Testosteron

[Cyanwasserstoff]

Testosteron

Name: Testosteron
Summenformel: C₁₉H₂₈O₂
Strukturformel:

Andere Namen: 17β-Hydroxyandrost-4-en-3-on
Löslichkeit: schwer löslich in Wasser
Molare Masse: 288,43 g/mol
Schmelzpunkt: 155°C
Gefahrenzeichen: T

R-Sätze: 61-40
S-Sätze: 53-36/37/39-45

Beschreibung:

Testosteron ist ein Androgen und bewirkt als solches die Ausbildung maskuliner sekundärer Geschlechtsmerkmale, u.a. Schambehaarung, tiefere Stimme und Bartwuchs. Bei Erwachsenen bewirkt es die Erhaltung dieser Merkmale. Das Heranreifen von Spermatiden zu Spermien in den Hoden wird durch Testosteron bewirkt. Weiterhin wirkt es muskelaufbauend (weshalb es, meist in Form von Estern, als Dopingmittel missbraucht wird). Es steigert Libido sowie dominant-aggressive Verhaltensweisen.
Testosteron wird unter dem Einfluss von Luteinisierendem Hormon (LH) in den Leydig-Zellen der Hoden produziert, wobei die Biosynthese von Cholesterin ausgeht. Auch Frauen produzieren Testosteron, allerdings in viel geringeren Mengen.
Testosteron wird zur Behandlung von Testosteronmangelsyndrom und als Dopingmittel verwendet.

Bild:


Testosteron


Testosteron, 200x Vergrößerung


400 MHz ¹H-NMR-Spektrum von Testosteron in CDCl₃

[Bariumchlorid]

Sagt mal , könnte man das zeugs denn nicht synthetisieren ?

Übrigens schöne artikel !

[Cyanwasserstoff]

Man kann alles synthetisieren...

[Caesiumhydroxid]

Wie wird das Testosteron denn gewonnen? Ich habe schon andere Hormone im Detuschen Museum in München gesehen, ich weiß aber noch immer nicht, wie man das Zeug gewinnt.

[Cyanwasserstoff]

Einige Hormone kann man gut synthetisieren - ich werde in nächster Zeit Adrenalin, Noradrenalin, Melatonin und Serotonin herstellen. Steroide werden wohl eher biotechnologisch hergestellt.

[Bariumchlorid]

Aus was machst du denn z.B. Adrenalin ?

[frankie]

Schöner Artikel ! Woher aber das Testosteron ?

Wenn du dich später einmal mit der Organischen Chemie auseinander setzt, wirst vielleicht verstehen wie man von einer Strukturformel ausgehend eine Synthese plant ... im Falle des Adrenalins ist das ja noch relativ gut machbar, am Einfachsten aus Resorcin und Chloressigsäurechlorid ...

Das Serotonin schaut interessant aus; wieder ein Heterozyklus

mfg

[Cyanwasserstoff]

Nicht Resorcin, sondern Brenzcatechin. Aber ja, du solltest dir mal den Retrosynthesethread ansehen, BaCl₂ (apropos...wäre mal wieder Zeit den zu entstauben!).

Ich werde Chloressigsäure mit Phosphorpentachlorid chlorieren. Das so erhaltene Gemisch von Chloressigsäurechlorid und Phosphorylchlorid wird direkt mit Brenzcatechin umgesetzt - sehr elegant, denn das eigentliche Nebenprodukt Phosphorylchlorid wird als Katalysator für die Friedel-Crafts-Acylierung des Brenzcatechins verwendet. So spart man Chemikalien und eine Isolierung/Aufreinigung. Dann wird in 2 Portionen aufgetrennt: Die eine wird mit Methylamin, die andere mit Ammoniak umgesetzt. Nach Reduktion mit Natriumborhydrid ergibt die erste Adrenalin, die zweite Noradrenalin.

So elegant zwei Totalsynthesen zu kombinieren wird auch beim Melatonin/Serotonin möglich sein, die sind sich schließlich auch sehr ähnlich. Das wird dann über eine Fischer-Indolsynthese verlaufen - etwas eleganter als der Weg auf VC, noch dazu sind die Ausgangsstoffe etwas häufiger anzutreffen.

Zum Testosteron: Ich bin an etwas Testosteronpropionat aus Apothekenbeständen gelangt, welches nach alkalischer Hydrolyse wunderschöne Kristalle von Testosteron ergab. In siedender, konzentrierter Kalilauge schmilzt das Testosteron noch dazu und bildet dann beim Abkühlen wunderschöne Kristalle aus - s. oben.

[Triphenylmethanol]

Schee....ich denk mir grad so meinen Teil zu dem Artikel.^^
Ist wie immer Top und amüsant.

[Bariumchlorid]

Hab ich auch schon gemacht ^^

[Cyanwasserstoff]

Strukturformel, bessere Bilder und ¹H-NMR-Spektrum eingefügt.

[platon58]

Schöne Zusammenfassung,
Was mir jedoch zu denken gibt ist die Tatsache, dass der Stoff, der mir Bock macht als "T" klassiert ist
Aber vielleicht war ja das die Absicht der Evolution....

[platon58]

@Caesiumhydroxid:
Du gehst zum Metzger und verlangst 1kg spanische Nierchen. Dann extrahierst Du das Testosteron einfach
OK?

[Newclears]

Was mir jedoch zu denken gibt ist die Tatsache, dass der Stoff, der mir Bock macht als "T" klassiert ist Shocked
Aber vielleicht war ja das die Absicht der Evolution....

...naja, halt es einfach mit Theophrastus Bombastus von Hohenheim

[Cyanwasserstoff]

Ach Quatsch...erste Regel im Praktikum: Viel hilft viel.