Testosteron
Moderator: Moderatoren
- Cyanwasserstoff
- Illumina-Admin
- Beiträge: 6303
- Registriert: Sonntag 7. Mai 2006, 20:41
- Kontaktdaten:
Testosteron
Testosteron
Name: Testosteron
Summenformel: C19H28O2
Strukturformel:
Andere Namen: 17β-Hydroxyandrost-4-en-3-on
Löslichkeit: schwer löslich in Wasser
Molare Masse: 288,43 g/mol
Schmelzpunkt: 155°C
Gefahrenzeichen: T
R-Sätze: 61-40
S-Sätze: 53-36/37/39-45
Beschreibung:
Testosteron ist ein Androgen und bewirkt als solches die Ausbildung maskuliner sekundärer Geschlechtsmerkmale, u.a. Schambehaarung, tiefere Stimme und Bartwuchs. Bei Erwachsenen bewirkt es die Erhaltung dieser Merkmale. Das Heranreifen von Spermatiden zu Spermien in den Hoden wird durch Testosteron bewirkt. Weiterhin wirkt es muskelaufbauend (weshalb es, meist in Form von Estern, als Dopingmittel missbraucht wird). Es steigert Libido sowie dominant-aggressive Verhaltensweisen.
Testosteron wird unter dem Einfluss von Luteinisierendem Hormon (LH) in den Leydig-Zellen der Hoden produziert, wobei die Biosynthese von Cholesterin ausgeht. Auch Frauen produzieren Testosteron, allerdings in viel geringeren Mengen.
Testosteron wird zur Behandlung von Testosteronmangelsyndrom und als Dopingmittel verwendet.
Bild:
Testosteron
Testosteron, 200x Vergrößerung
400 MHz 1H-NMR-Spektrum von Testosteron in CDCl3
Name: Testosteron
Summenformel: C19H28O2
Strukturformel:
Andere Namen: 17β-Hydroxyandrost-4-en-3-on
Löslichkeit: schwer löslich in Wasser
Molare Masse: 288,43 g/mol
Schmelzpunkt: 155°C
Gefahrenzeichen: T
R-Sätze: 61-40
S-Sätze: 53-36/37/39-45
Beschreibung:
Testosteron ist ein Androgen und bewirkt als solches die Ausbildung maskuliner sekundärer Geschlechtsmerkmale, u.a. Schambehaarung, tiefere Stimme und Bartwuchs. Bei Erwachsenen bewirkt es die Erhaltung dieser Merkmale. Das Heranreifen von Spermatiden zu Spermien in den Hoden wird durch Testosteron bewirkt. Weiterhin wirkt es muskelaufbauend (weshalb es, meist in Form von Estern, als Dopingmittel missbraucht wird). Es steigert Libido sowie dominant-aggressive Verhaltensweisen.
Testosteron wird unter dem Einfluss von Luteinisierendem Hormon (LH) in den Leydig-Zellen der Hoden produziert, wobei die Biosynthese von Cholesterin ausgeht. Auch Frauen produzieren Testosteron, allerdings in viel geringeren Mengen.
Testosteron wird zur Behandlung von Testosteronmangelsyndrom und als Dopingmittel verwendet.
Bild:
Testosteron
Testosteron, 200x Vergrößerung
400 MHz 1H-NMR-Spektrum von Testosteron in CDCl3
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington
- Claude Rimington
-
- Illumina-Mitglied
- Beiträge: 1570
- Registriert: Samstag 6. Juni 2009, 21:37
- Cyanwasserstoff
- Illumina-Admin
- Beiträge: 6303
- Registriert: Sonntag 7. Mai 2006, 20:41
- Kontaktdaten:
-
- Illumina-Mitglied
- Beiträge: 1546
- Registriert: Freitag 5. Juni 2009, 19:05
- Cyanwasserstoff
- Illumina-Admin
- Beiträge: 6303
- Registriert: Sonntag 7. Mai 2006, 20:41
- Kontaktdaten:
-
- Illumina-Mitglied
- Beiträge: 1570
- Registriert: Samstag 6. Juni 2009, 21:37
- frankie
- Illum.-Ass.
- Beiträge: 1941
- Registriert: Dienstag 10. April 2007, 17:00
- Wohnort: Res Publica Austria
Schöner Artikel ! Woher aber das Testosteron ?
Wenn du dich später einmal mit der Organischen Chemie auseinander setzt, wirst vielleicht verstehen wie man von einer Strukturformel ausgehend eine Synthese plant ... im Falle des Adrenalins ist das ja noch relativ gut machbar, am Einfachsten aus Resorcin und Chloressigsäurechlorid ...
Das Serotonin schaut interessant aus; wieder ein Heterozyklus
mfg
Wenn du dich später einmal mit der Organischen Chemie auseinander setzt, wirst vielleicht verstehen wie man von einer Strukturformel ausgehend eine Synthese plant ... im Falle des Adrenalins ist das ja noch relativ gut machbar, am Einfachsten aus Resorcin und Chloressigsäurechlorid ...
Das Serotonin schaut interessant aus; wieder ein Heterozyklus
mfg
It is always better to have no ideas than false ones; to believe nothing, than to believe what is wrong.
(Thomas Jefferson)
(Thomas Jefferson)
- Cyanwasserstoff
- Illumina-Admin
- Beiträge: 6303
- Registriert: Sonntag 7. Mai 2006, 20:41
- Kontaktdaten:
Nicht Resorcin, sondern Brenzcatechin. Aber ja, du solltest dir mal den Retrosynthesethread ansehen, BaCl2 (apropos...wäre mal wieder Zeit den zu entstauben!).
Ich werde Chloressigsäure mit Phosphorpentachlorid chlorieren. Das so erhaltene Gemisch von Chloressigsäurechlorid und Phosphorylchlorid wird direkt mit Brenzcatechin umgesetzt - sehr elegant, denn das eigentliche Nebenprodukt Phosphorylchlorid wird als Katalysator für die Friedel-Crafts-Acylierung des Brenzcatechins verwendet. So spart man Chemikalien und eine Isolierung/Aufreinigung. Dann wird in 2 Portionen aufgetrennt: Die eine wird mit Methylamin, die andere mit Ammoniak umgesetzt. Nach Reduktion mit Natriumborhydrid ergibt die erste Adrenalin, die zweite Noradrenalin.
So elegant zwei Totalsynthesen zu kombinieren wird auch beim Melatonin/Serotonin möglich sein, die sind sich schließlich auch sehr ähnlich. Das wird dann über eine Fischer-Indolsynthese verlaufen - etwas eleganter als der Weg auf VC, noch dazu sind die Ausgangsstoffe etwas häufiger anzutreffen.
Zum Testosteron: Ich bin an etwas Testosteronpropionat aus Apothekenbeständen gelangt, welches nach alkalischer Hydrolyse wunderschöne Kristalle von Testosteron ergab. In siedender, konzentrierter Kalilauge schmilzt das Testosteron noch dazu und bildet dann beim Abkühlen wunderschöne Kristalle aus - s. oben.
Ich werde Chloressigsäure mit Phosphorpentachlorid chlorieren. Das so erhaltene Gemisch von Chloressigsäurechlorid und Phosphorylchlorid wird direkt mit Brenzcatechin umgesetzt - sehr elegant, denn das eigentliche Nebenprodukt Phosphorylchlorid wird als Katalysator für die Friedel-Crafts-Acylierung des Brenzcatechins verwendet. So spart man Chemikalien und eine Isolierung/Aufreinigung. Dann wird in 2 Portionen aufgetrennt: Die eine wird mit Methylamin, die andere mit Ammoniak umgesetzt. Nach Reduktion mit Natriumborhydrid ergibt die erste Adrenalin, die zweite Noradrenalin.
So elegant zwei Totalsynthesen zu kombinieren wird auch beim Melatonin/Serotonin möglich sein, die sind sich schließlich auch sehr ähnlich. Das wird dann über eine Fischer-Indolsynthese verlaufen - etwas eleganter als der Weg auf VC, noch dazu sind die Ausgangsstoffe etwas häufiger anzutreffen.
Zum Testosteron: Ich bin an etwas Testosteronpropionat aus Apothekenbeständen gelangt, welches nach alkalischer Hydrolyse wunderschöne Kristalle von Testosteron ergab. In siedender, konzentrierter Kalilauge schmilzt das Testosteron noch dazu und bildet dann beim Abkühlen wunderschöne Kristalle aus - s. oben.
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington
- Claude Rimington
-
- Illumina-Mitglied
- Beiträge: 504
- Registriert: Sonntag 29. März 2009, 18:16
- Wohnort: Deutschland, Hessen
-
- Illumina-Mitglied
- Beiträge: 1570
- Registriert: Samstag 6. Juni 2009, 21:37
- Cyanwasserstoff
- Illumina-Admin
- Beiträge: 6303
- Registriert: Sonntag 7. Mai 2006, 20:41
- Kontaktdaten:
- platon58
- Illumina-Mitglied
- Beiträge: 333
- Registriert: Freitag 2. Dezember 2011, 16:34
- Wohnort: Res Publica Helvetica
Schöne Zusammenfassung,
Was mir jedoch zu denken gibt ist die Tatsache, dass der Stoff, der mir Bock macht als "T" klassiert ist
Aber vielleicht war ja das die Absicht der Evolution....
Was mir jedoch zu denken gibt ist die Tatsache, dass der Stoff, der mir Bock macht als "T" klassiert ist
Aber vielleicht war ja das die Absicht der Evolution....
Zwei Dinge sind unendlich, das Universum und die menschliche Dummheit, aber bei dem Universum bin ich mir noch nicht ganz sicher.
A. Einstein
A. Einstein
- Newclears
- Illumina-Moderator
- Beiträge: 4997
- Registriert: Montag 10. August 2009, 15:48
- Wohnort: Alt-Erschwede
...naja, halt es einfach mit Theophrastus Bombastus von HohenheimPlaton58 hat geschrieben:Was mir jedoch zu denken gibt ist die Tatsache, dass der Stoff, der mir Bock macht als "T" klassiert ist Shocked
Aber vielleicht war ja das die Absicht der Evolution....
"...wie ein Sprecher betont,hat für die Bevölkerung zu keinem Zeitpunkt Gefahr bestanden."
"...mittlerweile rostet das Miststück..." E.v. Däniken
"...mittlerweile rostet das Miststück..." E.v. Däniken
- Cyanwasserstoff
- Illumina-Admin
- Beiträge: 6303
- Registriert: Sonntag 7. Mai 2006, 20:41
- Kontaktdaten: