Kupferphthalocyanin
Moderator: Moderatoren
- Cyanwasserstoff
- Illumina-Admin
- Beiträge: 6303
- Registriert: Sonntag 7. Mai 2006, 20:41
- Kontaktdaten:
Kupferphthalocyanin
Kupferphthalocyanin
Kupferphthalocyanin ist ein tiefblaues, in den meisten Lösemitteln schwer lösliches Pulver, das aufgrund seiner Farbergiebigkeit, Lichtechtheit und geringen Toxizität sowie der einfachen Darstellung breite Anwendung als Pigment gefunden hat. Bemerkenswert ist die strukturelle Ähnlichkeit der Phthalocyanine zu Porphyrinen (Phthalocyanine sind Tetrabenzo[b,g,l,q]-5,10,15,20-tetraazaporphyrine), mit denen sie auch die Fähigkeit zur Komplexierung von Metallionen teilen.
Geräte:
Becherglas 600 mL, Magnetheizrührer, Thermometer, Rührfisch, Spatel, Apparatur zur Vakuumfiltration
Chemikalien:
Phthalsäureanhydrid
Harnstoff
Kupfer(II)-sulfat
Ammoniumheptamolybdat
Salzsäure 10%
Wasser
Aceton
Kupferphthalocyanin
Hinweis: Es entweichen reizende Dämpfe von Ammoniak und Phthalsäureanhydrid! Abzug!
Durchführung:
5,0 g Phthalsäureanhydrid, 25 g Harnstoff, 1,5 g Kupfer(II)-sulfat und 0,1 g Ammoniumheptamolybdat werden gründlich vermischt und in einem Becherglas eine Stunde unter Rühren auf 180 °C erhitzt. Das Gemisch bildet dabei eine zunächst intensiv blaue Schmelze, die sich über dunkelgrün nach dunkelblau (fast schwarz) verfärbt. Insbesondere anfangs schäumt die Schmelze sehr stark! Nach dem Abkühlen wird 30 Minuten mit 100 mL 10%iger Salzsäure ausgekocht. Der dunkelblaue Niederschlag wird abgesaugt, zweimal mit je 100 mL siedendem Wasser und danach zweimal mit je 50 mL Aceton gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 3,1 g (90 % d. Th.) Kupferphthalocyanin. Feines, tiefblaues Pulver.
Entsorgung:
Kupfer(II)-sulfat und Ammoniumheptamolybdat werden zu den Schwermetallabfällen gegeben. Salzsäure kann nach Neutralisation in den Abfluss gegeben werden. Aceton wird zu den halogenfreien organischen Lösemittelabfällen gegeben. Alle anderen Abfälle werden zu den organischen Feststoffabfällen gegeben.
Erklärung:
Phthalsäureanhydrid kondensiert mit aus Harnstoff beim Erhitzen gebildetem Ammoniak zu Phthalocyanin, wobei Ammoniumheptamolybdat eine katalytische Rolle spielt. Das Phthalocyanin komplexiert Kupfer(II), sodass Kupferphthalocyanin gebildet wird.
Bilder:
Vor dem Schmelzen
Reaktion
Nach dem Abkühlen
Kupferphthalocyanin
UV-Vis-Spektrum von Kupferphthalocyanin in konzentrierter Schwefelsäure, aufgenommen mit einem PerkinElmer Lambda 35-Spektrometer.
Kupferphthalocyanin ist ein tiefblaues, in den meisten Lösemitteln schwer lösliches Pulver, das aufgrund seiner Farbergiebigkeit, Lichtechtheit und geringen Toxizität sowie der einfachen Darstellung breite Anwendung als Pigment gefunden hat. Bemerkenswert ist die strukturelle Ähnlichkeit der Phthalocyanine zu Porphyrinen (Phthalocyanine sind Tetrabenzo[b,g,l,q]-5,10,15,20-tetraazaporphyrine), mit denen sie auch die Fähigkeit zur Komplexierung von Metallionen teilen.
Geräte:
Becherglas 600 mL, Magnetheizrührer, Thermometer, Rührfisch, Spatel, Apparatur zur Vakuumfiltration
Chemikalien:
Phthalsäureanhydrid
Harnstoff
Kupfer(II)-sulfat
Ammoniumheptamolybdat
Salzsäure 10%
Wasser
Aceton
Kupferphthalocyanin
Hinweis: Es entweichen reizende Dämpfe von Ammoniak und Phthalsäureanhydrid! Abzug!
Durchführung:
5,0 g Phthalsäureanhydrid, 25 g Harnstoff, 1,5 g Kupfer(II)-sulfat und 0,1 g Ammoniumheptamolybdat werden gründlich vermischt und in einem Becherglas eine Stunde unter Rühren auf 180 °C erhitzt. Das Gemisch bildet dabei eine zunächst intensiv blaue Schmelze, die sich über dunkelgrün nach dunkelblau (fast schwarz) verfärbt. Insbesondere anfangs schäumt die Schmelze sehr stark! Nach dem Abkühlen wird 30 Minuten mit 100 mL 10%iger Salzsäure ausgekocht. Der dunkelblaue Niederschlag wird abgesaugt, zweimal mit je 100 mL siedendem Wasser und danach zweimal mit je 50 mL Aceton gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 3,1 g (90 % d. Th.) Kupferphthalocyanin. Feines, tiefblaues Pulver.
Entsorgung:
Kupfer(II)-sulfat und Ammoniumheptamolybdat werden zu den Schwermetallabfällen gegeben. Salzsäure kann nach Neutralisation in den Abfluss gegeben werden. Aceton wird zu den halogenfreien organischen Lösemittelabfällen gegeben. Alle anderen Abfälle werden zu den organischen Feststoffabfällen gegeben.
Erklärung:
Phthalsäureanhydrid kondensiert mit aus Harnstoff beim Erhitzen gebildetem Ammoniak zu Phthalocyanin, wobei Ammoniumheptamolybdat eine katalytische Rolle spielt. Das Phthalocyanin komplexiert Kupfer(II), sodass Kupferphthalocyanin gebildet wird.
Bilder:
Vor dem Schmelzen
Reaktion
Nach dem Abkühlen
Kupferphthalocyanin
UV-Vis-Spektrum von Kupferphthalocyanin in konzentrierter Schwefelsäure, aufgenommen mit einem PerkinElmer Lambda 35-Spektrometer.
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington
- Claude Rimington
Sehr schöne Synthese... war eine meiner ersten die ich je gemacht habe - und die völlig nach hinten los ging
I❤OC
There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]
Trust the rhythm and the rhyme of your own heartbeat. [C. Douglas]
There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]
Trust the rhythm and the rhyme of your own heartbeat. [C. Douglas]
Eine Frage: wie kontrolliert ihr bei solchen Synthesen die Temperatur (1 Stunde 180°C), d.h. wie macht man das praktisch?
"Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher." (A. Einstein 1871 - 1955)
"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)
"Die gefährlichste Weltanschauung ist die Weltanschauung der Leute, die die Welt nie gesehen haben." (Alexander v. Humboldt, 1769 - 1859)
"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)
"Die gefährlichste Weltanschauung ist die Weltanschauung der Leute, die die Welt nie gesehen haben." (Alexander v. Humboldt, 1769 - 1859)
- Cyanwasserstoff
- Illumina-Admin
- Beiträge: 6303
- Registriert: Sonntag 7. Mai 2006, 20:41
- Kontaktdaten:
Mit einem Thermometer.
Spaß beiseite , das schäumt insbesondere anfangs recht stark, sodass man sowieso die meiste Zeit dabei stehen muss um zu rühren, dann kann man auch ab und zu die Temperatur kontrollieren und ggfs. die Heizplatte hoch-/runterstellen. Kontaktthermometer wäre natürlich bequemer.
Spaß beiseite , das schäumt insbesondere anfangs recht stark, sodass man sowieso die meiste Zeit dabei stehen muss um zu rühren, dann kann man auch ab und zu die Temperatur kontrollieren und ggfs. die Heizplatte hoch-/runterstellen. Kontaktthermometer wäre natürlich bequemer.
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington
- Claude Rimington
Könnte man das Phtalocyanin eigentlich auch isolieren und zum Nachweis von Kupfer (oder anderen Metallen) verwenden, wenn es damit so schön gefärbte Niederschläge bildet?
"Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher." (A. Einstein 1871 - 1955)
"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)
"Die gefährlichste Weltanschauung ist die Weltanschauung der Leute, die die Welt nie gesehen haben." (Alexander v. Humboldt, 1769 - 1859)
"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)
"Die gefährlichste Weltanschauung ist die Weltanschauung der Leute, die die Welt nie gesehen haben." (Alexander v. Humboldt, 1769 - 1859)
Das wäre doch ein verschiebungsfähiger Artikel, sobald die Reaktionsgleichung ergänzt wurde !
"Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher." (A. Einstein 1871 - 1955)
"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)
"Die gefährlichste Weltanschauung ist die Weltanschauung der Leute, die die Welt nie gesehen haben." (Alexander v. Humboldt, 1769 - 1859)
"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)
"Die gefährlichste Weltanschauung ist die Weltanschauung der Leute, die die Welt nie gesehen haben." (Alexander v. Humboldt, 1769 - 1859)
- Cyanwasserstoff
- Illumina-Admin
- Beiträge: 6303
- Registriert: Sonntag 7. Mai 2006, 20:41
- Kontaktdaten:
Gleichung eingefügt. Sie ist nicht vollständig ausgeglichen, auf der Produktseite fehlt ein Sauerstoffatom. Ich gehe davon aus, dass aus Harnstoff gebildeter Ammoniak zu Stickstoff oxidiert wird. Die Gleichung darum zu ergänzen würde sie meiner Ansicht nach aber unnötig verkomplizieren. Ich schlage vor, einen entsprechenden Hinweis noch darunter zu schreiben und es dann so zu lassen.
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington
- Claude Rimington
Es wäre so schön, wenn die Gleichung vollständig wäre. Aber wenn dazu ein Haufen unbewiesener Nebenreaktionen postuliert werden muss, bin ich auch dafür es so zu machen, wie du schreibst.
Vorschlag zur Schreibweise:
Den Reaktionspfeil nicht durchgezogen, sondern gestrichelt zeichnen, und das CO2 und H2O aus der Eduktseite entfernen und statt dessen über einen gebogenen Pfeil aus dem Reaktionspfeil austreten lassen. Denn die von dir gewählte Schreibweise suggeriert sehr stark eine vollständige Stöchiometrie. Ein Kommentar in Textform sollte auch dabeistehen.
Vorschlag zur Schreibweise:
Den Reaktionspfeil nicht durchgezogen, sondern gestrichelt zeichnen, und das CO2 und H2O aus der Eduktseite entfernen und statt dessen über einen gebogenen Pfeil aus dem Reaktionspfeil austreten lassen. Denn die von dir gewählte Schreibweise suggeriert sehr stark eine vollständige Stöchiometrie. Ein Kommentar in Textform sollte auch dabeistehen.
"Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher." (A. Einstein 1871 - 1955)
"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)
"Die gefährlichste Weltanschauung ist die Weltanschauung der Leute, die die Welt nie gesehen haben." (Alexander v. Humboldt, 1769 - 1859)
"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)
"Die gefährlichste Weltanschauung ist die Weltanschauung der Leute, die die Welt nie gesehen haben." (Alexander v. Humboldt, 1769 - 1859)
- frankie
- Illum.-Ass.
- Beiträge: 1941
- Registriert: Dienstag 10. April 2007, 17:00
- Wohnort: Res Publica Austria
So eine Schreibweise ist (oder wäre meiner Meinung nach) äußerst unüblich. Wenn die die Hintergründe oder der Mechanismus nicht bekannt sind schreibt man einfach die Edukte übe den Pfeil und lässt es gut sein. Ein gestrichelter Pfeil ist eher für hypothetische (usw.) Reaktionen gedacht.
Man kann auf jeden Fall einmal den SciFinder bemühen, vlt. gibt's ja etwas vernünftiges zu dem Thema...
Man kann auf jeden Fall einmal den SciFinder bemühen, vlt. gibt's ja etwas vernünftiges zu dem Thema...
It is always better to have no ideas than false ones; to believe nothing, than to believe what is wrong.
(Thomas Jefferson)
(Thomas Jefferson)
Ich wills ja nicht auf die Spitze treiben. Aber in diesem Fall ist die Reaktion ja doch hypothetisch oder verläuft über Zwischenschritte, die nicht bekannt sind. Da fände ich einen gestrichelten Pfeil angebracht. Von mir aus mit Edukten über und Produkten unter dem Pfeil.frankie hat geschrieben:So eine Schreibweise ist (oder wäre meiner Meinung nach) äußerst unüblich. Wenn die die Hintergründe oder der Mechanismus nicht bekannt sind schreibt man einfach die Edukte übe den Pfeil und lässt es gut sein. Ein gestrichelter Pfeil ist eher für hypothetische (usw.) Reaktionen gedacht.
"Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher." (A. Einstein 1871 - 1955)
"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)
"Die gefährlichste Weltanschauung ist die Weltanschauung der Leute, die die Welt nie gesehen haben." (Alexander v. Humboldt, 1769 - 1859)
"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)
"Die gefährlichste Weltanschauung ist die Weltanschauung der Leute, die die Welt nie gesehen haben." (Alexander v. Humboldt, 1769 - 1859)
Nix gestrichelt, wenn man Stoff x und Stoff y einsetzt und Stoff z bei rauskommt, gibt auch nen vollen Pfeil
I❤OC
There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]
Trust the rhythm and the rhyme of your own heartbeat. [C. Douglas]
There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]
Trust the rhythm and the rhyme of your own heartbeat. [C. Douglas]
Hmm, bin ich da nicht mehr auf dem neuesten Stand?
Für mich ist der Reaktionspfeil ein "ist gleich"-Zeichen. Dann müssen links und rechts zwingend die gleiche Anzahl von Atomen, Ladungen etc stehen?
2 H2 + O2 ---> 2 H2O ----------->> richtig
2 H2 + O2 ---> 2 H2O2 ----------->> falsch
Oder ist das nicht so? Denke ich da vielleicht zu "anorganisch" ?
Für mich ist der Reaktionspfeil ein "ist gleich"-Zeichen. Dann müssen links und rechts zwingend die gleiche Anzahl von Atomen, Ladungen etc stehen?
2 H2 + O2 ---> 2 H2O ----------->> richtig
2 H2 + O2 ---> 2 H2O2 ----------->> falsch
Oder ist das nicht so? Denke ich da vielleicht zu "anorganisch" ?
"Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher." (A. Einstein 1871 - 1955)
"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)
"Die gefährlichste Weltanschauung ist die Weltanschauung der Leute, die die Welt nie gesehen haben." (Alexander v. Humboldt, 1769 - 1859)
"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)
"Die gefährlichste Weltanschauung ist die Weltanschauung der Leute, die die Welt nie gesehen haben." (Alexander v. Humboldt, 1769 - 1859)
Ja... In der Analytik und der AC macht man das zumal es auch meistens recht problemlos geht, in der OC sieht das gerne mal anders aus, aber das habe ich nicht bedacht.
I❤OC
There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]
Trust the rhythm and the rhyme of your own heartbeat. [C. Douglas]
There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]
Trust the rhythm and the rhyme of your own heartbeat. [C. Douglas]
Wenn man sich mit "freien" Elektronen arrangieren kann, ist die Gleichung lösbar. Einfach links 2 e- hin und rechts die 2 H+ weg und ein H2O mehr. In keinem einzigen Buch, Artikel, Skript oder Internetpost habe ich eine richtig ausgeglichene Gleichung gefunden, obwohl sich augenscheinlich immer darum bemüht wurde. Mit Elektronen wirds auch in diesem Buch gemacht, nur die 4 Ammoniak-Moleküle sind da auf der rechten Seite zu viel.