Benzopinacol

Benzopinacol

Geräte:

Rundkolben 250 ml, Stopfen, Heizplatte, Aluminiumfolie, Waage, Spatel, Messzylinder, Nutsche, Eisbad

Chemikalien:

Benzophenon
2-Propanol
Ameisensäure 85% Warnhinweis: c

Benzopinacol

Durchführung:

5,00 g Benzophenon, 25 ml 2-Propanol und 1 Tropfen (!) Ameisensäure werden in einen Rundkolben gegeben. Man erhitzt unter gelegentlichem Schütteln so lange, bis das Benzophenon sich vollständig gelöst hat. Nun stellt man den Ansatz in die Sonne, wobei zu empfehlen ist, die der Sonne abgewandte Seite des Rundkolbens mit Aluminiumfolie zu umwickeln, um zusätzlich Sonnenlicht auf den Ansatz zu richten. Nach einiger Zeit (die genaue Zeit ist von der Intensität des Sonnenlichts abhängig) scheiden sich Kristalle von Benzopinacol ab. Wenn keine Kristallabscheidung mehr zu erkennen ist kühlt man im Eisbad ab. Dann werden die Kristalle abgesaugt, mit wenig 2-Propanol gewaschen und im Exsikkator getrocknet. Ausbeute 1,88 g (37,4% d.Th.). Hinweis: Mit ausreichend Zeit, d.h. einigen Wochen (!) Sonnenschein, sind normal wesentlich höhere Ausbeuten erreichbar. Hier wurde aus Zeitgründen frühzeitig abgebrochen.

Entsorgung:

Reste gibt man zu den organischen Abfällen. Das 2-Propanol kann nach Absaugen des Benzopinacols erneut zur Herstellung von Benzopinacol verwendet werden.

Erklärung:

Das Benzophenon reagiert in einer Pinacolkupplung zu Benzopinacol, wobei 2-Propanol sowohl das Lösemittel als auch das Reduktionsmittel darstellt und die nötige Energie in Form von Licht bereitgestellt wird.
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Bilder:

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Lösung von Benzophenon in 2-Propanol

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Reaktionsansatz

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Erste Kristalle, nach 20 Stunden Bestrahlung mit Sonnenlicht

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Nach Bildung der ersten Kristalle erfolgt die weitere Abscheidung des Benzopinacols relativ schnell: Nach 23 Stunden Bestrahlung.

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Benzopinacol

t0bychemie

Wenn die Bilder da sind sicherlich eine schöne Sache

Ps: Interessante Struktur hat das Benzopinacol

Edit: Das mit den Bildern ging schneller als ich dachte

Die ersten beiden sind schonmal da.

Die Strukturformel gefällt mir auch, aber ich stelle das aus einem anderen Grund her, es ist nämlich nur ein Zwischenprodukt...aber eben ist eine Chemikalienbestellung eingetroffen, bei der auch u.a. das Benzophenon bei war. Da man diesen Versuch draußen durchführen kann/muss habe ich ihn auch gleich angefangen; im Labor ist derzeit wegen Abzug-Umbau Chaos.

Caesiumhydroxid

Schön

Hast du irgendwas damit vor?

Danke!

Wer lesen kann ist im Vorteil:

...es ist nämlich nur ein Zwischenprodukt...

Für was das ein Zwischenprodukt ist sag ich noch nicht, aber es wird sehr interessant.

Caesiumhydroxid

Oh, sorry. Das hab ich wohl überlesen

Es stand nun schon 1,5 Tage in vollem Sonnenlicht, sichtbar getan hat sich noch nichts. Es soll aber auch 5-8 Tage brauchen. Wer es etwas schneller haben will kann Phenylmagnesiumbromid mit Benzil reagieren lassen, das habe ich auch schon probiert und es funktioniert gut. Diese Methode hier ist nur etwas weniger aufwendig und von der Reinigung her viel eleganter. Oder man nimmt ein anderes Reduktionsmittel, z.B. Magnesium...

Nach mittlerweile 2 Tagen Bestrahlung haben sich endlich einige Kristalle gebildet, die im Sonnenlicht schön glitzern...ich lad gleich auch davon ein Bild hoch.

EDIT: Hochgeladen.

Könntest Du das nicht beschleunigen indem Du das Zeug in eine Schale füllst und mit z.B. Frischhaltefolie dicht abdeckst?Dann würde mehr UV in den Ansatz gelangen.

Schon (wobei ich nicht weiß, inwiefern die Frischhaltefolie 2-Propanol durchließe, und enstehendes Aceton ist bestimmt nicht so freundlich zu Frischhaltefolie), mir persönlich ist es aber im Rundkolben lieber. Es funktioniert ja auch so recht gut, genug Sonne vorausgesetzt, und wenn die Sonne nicht scheint stellt man den Ansatz eben bis zum nächsten sonnigen Tag beiseite.
Wie gesagt, am schnellsten geht es per Grignard.

EDIT: Und jetzt geht's scheinbar auch schnell, geschätzt verdoppelt sich die Menge der Kristalle derzeit alle 30 Minuten.

Noch ein Bild eingefügt. Man sieht auch sehr schön die starke Lichtbrechung durch die Lösung. Luftblasen, die sich an der Oberfläche befinden, erscheinen mitten in der Lösung zu schweben wenn man diese seitlich betrachtet.

Nach Bildung der ersten Kristalle erfolgt die weitere Bildung des Benzopinacols relativ schnell

Könnte das nicht auch daran liegen, daß der Ansatz erstmal mit gelöstem Benzopinacol gesättigt sein muss und wenn dieser Punkt erreicht ist das neugebildete B. dann sofort ausfällt?
Andernfalls würde ja sonst eine Beschleunigung der Reaktion vorliegen.(denkbar aber wodurch ausgelöst?)

Kann auch sein. Allerdings finde ich es schon komisch, dass es so lange dauert, wo die Lösung eigentlich durch das Benzophenon doch schon gesättigt war (zumindest hat es sich schon nur noch in der Wärme weiter gelöst). Ich gehe daher weiter davon aus, dass das Reaktionstempo sich beschleunigt, sobald eine gewisse Menge Benzopinacol gebildet worden ist (Radikalkettenreaktion?).

EDIT: Habe es im Artikel trotzdem mal vorsichtshalber geändert.

Chaoschemiker

Die Reaktion läuft radikalisch ab, ja.
Vgl.: http://download.chemiestudent.de/protok ... inakol.pdf

Ich dürfte auch morgen oder übermorgen die Ausbeute und den Fp einfügen können, der Ansatz wurde noch etwas eingeengt und steht jetzt in der Tiefkühltruhe. Morgen werde ich absaugen.

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