Pinacol-Umlagerung
Die Pinacol-Umlagerung, benannt nach ihrem einfachst-möglichen Ausgangsstoff, dem Pinacol, dient zur Synthese α-tertiärer Ketone aus tertiären Diolen.
Entdecker: Wilhelm Rudolph Fittig (D)
Entdeckung: 1860
Mechanismus:
Zunächst wird eine der Hydroxylgruppen des Diols protoniert:
Wasser wird eliminiert, dadurch bildet sich ein tertiäres Carbeniumion:
Nun findet eine [1,2]-Umlagerung statt:
Unter Bildung des Ketons wird nun ein Proton abgespalten:
Pinacol-Umlagerung: Synthese von 2,2,2-Triphenylacetophenon im Rahmen der Synthese von 1-(2-Phenylcyclohexa-3,5-dien-1-yl)-2,2,2-triphenylethan-1-on
Pinacol-Umlagerung
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Pinacol-Umlagerung
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington
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