösungen der drei Indikatoren und meiner Probe (ganz links) in Hydrogenphtalatpuffer von pH 4 gegeben:
Der Verdacht scheint sich zu verdichten. Die Färbung meiner Probe passt noch am ehesten zum Methylgelb, wenn sie auch nicht ganz gleich ist.
Dann habe ich DCs gemacht. Als Vergleichslösung hatte ich aber nur eine ältere Dimethylgelb-LÖösung (in Ethanol) zur Verfügung.
Hier die DC mit Dichlormethan als Laufmittel:
Von links nach rechts: Probelösung - Dimethylgelblösung - Methylrotlösung - Phenolrotlösung - MethylorangelösungPhenolrot und Methylorange laufen als hydrophile Stoffe gar nicht. Lustig ist das Methylrot, das zweimal zwei verschieden gefärbte Spots liefert. Vermutlich liegt eine Verunreinigung vor (schwache Zonen unter den jeweiligen Hauptzonen) und die unteren, roten Flecken sind einfach die protonierte Form der jeweiligen Substanzen.
Aber störend ist, daß der Rf-Wert meiner Probe nicht ganz mit der des Dimethylgelbs übereinstimmt! Also habe ich die DC wiederholt, diesmal mit Toluol als Laufmittel (v.l.n.R.: Dimethylgelblösung - Probelösung - Methylrotlösung)
Das Methylrot läuft fast gar nicht. Aber das Dimethylgelb läuft wieder auf einer deutlich anderen Höhe als meine Probensubstanz.
Was muss ich daraus folgern? Offenbar ist mein Kandidat doch kein Dimethylgelb - oder gibt es für das abweichende Verhalten in der DC eine andere Erklärung? Was könnte es sonst sein?
Kommt zwar selten vor, aber manchmal ist eben nicht das drin, was draufsteht. Ganz eindeutig bei diesem Gebinde:
Dimethylaminobenzaldehyd ist alles, aber nicht quietschorange. Da muss ein Fehler beim Befüllen passiert sein, vermutlich nicht beim Hersteller, sondern danach in der Apotheke. Es handelt sich um eine Reagenzienflasche von Merck zum DAB 7. Das legt es nahe, mal dort nachzuschlagen, welche Reagenzien noch mit "Dimethylamino" anfangen und zu der Verwechslung geführt haben können. Eigentlich findet sich nur ein Kandidat : p-Dimethylamino-azobenzol oder Methylgelb. Das ist ein lipophiler Indikator der im sauren rot und im neutralen bzw basischen gelb gefärbt ist.
Die ersten Tests scheinen in diese Richtung zu weisen. Dis Susbtanz löst sich gar nicht in Wasser und nur mäßig in Ethanol von 96%. Die ethanolische Lösung färbt sich in verdünnter Salzsäure tiefrot, in Natronlauge gelb und es tritt eine Trübung auf, weil sich der Farbstoff wieder ausscheidet.
Methylrot und Methylorange sind auch Dimethylaminoazobenzolabkömmlinge, allerdings ist ersteres als Feststoff tiefrot gefärbt und letzteres gut wasserlöslich. Hier habe ich Lösungen der drei Indikatoren und meiner Probe (ganz links) in Hydrogenphtalatpuffer von pH 4 gegeben:
Der Verdacht scheint sich zu verdichten. Die Färbung meiner Probe passt noch am ehesten zum Methylgelb, wenn sie auch nicht ganz gleich ist.
Dann habe ich DCs gemacht. Als Vergleichslösung hatte ich aber nur eine ältere Dimethylgelb-LÖösung (in Ethanol) zur Verfügung.
Hier die DC mit Dichlormethan als Laufmittel:
Von links nach rechts: Probelösung - Dimethylgelblösung - Methylrotlösung - Phenolrotlösung - MethylorangelösungPhenolrot und Methylorange laufen als hydrophile Stoffe gar nicht. Lustig ist das Methylrot, das zweimal zwei verschieden gefärbte Spots liefert. Vermutlich liegt eine Verunreinigung vor (schwache Zonen unter den jeweiligen Hauptzonen) und die unteren, roten Flecken sind einfach die protonierte Form der jeweiligen Substanzen.
Aber störend ist, daß der Rf-Wert meiner Probe nicht ganz mit der des Dimethylgelbs übereinstimmt! Also habe ich die DC wiederholt, diesmal mit Toluol als Laufmittel (v.l.n.R.: Dimethylgelblösung - Probelösung - Methylrotlösung)
Das Methylrot läuft fast gar nicht. Aber das Dimethylgelb läuft wieder auf einer deutlich anderen Höhe als meine Probensubstanz.
Was muss ich daraus folgern? Offenbar ist mein Kandidat doch kein Dimethylgelb - oder gibt es für das abweichende Verhalten in der DC eine andere Erklärung? Was könnte es sonst sein?
"Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher." (A. Einstein 1871 - 1955)
"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)
"Die gefährlichste Weltanschauung ist die Weltanschauung der Leute, die die Welt nie gesehen haben." (Alexander v. Humboldt, 1769 - 1859)
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Versuch doch mal, den Schmelzpunkt zu ermitteln. Vielleicht kann man da schon was ausschließen bzw. einen Verdacht erhärten. Und den genauen pH-Bereich, bei dem der Farbumschlag stattfindet. Ggf. auch mal richtig extrem sauer und extrem basisch machen, womit sich ggf. ein 2. Farbumschlag ergibt. Vielleich liegt die Abweichung zum Buttergelb ja auch an der (sehr?) alten Lösung, in der sich der Farbstoff irgendwie verändert hat.
Der Farbumschlag deutet ja m.E. schon sehr auf Azofarbstoff hin. Hier ist eine Liste, wo einige aufgeführt sind - allerdings oft ohne Schmelzpunkt usw. Und hier ist eine Ansicht von Indikatoren (auch weniger bekannten) mit ihrem Umschlagsbereich (zoom nutzen), welche offenbar auf dieser Quelle beruht. Da gibt es eine ganze Reihe von Farbstoffen, die von sauer zu basisch einen rot -> gelb Farbumschlag zeigen. Falls dein Stoff was NOCH exotischeres sein sollte, wäre es vermutlich schwer, das rauszufinden.
Der Farbumschlag deutet ja m.E. schon sehr auf Azofarbstoff hin. Hier ist eine Liste, wo einige aufgeführt sind - allerdings oft ohne Schmelzpunkt usw. Und hier ist eine Ansicht von Indikatoren (auch weniger bekannten) mit ihrem Umschlagsbereich (zoom nutzen), welche offenbar auf dieser Quelle beruht. Da gibt es eine ganze Reihe von Farbstoffen, die von sauer zu basisch einen rot -> gelb Farbumschlag zeigen. Falls dein Stoff was NOCH exotischeres sein sollte, wäre es vermutlich schwer, das rauszufinden.
Habe ich auch überlegt, aber dann würde ich bei der Referenzlösung mindestens zwei Flecken erwarten, nämlich das Zersetzunngsprodukt und Reste der Originalsubstanz.Pok hat geschrieben:Vielleich liegt die Abweichung zum Buttergelb ja auch an der (sehr?) alten Lösung, in der sich der Farbstoff irgendwie verändert hat.
Ich nehme an, das es dasselbe ist wie mit dem Methylrot ganz rechts: das rote ist die protonierte Form (polar, wandert in Toluol gar nicht) und das andere die deprotonierte Form. Warum das bei der DCM-DC nicht aufgetreten ist weiß ich nicht. Ob meine Referenzlösung CO2 aufgenommen haben kann?BJ68 hat geschrieben:Beim letzten DC mit den Proben Dimethylgelblösung - Probelösung - Methylrotlösung mit Toluol als Laufmittel....der erste Auftrag, warum ist unten ein pinker Fleck bei der Dimethylgelblösung?
Schmelzpunktbestimmung habe ich auch schon überlegt, werde ich mal probieren.
Ansonsten kann ich vorerst nur sagen, daß die Substanz kein Halogen enthält (Beilsteinprobe negativ).
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"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)
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Mittlerweile hat sich die Frage nach der Identität des Farbstoffes aufgeklärt. Es handelt sich doch um Dimethylgelb!
Ich habe mir eine Referenzprobe authentisches 4-Dimethylaminoazobenzol, sowie eine weitere Lösung desselben nach DAB7 besorgt. Die folgende DC (Toluol als Laufmittel) zeigt v.l.n.r.: die Probensubstanz - Referenz Dimethylgelb - Dimethylgelblösung 1 - Dimethylgelblösung 2
Die Probe läuft genau auf der gleichen Höhe wie die Referenzsubstanz. Auch die fertige Dimethylgelblösung 2 (von ca. 1973) hat sich über die Jahrzehnte nicht verändert und besitzt den selben Rf. Aus dem Rahm fällt einzig meine als "Dimethylgelblösung DAB7" ettiketierte Probe, die ich oben als "Referenz" verwendet hatte. Sie zeigt nicht nur zwei Spots sondern auch einen anderen Rf-Wert. Es muss sich um einen anderen Farbstoff handeln. Vielleicht hatte sich die Lösung doch irgendwie zersetzt, obwohl sie auch nicht älter sein dürfte als die Lösung 2.
Ich habe mir eine Referenzprobe authentisches 4-Dimethylaminoazobenzol, sowie eine weitere Lösung desselben nach DAB7 besorgt. Die folgende DC (Toluol als Laufmittel) zeigt v.l.n.r.: die Probensubstanz - Referenz Dimethylgelb - Dimethylgelblösung 1 - Dimethylgelblösung 2
Die Probe läuft genau auf der gleichen Höhe wie die Referenzsubstanz. Auch die fertige Dimethylgelblösung 2 (von ca. 1973) hat sich über die Jahrzehnte nicht verändert und besitzt den selben Rf. Aus dem Rahm fällt einzig meine als "Dimethylgelblösung DAB7" ettiketierte Probe, die ich oben als "Referenz" verwendet hatte. Sie zeigt nicht nur zwei Spots sondern auch einen anderen Rf-Wert. Es muss sich um einen anderen Farbstoff handeln. Vielleicht hatte sich die Lösung doch irgendwie zersetzt, obwohl sie auch nicht älter sein dürfte als die Lösung 2.
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Noch ein Befund aus der unübersichtlichen Welt der Farbstoffe. Bei Farbstoffen bevorzuge ich zur Identifizierung die C.I.-Nummer, weil die Namen unglaublich durcheinandergehen. Es liegen drei Gebinde "Sudanrot" vor, die folgende Aufschrift tragen:
Probe I = Sudan III (Sudanrot G) - Merck Reagenzien
Probe II = Sudan III - Fa. Roth
Probe III = Sudan Rot B (C.I. 26100) - Merck Reagenzien
Nach einigem Suchen habe ich Folgendes gefunden:
Sudan III heißt auch Sudan Rot B und hat die C.I.-Nummer 26100. Es wird vor allem zur Anfärbung von Fetten in der Mikroskopie benutzt und hat die Struktur
1-(4-phenylazo-phenylazo)-2-naphtol
Unter Sudanrot G wird folgende Substanz verstanden, die im Arzneibuch als DC-Referenzsubstanz geführt wird und die C.I.-Nummer 12150 hat :
1-(2-Methoxyphenylazo)-2-naphtol
Die Probe I ist verwirrend bezeichnet, weil Sudan III nicht Sudanrot G sondern Sundanrot B ist (eine C.I.-Nummer fehlt).
Laut dem Arzneibuch dürfen die Farbstoffe bei der DC mit Dichlormethan als Laufmittel nur einen Fleck geben. Für die Substanz III ist das auch der Fall, für die Substanz I schon weniger und Nr II scheint ein Gemsich aus III und einem weiteren Farbstoff zu sein.
In Toluol sieht das Chromatogramm dann aber so aus:
Auch die Probe III gibt zwei Spots. Damit ist zwar das Arzneibuchkriterium der Reinheit erfüllt (was bedeutet, daß der Stoff zu Prüfungen verwendet werden darf), rein ist die Substanz aber offenbar nicht
Probe I = Sudan III (Sudanrot G) - Merck Reagenzien
Probe II = Sudan III - Fa. Roth
Probe III = Sudan Rot B (C.I. 26100) - Merck Reagenzien
Nach einigem Suchen habe ich Folgendes gefunden:
Sudan III heißt auch Sudan Rot B und hat die C.I.-Nummer 26100. Es wird vor allem zur Anfärbung von Fetten in der Mikroskopie benutzt und hat die Struktur
1-(4-phenylazo-phenylazo)-2-naphtol
Unter Sudanrot G wird folgende Substanz verstanden, die im Arzneibuch als DC-Referenzsubstanz geführt wird und die C.I.-Nummer 12150 hat :
1-(2-Methoxyphenylazo)-2-naphtol
Die Probe I ist verwirrend bezeichnet, weil Sudan III nicht Sudanrot G sondern Sundanrot B ist (eine C.I.-Nummer fehlt).
Laut dem Arzneibuch dürfen die Farbstoffe bei der DC mit Dichlormethan als Laufmittel nur einen Fleck geben. Für die Substanz III ist das auch der Fall, für die Substanz I schon weniger und Nr II scheint ein Gemsich aus III und einem weiteren Farbstoff zu sein.
In Toluol sieht das Chromatogramm dann aber so aus:
Auch die Probe III gibt zwei Spots. Damit ist zwar das Arzneibuchkriterium der Reinheit erfüllt (was bedeutet, daß der Stoff zu Prüfungen verwendet werden darf), rein ist die Substanz aber offenbar nicht
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Sudan III ist bzw. war meines Wissens auch Bestandteil der Farbpatrone die Banken zum Sichern ihrer Geldbestände verwenden....dort wird es dann einfach mit einem Satz sublimiert und färbt alles dauerhaft ein inklusive Haut des Bösewichts.....lemmi hat geschrieben: Sudan III heißt auch Sudan Rot B und hat die C.I.-Nummer 26100. Es wird vor allem zur Anfärbung von Fetten in der Mikroskopie benutzt und hat die Struktur
Bj68
Das Bundesministerium für Verbraucherschutz warnt: Flohmarktbesuche gefährden ihre Gesundheit!
Heute erstand ich für 50 ct ein Reagenzglas (Verkäuferin ganz stolz: "Das ist aus einem echten Uni-Labor!") mit dem Ettikett "Drachenblut - Harzsteine". Drachenblut ist das getrocknete Harz verschiedener Pflanzen und wird als Räuchermittel verwendet. Das hatte ich noch nie gesehen, also nahm ich es mit.
Beim näheren Anschauen zu Hause kamen mir dann aber Zweifel. Der Inhalt des Röhrchens war für Drachenblutharz definitiv zu wenig dunkelrot. Blut soll ja rot sein. Ausserdem wirkte er über Gebühr kristallinisch. Harze können zwar muschelig splittern und an der Bruchstelle Glasglanz aufweisen - aber das hier ...
Mein Misstrauen wurde bestärkt, als ich eine Probe mit Wasser schüttelte. Prompt entstand eine klare, orangegelbe Lösung, was zu einem Harz gar nicht passt. Nach Zugabe von Schwefelsäure, Wasserstoffperoxid und Ausschütteln mit Ether bestätigte sich der Verdacht darauf, das hier ein Dichromat vorliegt:
Auch die übrigen Reaktionen passten genau. Hier: Farbwechsel gelb-orange in Abhängigkeit vom pH-Wert und Fällung von Chromgelb mit Blei(II)-acetatlösung:
Ammonium (mit MgO und rotem Lackmuspapier) und Natrium (mit Hexahydroxoantimonat) konnte ich nicht nachweisen. Dagegen war der Kaliumnachweis (mit Kalignost) positiv.
Das Röhrchen enthält also Kaliumdichromat! Gut, dass niemand es als Räuchermittel gekauft hat...
Heute erstand ich für 50 ct ein Reagenzglas (Verkäuferin ganz stolz: "Das ist aus einem echten Uni-Labor!") mit dem Ettikett "Drachenblut - Harzsteine". Drachenblut ist das getrocknete Harz verschiedener Pflanzen und wird als Räuchermittel verwendet. Das hatte ich noch nie gesehen, also nahm ich es mit.
Beim näheren Anschauen zu Hause kamen mir dann aber Zweifel. Der Inhalt des Röhrchens war für Drachenblutharz definitiv zu wenig dunkelrot. Blut soll ja rot sein. Ausserdem wirkte er über Gebühr kristallinisch. Harze können zwar muschelig splittern und an der Bruchstelle Glasglanz aufweisen - aber das hier ...
Mein Misstrauen wurde bestärkt, als ich eine Probe mit Wasser schüttelte. Prompt entstand eine klare, orangegelbe Lösung, was zu einem Harz gar nicht passt. Nach Zugabe von Schwefelsäure, Wasserstoffperoxid und Ausschütteln mit Ether bestätigte sich der Verdacht darauf, das hier ein Dichromat vorliegt:
Auch die übrigen Reaktionen passten genau. Hier: Farbwechsel gelb-orange in Abhängigkeit vom pH-Wert und Fällung von Chromgelb mit Blei(II)-acetatlösung:
Ammonium (mit MgO und rotem Lackmuspapier) und Natrium (mit Hexahydroxoantimonat) konnte ich nicht nachweisen. Dagegen war der Kaliumnachweis (mit Kalignost) positiv.
Das Röhrchen enthält also Kaliumdichromat! Gut, dass niemand es als Räuchermittel gekauft hat...
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- Uranylacetat
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- Registriert: Sonntag 8. August 2010, 23:17
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Der "Sherlock Holms der Chemie in Action" ....
Auf Flohmärkten hast Du lemmi mehr Glück als ich! Oder ich besuche die falschen....?!
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"Der einfachste Versuch, den man selbst gemacht hat, ist besser als der schönste, den man nur sieht." (Michael Faraday 1791-1867)
Alles ist Chemie, sofern man es nur "probiret". (Johann Wolfgang von Goethe 1749-1832)
„Dosis sola facit venenum.“ (Theophrastus Bombastus von Hohenheim, genannt Paracelsus 1493-1541)
"Wenn man es nur versucht, so geht´s; das heißt mitunter, doch nicht stets." (Wilhelm Busch 1832 -1908)
Alles ist Chemie, sofern man es nur "probiret". (Johann Wolfgang von Goethe 1749-1832)
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"Wenn man es nur versucht, so geht´s; das heißt mitunter, doch nicht stets." (Wilhelm Busch 1832 -1908)
Ist euch das auch schon mal passiert?
Vor ein paar Monaten habe ich dieses Produkt erstanden:
Nun brauchte ich für eine Reaktion eine 1M Ammoniaklösung, da wollte ich schon genau wissen, wie konzentriert die Ausgangslösung ist. Also habe ich titriert. Ergebnis: eine Konzentration von 10,66 M. Das sind ziemlich genau 20 Gewichts% Ammoniak - aber meilenweit entfernt von 25 %! Eine Abweichung von 20% zum deklarierten Gehalt!
Ich halte es für ausgeschlossen, daß in der kurzen Zeit aus der wohl verschlossenen Flasche und bei eher kühler Witterung so viel verdampft ist - außerdem hatte ein Aliquot, das ich in eine Merck'sche Reagenzienflasche umgefüllt hatte (Glas, Teflon-Einlage im Deckel) die selbe Konzentration.
Vor ein paar Monaten habe ich dieses Produkt erstanden:
Nun brauchte ich für eine Reaktion eine 1M Ammoniaklösung, da wollte ich schon genau wissen, wie konzentriert die Ausgangslösung ist. Also habe ich titriert. Ergebnis: eine Konzentration von 10,66 M. Das sind ziemlich genau 20 Gewichts% Ammoniak - aber meilenweit entfernt von 25 %! Eine Abweichung von 20% zum deklarierten Gehalt!
Ich halte es für ausgeschlossen, daß in der kurzen Zeit aus der wohl verschlossenen Flasche und bei eher kühler Witterung so viel verdampft ist - außerdem hatte ein Aliquot, das ich in eine Merck'sche Reagenzienflasche umgefüllt hatte (Glas, Teflon-Einlage im Deckel) die selbe Konzentration.
"Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher." (A. Einstein 1871 - 1955)
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"Die gefährlichste Weltanschauung ist die Weltanschauung der Leute, die die Welt nie gesehen haben." (Alexander v. Humboldt, 1769 - 1859)
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So kommt es zustande, dass die Konzentrationen zu gering sind.
https://www.youtube.com/embed/Vp3TejVCNQo?ecver=1
(Sorry für OT, aber es passt einfach so gut )
https://www.youtube.com/embed/Vp3TejVCNQo?ecver=1
(Sorry für OT, aber es passt einfach so gut )
I❤OC
There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]
Trust the rhythm and the rhyme of your own heartbeat. [C. Douglas]
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Daran musste ich auch gleich denken, und auch daran: Bestimmung von Chlorat. Ob das Zufälle sind (wie von NI2 angedeutet) oder System?mgritsch hat geschrieben:Ja, man darf nichts einfach glauben... Siehe zb vor ein paar Monaten meine 0,1M HCl Maßlösung die einen Titer von 1,04 hatte...
"Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher." (A. Einstein 1871 - 1955)
"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)
"Die gefährlichste Weltanschauung ist die Weltanschauung der Leute, die die Welt nie gesehen haben." (Alexander v. Humboldt, 1769 - 1859)
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- mgritsch
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Es gibt aber auch positive Überraschungen manchmal, das Pecarbonat oder Ca(OCl)2 mit mehr Gehalt als angegeben hatte ich auch schon. Manchmal ist es Lagerungsbedingt oder unvermeidlich, wie das NaOCl dem man beim zerfallen zusehen konnte und das binnen 1 Jahr auf 1/3 seines Gehalts abgesunken ist..
Als schneller Check bietet sich sonst das Pyknometer an, dann musst du nicht titrieren.
Als schneller Check bietet sich sonst das Pyknometer an, dann musst du nicht titrieren.