Synthese von Gramin
Geräte:
Magnetrührer, Bechergläser, Möglichkeit zur Vakuumfiltration
Chemikalien:
Indol
Formalin
Dimethylamin-Lösung 40%
Essigsäure
Aceton
Natriumhydroxid
Durchführung:
In einem Becherglas wird eine Lösung aus 7 ml Essigsäure, 3,7 ml Formalin (35%) und 6,1 ml einer Dimethylamin-Lösung (40%) gemischt und in ein Eisbad gestellt oder zuvor im Kühlschrank heruntergekühlt (erspart das Eisbad). Dazu werden in einer Portion 5 g gepulvertes Indol gegeben und die Mischung wird im Eisbad gerührt bis eine klare Lösung entstanden ist. Dann wird 2 Stunden bei RT weitergerührt. Anschließend wird die Gramin-Lösung in eine Verdünnte Natronlauge (etwa 5 g NaOH auf 150 ml Wasser) gegeben, wobei das Produkt ausfällt. Es wird abgesaugt und dreimal mit Wasser gewaschen, anschließen wird aus Aceton umkristallisiert, wobei unter Umständen mehrere Fraktionen erhalten werden.
Ausbeute: 7,0g (~95 % d.Th.)
Entsorgung:
Das Produkt wird aufgehoben oder dem organischen Feststoffabfall zugeführt, die Lösungen können verdünnt ins Abwasser, oder bei Verwendung größerer Mengen Formaldehyd in den anorganischen Abfall.
Erklärung:
Es findet ein Mannich-Reaktion statt, bei der zuerst das Formaldehyd und das Dimethylamin säurekatalytisch kondensieren und das Iminium-Ion vom Indol angegriffen wird worauf sich anschließend in der basischen Lösung das substituierte Indol zurückformt.
Bilder:
Lösung im Eisbad
Direkt nach Zugabe des Indol
Nach Entfernung des Eisbades und vollständiger Lösung
gerührte Lösung
Niederschlag nach Zugabe der Natronlauge
abgesaugter Niederschlag (Rohprodukt)
gewaschener Niederschlag
Vergleich der beiden erhaltenen Fraktionen (li. 1., re. 2.)
Endprodukt (Probe)
Gramin
Moderator: Moderatoren
Gramin
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There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]
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interessante Alkaloid-Synthese!
Gramin könnte eine Rolle in der Selbstverteidigung von Pflanzen spielen, weil es für verschiedene Organismen giftig ist.
Gramin könnte eine Rolle in der Selbstverteidigung von Pflanzen spielen, weil es für verschiedene Organismen giftig ist.
"Der einfachste Versuch, den man selbst gemacht hat, ist besser als der schönste, den man nur sieht." (Michael Faraday 1791-1867)
Alles ist Chemie, sofern man es nur "probiret". (Johann Wolfgang von Goethe 1749-1832)
„Dosis sola facit venenum.“ (Theophrastus Bombastus von Hohenheim, genannt Paracelsus 1493-1541)
"Wenn man es nur versucht, so geht´s; das heißt mitunter, doch nicht stets." (Wilhelm Busch 1832 -1908)
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„Dosis sola facit venenum.“ (Theophrastus Bombastus von Hohenheim, genannt Paracelsus 1493-1541)
"Wenn man es nur versucht, so geht´s; das heißt mitunter, doch nicht stets." (Wilhelm Busch 1832 -1908)
Richtig,... zumal es interessant ist, dass man durch Methylierung und Abspaltung 3-Methylidenindol erhält
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*juche* dabei ist das eigentlich nicht sogar noch gar nicht gefinished
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