Ethanol + Natriumhypochlorit --> Chloroform + ??

[dg7acg]

...du meinst als Zwischenprodukt? ja schon...

[Bariumchlorid]

Ja und natrülich entsteht auch Monochlor und Dichloraceton. Denn so eine Chlorierung läuft sicherlich nicht quantitativ ab. Außerdem ist CH₃COCH₂Cl recht stabil soweit ich weiß.

LG

Nico

[dg7acg]

Jain, als reine Substanz vielleicht, aber nicht unter den basischen Bedingungen.
Zu erst wird das Aceton an einer Methylgruppe chloriert -> Monochloraceton
Durch die Chlorierung wird aber die Acidität der anderen Wasserstoffatome der Methygruppe größer, so das die sehr schnell auch durch Chlor substituiert werden.
Bei Chlorierungen im basischen hält die Reaktion nicht beim Mono- oder Dichlorderivat an.

Jedenfalls wenn ich den Mechanismuss richtig verstanden habe.
Ich lege nicht meine Hand dafür ins Feuer, dass alles so richtig ist. Ich lerne es selbst gerade erst!!

[ChemDoc]

Chloroform nach Böttcher, aus HB der Reinen und angewandten Chemie, Liebig Bd. 3 , S.187,(1848):

Nach Böttcher soll man die größte Ausbeute erhalten, wenn
gleiche Theile krystallisirtes essigsaures Natron und Chlorkalk innig
gemengt in einer Retorte mit gut abgekühlter Vorlage über starkem
**Kohlenfeuer destillirt werden, bis kein Tropfen Flüssigkeit mehr über-
geht. Das Destillat enthält nur wenig Chloroform, aber eine große
Menge Aceton, welches sich beim Vermischen mit Wasser auf der
Oberfläche desselben abscheidet, während jenes zu Boden sinkt. ***Das
Aceton wird abgehoben und darauf in einer Glasretorte von Neuem
mit so viel Chlorkalk gemengt, dass daraus eine dicke breiartige Masse
entsteht, wobei sich das Gemisch nicht unbedeutend erhitzt. Der
abermaligen Destillation unterworfen erhält man jetzt nebst unzersetz-
tem Aceton eine reichliche Menge Chloroform, welche durch Schüt-
teln mit Wasser geschieden werden. Dieselbe Operation wird mit der
oben aufschwimmenden Flüssigkeit noch ein- oder zweimal wiederholt,
bis sich zuletzt kein Chloroform mehr bildet. Böttcher giebt an,
auf diese Weise von 1 Pfund krystallisirtem essigsauren Natron 4
Unzen Chloroform erhalten zu haben, welches zu seiner Reinigung nur
noch einer Destillation über gepulverten Aetzkalk bedarf.

Anmerkung: 4 Unzen= 112g
**Kohlenfeuer muss wohl auch nicht sein
***Warum Herr Böttcher da nicht das Aceton direkt mit dem Chlorkalk mischte ist mir unklar.

[dg7acg]

Ich bin jetzt immernoch am überlegen ob das auch mit Soda funzt. Beim Chlorgaseinleiten in Sodalösung bekommt man ja (???*) wohl NaOCl, aber ob es auch mit der TCCS geht? (*Da bin ich mir aber auch nicht sicher, habs nicht getestet!)
Stellt sich die Frage ob die Säurestärke von HOCl und der Cyanursäure ausreicht, um das Carbonation zu verdrängen. Zu Cyanursäure find ich nix in der Lit. Bei HClO aber wird sich wohl nix tun, die Säure ist zu schwach. (K_s=2,90*10^-8 HClO gegen K₁=1,3*10^-4,K₂=4,84*10^-11 H₂CO₃ Quelle: HoWi)
Leider beantworten die Bücher auch net alle Fragen, was mal wieder zeigt wie wichtig Experimente in der Chemie sind...
Hat da zufällig jemand Erfahrungswerte oder andere Quellen die da Licht rein bringen?

[Bariumchlorid]

Scheiße ^^
Also dann müsste man zu Cyaniden greifen.
Wobei der das denke ich mal schon klappten dürfte.
Chlor bildet ja HCl und HOCl.
So und das macht TCCS ja auch
Also geht das sicherlich. Ich werde es heute mal probieren.
Außerdem entstehen ja auch OH-Ionen bei der Dissoziatio von Carbonat ...

[dg7acg]

wohl leicht gefährlich wegen sowas mit freier HCN rumzumachen. Nö, lass ma!
TCCS gibt HClO mit Wasser, wo ist da was mit HCl??? Bei Chlorgas ja, aber TCCS??

Sag bescheid was bei deinem Versuch rauskommt!

[Newclears]

Hab das mal eben im RG Masstab angetestet.Es gibt eine Gasentwicklung und die TCCS geht in Lösung.(Vermutlich zu viel Natriumcarbonat?)

[Bariumchlorid]

Das gleiche habe ich auch Tobi schon geschrieben.
Ich werde am Wochenende mal das ganze machen und dann Aceton hinzugeben ....

[dg7acg]

WENN das Gas CO₂ ist, gut! (Kalkwassertest?)
Dann vertreibt zumindest eine der Säuren (es wird die Cyanursäure sein) das Carbonation.
Durch die OH^- wird sich dann auch NaClO bilden und das ganze sollte funzen.

[Newclears]

(Kalkwassertest?)

...zu faul...

[dg7acg]

Die seltenste Flüssigkeit?Beamtenschweiss!

Beamter?

[Newclears]

Dann hätte ich mich für nicht zuständig erklärt und gar nix gemacht...

[Bariumchlorid]

Also mal ne Frage. Könnt ihr die Chloroformsynthese bitte nicht verschieben, ich ändere die sonst vielleicht übers Na₂CO₃ ab.

[Newclears]

Also mal ne Frage. Könnt ihr die Chloroformsynthese bitte nicht verschieben

Das ist das erste mal das ich so eine Bitte lese...