Acetophenon
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Acetophenon
Synthese von Acetophenon
Geräte:
250 ml Zweihalskolben, Claisenaufsatz, 50 ml Tropftrichter mit Druckausgleich, Rückflusskühler, Eisbad, Trockenrohr, Thermometer, Magnetrührer, Vakuumdestille, Vakuumpumpe
Chemikalien:
Benzol
Acetylchlorid
Aluminiumchlorid
Eis
Diethylether
Salzsäure 37%
Wasser
Natronlauge 2%
Kaliumcarbonat
Acetophenon
Hinweis:
Benzol und quantitativ entstehender Chlorwasserstoff sind giftig, deshalb sollte mit Vorsicht gearbeitet werden. Benzol ist zudem krebserregend. Schutzbrille, Handschuhe sowie passende Kleidung und ein Abzug sind wegen der Gefahr einer Vergiftung zu empfehlen.
Durchführung:
In einen 250 ml Zweihalskolben mit Tropftrichter und Rückflusskühler mit Calciumchloridrohr gibt man 50 ml Benzol, 40 g fein gepulvertes wasserfreies Aluminiumchlorid und einen Rührfisch. Durch magnetisches Rühren wird die so entstehende gelbe Suspension im Eisbad gekühlt. Ist die Temperatur von 5 °C erreicht beginnt man über den Tropftrichter langsam 25 ml Acetylchlorid so zuzutropfen, dass die Temperatur nicht über 20 °C steigt. Um die Reaktion zu vervollständigen erhitzt man noch eine Stunde unter Rückfluss.
Nun wird das erkaltete Reaktionsgemisch vorsichtig auf 200 g Eis gegeben, wobei es stark exotherm reagiert. Deshalb sollte dieser Schritt in einem ausreichend bemessenen Becherglas geschehen. Es bilden sich zwei Phasen. Dem Gemisch wird so lange Salzsäure zugegeben, bis die Trübung verschwunden ist. Die organische Phase wird im Scheidetrichter abgetrennt und die wässrige Phase noch zwei mal mit Diethylether extrahiert. Die vereinigten Extrakte werde sorgfältig mit Wasser, Natronlauge (2%) und wieder mit Wasser gewaschen und dann mit Kaliumcarbonat getrocknet. Nach dem Trocknen wird erst der Ether und das Benzol unter Normaldruck abdestilliert (bis 110 °C). Anschließend wird auf 60 °C abgekühlt, ein Vakuum von 30-40 mbar angelegt und die Fraktion über 100 °C aufgefangen.
Ausbeute: 23 g (55% d. Th.)
Entsorgung:
Acetophenon und Benzol werden zu den halogenfreien organischen Abfällen gegeben.
Aluminiumchlorid und Acetylchlorid werden nach Hydrolyse und Neutralisation stark verdünnt in den Abfluss gegeben.
Erklärung:
Bei dieser Synthese wird zur Einführung einer Acylgruppe eine Friedel-Crafts-Acylierung genutzt, die auf der elektrophilen aromatischen Substitution beruht.
Acetylchlorid selbst ist es nicht möglich das Benzol wirksam anzugreifen, da es keine ausreichende Elektrophilie aufweist. Deshalb wird Aluminiumchlorid zugegeben, welches einen Elektronenmangel hat und Elektronendichte von der Carbonylgruppe des Acetylchlorids entfernen kann. Dadurch wird die Elektrophilie des Acetylchlorids stark erhöht. Der Acetylchlorid-Aluminiumchlorid-Komplex greift nun über die Carbonylgruppe am Benzol an; es bildet sich ein Sigma-Komplex. Dieser ist nicht aromatisch und daher nicht sehr stabil, weshalb ein Proton abgestoßen wird; es entsteht Acetophenon. Das Aluminiumchlorid bildet mit dem Acetophenon wieder einen Komplex, weshalb man Aluminiumchlorid äquimolar einsetzen muss.
Bilder:
Apparatur
Suspension von Aluminiumchlorid in Benzol
Reaktionsgemisch nach Zugabe des Acetylchlorids
Vakuumdestillation
Nach der Destillation
Festes Acetophenon
Geräte:
250 ml Zweihalskolben, Claisenaufsatz, 50 ml Tropftrichter mit Druckausgleich, Rückflusskühler, Eisbad, Trockenrohr, Thermometer, Magnetrührer, Vakuumdestille, Vakuumpumpe
Chemikalien:
Benzol
Acetylchlorid
Aluminiumchlorid
Eis
Diethylether
Salzsäure 37%
Wasser
Natronlauge 2%
Kaliumcarbonat
Acetophenon
Hinweis:
Benzol und quantitativ entstehender Chlorwasserstoff sind giftig, deshalb sollte mit Vorsicht gearbeitet werden. Benzol ist zudem krebserregend. Schutzbrille, Handschuhe sowie passende Kleidung und ein Abzug sind wegen der Gefahr einer Vergiftung zu empfehlen.
Durchführung:
In einen 250 ml Zweihalskolben mit Tropftrichter und Rückflusskühler mit Calciumchloridrohr gibt man 50 ml Benzol, 40 g fein gepulvertes wasserfreies Aluminiumchlorid und einen Rührfisch. Durch magnetisches Rühren wird die so entstehende gelbe Suspension im Eisbad gekühlt. Ist die Temperatur von 5 °C erreicht beginnt man über den Tropftrichter langsam 25 ml Acetylchlorid so zuzutropfen, dass die Temperatur nicht über 20 °C steigt. Um die Reaktion zu vervollständigen erhitzt man noch eine Stunde unter Rückfluss.
Nun wird das erkaltete Reaktionsgemisch vorsichtig auf 200 g Eis gegeben, wobei es stark exotherm reagiert. Deshalb sollte dieser Schritt in einem ausreichend bemessenen Becherglas geschehen. Es bilden sich zwei Phasen. Dem Gemisch wird so lange Salzsäure zugegeben, bis die Trübung verschwunden ist. Die organische Phase wird im Scheidetrichter abgetrennt und die wässrige Phase noch zwei mal mit Diethylether extrahiert. Die vereinigten Extrakte werde sorgfältig mit Wasser, Natronlauge (2%) und wieder mit Wasser gewaschen und dann mit Kaliumcarbonat getrocknet. Nach dem Trocknen wird erst der Ether und das Benzol unter Normaldruck abdestilliert (bis 110 °C). Anschließend wird auf 60 °C abgekühlt, ein Vakuum von 30-40 mbar angelegt und die Fraktion über 100 °C aufgefangen.
Ausbeute: 23 g (55% d. Th.)
Entsorgung:
Acetophenon und Benzol werden zu den halogenfreien organischen Abfällen gegeben.
Aluminiumchlorid und Acetylchlorid werden nach Hydrolyse und Neutralisation stark verdünnt in den Abfluss gegeben.
Erklärung:
Bei dieser Synthese wird zur Einführung einer Acylgruppe eine Friedel-Crafts-Acylierung genutzt, die auf der elektrophilen aromatischen Substitution beruht.
Acetylchlorid selbst ist es nicht möglich das Benzol wirksam anzugreifen, da es keine ausreichende Elektrophilie aufweist. Deshalb wird Aluminiumchlorid zugegeben, welches einen Elektronenmangel hat und Elektronendichte von der Carbonylgruppe des Acetylchlorids entfernen kann. Dadurch wird die Elektrophilie des Acetylchlorids stark erhöht. Der Acetylchlorid-Aluminiumchlorid-Komplex greift nun über die Carbonylgruppe am Benzol an; es bildet sich ein Sigma-Komplex. Dieser ist nicht aromatisch und daher nicht sehr stabil, weshalb ein Proton abgestoßen wird; es entsteht Acetophenon. Das Aluminiumchlorid bildet mit dem Acetophenon wieder einen Komplex, weshalb man Aluminiumchlorid äquimolar einsetzen muss.
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Apparatur
Suspension von Aluminiumchlorid in Benzol
Reaktionsgemisch nach Zugabe des Acetylchlorids
Vakuumdestillation
Nach der Destillation
Festes Acetophenon
"Denkt ihr die Flüchtlinge sind in Partyboote gestiegen, mit dem großen Traum im Park mit Drogen zu dealen?"-K.I.Z.
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Dein Versuch gefällt mir gut, Boxah Weiter so.
Etwas zu meckern habe ich allerdings doch: Bei der Erklärung des Mechanismus schreibst du, dass das Carbeniumion das Benzol elektrophil angreift. Beim Mechanismus selbst zeigst du uns allerdings den Komplex von Aluminiumchlorid und Acetylchlorid. Dies steht im Widerspruch zueinander: Es wurden beide Spezies gefunden; sowohl der Komplex als auch ein Carbo-Kation (genauer Acylium-Ion). Du solltest in deiner Erklärung noch deutlicher machen, dass es sich um einen Komplex handelt und nicht um ein freies Acylium-Ion.
Etwas zu meckern habe ich allerdings doch: Bei der Erklärung des Mechanismus schreibst du, dass das Carbeniumion das Benzol elektrophil angreift. Beim Mechanismus selbst zeigst du uns allerdings den Komplex von Aluminiumchlorid und Acetylchlorid. Dies steht im Widerspruch zueinander: Es wurden beide Spezies gefunden; sowohl der Komplex als auch ein Carbo-Kation (genauer Acylium-Ion). Du solltest in deiner Erklärung noch deutlicher machen, dass es sich um einen Komplex handelt und nicht um ein freies Acylium-Ion.
Interessenvereinigung Naturwissenschaft und Technik IVNT e.V.
Der Verein für alle, die gerne selbst forschen und experimentieren.
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@ CsOH: Es gibt keine Substanz die zu 100 % ionisch vorliegt, Aluminiumchlorid hat einen relativ hohen kovalenten Bindungsanteil, sodass man durchaus das AlCl3 als Molekül hinschreiben kann.
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- Uranylacetat
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- Registriert: Sonntag 8. August 2010, 23:17
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Sehr schöne Darstellung und Dokumentation @Boxah! Weiter so...
"Der einfachste Versuch, den man selbst gemacht hat, ist besser als der schönste, den man nur sieht." (Michael Faraday 1791-1867)
Alles ist Chemie, sofern man es nur "probiret". (Johann Wolfgang von Goethe 1749-1832)
„Dosis sola facit venenum.“ (Theophrastus Bombastus von Hohenheim, genannt Paracelsus 1493-1541)
"Wenn man es nur versucht, so geht´s; das heißt mitunter, doch nicht stets." (Wilhelm Busch 1832 -1908)
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- Illumina-Mitglied
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Soweit nicht schlecht... der Rest wird ja noch angepasst
Aber mein größer Kritikpunkt: Benutz endlich den Clean Structure-Button! Und: Wenn du mit Keilstrichformeln arbeitest die extra dafür dafür da sind eine räumliche Struktur zu signalisieren, darfst du nicht einfach planar in die Formel schreiben.
Hab ich absolut kein Verständnis für. *grml*
Aber mein größer Kritikpunkt: Benutz endlich den Clean Structure-Button! Und: Wenn du mit Keilstrichformeln arbeitest die extra dafür dafür da sind eine räumliche Struktur zu signalisieren, darfst du nicht einfach planar in die Formel schreiben.
Hab ich absolut kein Verständnis für. *grml*
I❤OC
There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]
Trust the rhythm and the rhyme of your own heartbeat. [C. Douglas]
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Hä? Ich verstehe nicht was du meinst. Soll ich das Wasser was ich zum Kühlen meines Liebigekühlers nehme auffangen? Das sind evtl. in einer Stunde 10-15l bei langsamen Durchfluss.
PS: @ Hannes als ich den gedrückt habe, hat der mit alles auf den Kopf gestellt und verdreht und nichts war mehr zu erkennen
PS: @ Hannes als ich den gedrückt habe, hat der mit alles auf den Kopf gestellt und verdreht und nichts war mehr zu erkennen
"Denkt ihr die Flüchtlinge sind in Partyboote gestiegen, mit dem großen Traum im Park mit Drogen zu dealen?"-K.I.Z.
Du musst ihn ja auch immer an den richtigen Stellen drücken und nicht einfach am Ende und erwarten, dass es gut ausschaut. Das erste Acetylchlorid-Molekül ist zum Beispiel jenseits von Gut und Böse.
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- frankie
- Illum.-Ass.
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Um tobys Post noch zu ergänzen: Die Struktur einer Spezies hängt insbesondere auch von der chemischen (LöMi) und physikalischen Umgebung (Temperatur, Druck,..) ab. Das Dimer des Aluminiumchlorid trifft man beispielsweise in der Schmelze und in der Gasphase am häufigsten.
mfg
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It is always better to have no ideas than false ones; to believe nothing, than to believe what is wrong.
(Thomas Jefferson)
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Richtig frankie, das Acylium-Ion ist, o wunder, in polaren Lösungsmittel anzutreffen. Demnach wird bei diesem Versuch der Komplex prominent sein.
mfg
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