Diels-Alder-Reaktion
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Diels-Alder-Reaktion
Diels-Alder-Reaktion
Die Diels-Alder-Reaktion ist eine elektrophile [4+2]-Cycloaddition, welche schon bei niedriger Energiezufuhr zu Stande kommt.
Mit ihr kann man aus einem 1,3-Alkadien und einem Alken ein Cycloalken darstellen. Sie verläuft sowohl bei kleineren Molekülen als auch bei viel komplexeren Molekülen wie Fullerenen.
Die Umkehrreaktion wird als Retro-Diels-Alder-Reaktion bezeichnet. Sie benötigt in der Regel eine deutlich höhere Energiezufur als die Diels-Alder-Reaktion und findet meist unter Anwendung von Katalysatoren oder in einem Massenspektrometer statt. Durch die Reversibilität lässt sich die Diels-Alder-Reaktion in einigen Fällen zur selektiven Schützung von Doppelbindungen einsetzen.
Benannt nach: Otto Diels, Kurt Alder (beide D)
Entdeckung: 1928
Mechanismus:
Das einfachste literarische Beispiel ist die Darstellung von Cyclohexen aus 1,3-Butadien und Ethen.
Die Addition läuft nach folgendem Schema ab:
Diels-Alder-Reaktion zur Synthese von Hexaphenylbenzol
Die Diels-Alder-Reaktion ist eine elektrophile [4+2]-Cycloaddition, welche schon bei niedriger Energiezufuhr zu Stande kommt.
Mit ihr kann man aus einem 1,3-Alkadien und einem Alken ein Cycloalken darstellen. Sie verläuft sowohl bei kleineren Molekülen als auch bei viel komplexeren Molekülen wie Fullerenen.
Die Umkehrreaktion wird als Retro-Diels-Alder-Reaktion bezeichnet. Sie benötigt in der Regel eine deutlich höhere Energiezufur als die Diels-Alder-Reaktion und findet meist unter Anwendung von Katalysatoren oder in einem Massenspektrometer statt. Durch die Reversibilität lässt sich die Diels-Alder-Reaktion in einigen Fällen zur selektiven Schützung von Doppelbindungen einsetzen.
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Das einfachste literarische Beispiel ist die Darstellung von Cyclohexen aus 1,3-Butadien und Ethen.
Die Addition läuft nach folgendem Schema ab:
Diels-Alder-Reaktion zur Synthese von Hexaphenylbenzol
Chemiekram, dies das.
Schön ^^
Aber unbedingt auf die Reversibilität eingehen!
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I❤OC
There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]
Trust the rhythm and the rhyme of your own heartbeat. [C. Douglas]
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Denn erst durch diese DA und Retro-DA besteht die Möglichkeit Doppelbindungen selektiv zu schützen oder zu blockieren... Außerdem isses halt ne GleichgewichtsReaktion etc....
I❤OC
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@Jan: da kommt ja sicher noch
Und erläutern, dass auch viel komplexere Systeme eine DA eingehen können... Fullerene, Chinone,...
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Schön wäre auch noch, wenn du erklärst warum thermisch induzierte DA's nur mit 4n+2 pi-Elektronen funktionieren. Am besten an einem Orbitalschema nach Hückel mit bindenden und nicht-bindenden WW's.
Interessenvereinigung Naturwissenschaft und Technik IVNT e.V.
Der Verein für alle, die gerne selbst forschen und experimentieren.
Homepage: www.ivnt.de
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