Fluoreszenz von Aesculin

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lemmi
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Fluoreszenz von Aesculin

Beitrag von lemmi »

Nachdem ich dem schönen Artikel von Weiss und Brandl über Fluoreszenzfarbstoffe in der vorletzten ChiuZ gelesen hatte, habe ich beim letzten Herbstspaziergang ein paar Zweigspitzen von einer Rosskastanie abgebrochen und mit nach Hause genommen.

Unter der UV-Lampe (365nm) fluoresziert der Zweig an der Schnittstelle schon sehr kräftig:

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Dann habe ich einen weiten Zylinder mit Wasser gefüllt und einfach einen abgebrochenen Zweig hineingestellt. Es ist überraschend und wunderschön anzusehen, wie sich intensiv hellblau leuchtende Schlieren von dem Zweig lösen:

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Gibt man einige zerschnittene Zweigstückchen in Wasser und rührt eine Weile um, so erhält man eine kräftig hellblau fluoreszierende Flüssigkeit:

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Zu meiner Verwunderung konnte ich dagegen an einem aufgeschnittenen Samen - einer "Kastanie" eben - keine Fluoreszenz beobachten! Dies erscheint mir umso erstaunlicher, als z.B. Stahl die Extraktion von Aescin genau aus Rosskastaniensamen beschreibt.
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Uranylacetat
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Beitrag von Uranylacetat »

Ich bin auch immer wieder erstatunt, was Mutter Natur so alles zu bieten hat... :wink:
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Sehr schön! :D Aber nur als kleiner Hinweis, insbesondere da Hannes und ich auch ein Liedchen davon singen können: du hast Aescin und Aesculin verwechselt. Nur letzteres fluoresziert. Das könnte auch erklären, warum die Samen nicht fluoreszieren, auch wenn sie Aescin enthalten - sofern eben kein Aesculin drin ist.
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Fresh Frodo
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Beitrag von Fresh Frodo »

Damit habe ich mich auch schon ein wenig beschäftig.
Cyan hat recht, es ist das Aesculin welches fluoresziert.

Des weiteren kann ich noch eine Beobachtung beitragen:
Das Aesculin lässt sich zum einen mehrfach hintereinander sehr gut mit Wasser extrahieren (damit meine ich das sich bei einem Neuaufguss mit Wasser direkt nach dem Abfiltrieren der abfiltrierten Aststücke wieder eine vergleichbar intensive Floureszens beobachten lässt), des weiteren zersetzt es sich auch leider wenn man es ein paar Wochen in wässriger Lösung stehen lässt (Licht geschützt und mit Parafilm abgedichtet).

Ansonsten sehr schön!
Chemiekram, dies das.
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NI2
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Beitrag von NI2 »

... Hab mal den Titel entsprechend geändert ;)

@cyan: pssssst... Sollte doch keiner wissen! :mrgreen:
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lemmi
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Beitrag von lemmi »

Donnerwetter! Das hatte ich nicht bemerkt. Aescin ist ja völlig anders aufgebaut (Triterpen-Saponin) als Aesculin (Coumarin-Glykosid) - ich hatte wirklich Aesculin und Aescin gleichgesetzt !
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