Halogenierung

[Bariumchlorid]

Hallo Allerseits !

Ich habe eine Frage, und zwar benötige ich ein Chlorierungsmittel ( Oxalylchlorid, Sulfurylchlorid ....) um zum beispiel Essigsäurechlorid herzustellen.
Ist es möglich diese Stoffe zum beispiel aus Oxalsäure herzustellen ?
Oder gibt es einen direkten weg der Essigsäurechloridsynthese mit Chlorgas ?

LG

Nico

[Cyanwasserstoff]

Oxalylchlorid ist nicht unbedingt das Chlorierungsmittel der Wahl. Ist halt ne Kostenfrage. Stell dir Phosphorpentachlorid aus Chlor und rotem Phosphor her, damit kannst du dann chlorieren was du willst...

[Bariumchlorid]

Ich habe aber keinen Phosphor
Wie siehts mit Schwefelchlorid aus ?

[Cyanwasserstoff]

Geht auch, nur nicht ganz so schön (soll ne ziemliche Sauerei sein).

[Bariumchlorid]

Wie sieht denn die Synthese von Oxalylchlorid aus ?

[Cyanwasserstoff]

Du versetzt wasserfreie (!) Oxalsäure - nicht das Dihydrat - mit einem Chlorierungsmittel, vorzugsweise Phosphorpentachlorid, lässt stehen und destillierst das Oxalylchlorid ab sobald die Reaktion zu Ende ist.

[Bariumchlorid]

Hmm gut, ok dazu muss ich erstma wasserfreie Oxalsäure machen ^^
Ich habe aber kein solches Chlorierungsmittel Gibt es denn noch alternativen, die gut sind ?
Is Oxalylchlorid nicht auch aus Chlor und wasserfreier Oxalsäure zugänglich ?

[Cyanwasserstoff]

Chlor ist kein Chlorierungsmittel, zumindest nicht in diesem Sinne. Überleg doch mal, wie soll so eine Chlorierung ablaufen? Was soll dabei enstehen, neben dem Produkt?
Kannst wie gesagt auch Dischwefeldichlorid verwenden, aber das ist alles andere als schön. Wieso kaufst du dir nicht einfach etwas Phosphor und machst dir daraus PCl₅?

[Caesiumhydroxid]

Wieso kaufst du dir nicht einfach etwas Phosphor und machst dir daraus PCl₅?

Nicht jeder hat einen Apotheker, der P₄ verschenkt

[Cyanwasserstoff]

Man sollte seinen P₄ auch nicht für sowas verschwenden, PCl₅ kann man nämlich auch mit rotem Phosphor machen. Und der ist nun wirklich nicht allzu schwer erhältlich.

[Bariumchlorid]

okay und wie mache ich das dann ?
im Chlor verbrennen ?

[Cyanwasserstoff]

Am besten suspendierst du den Phosphor in Dichlormethan oder Chloroform und leitest trockenes (!) Chlor ein.

[Chaoschemiker]

Man beachte: Ohne Abzug definitiv abzuraten.

Weiterhin ist es sehr hilfreich das Chloroform, dass sich dann anteilsmäßig nach der Reaktion noch im Kolben befinden sollte (Reflux) dann im Vakuum abzuziehen.
Anleitungen gibt zu der Reaktion selbst (was Cl₂ einleiten etc. angeht) reichlich