Auf der Spur des Strophanthins - Isolierung von Strophanthusglykosiden

Isolierung und Synthesen von Naturstoffen.

Moderator: Moderatoren

Benutzeravatar
NI2
Illumina-Moderator
Beiträge: 5967
Registriert: Dienstag 19. August 2008, 09:33

Re: Auf der Spur des Strophanthins - Isolierung von Strophanthusglykosiden

Beitrag von NI2 »

@lemmi: hast du meinen letzten Post in der Aufregung um die Typografie-OT-Debatte übersehen?
IOC

There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]
Trust the rhythm and the rhyme of your own heartbeat. [C. Douglas]
Benutzeravatar
lemmi
IllumiNobel-Gewinner 2012
Beiträge: 5606
Registriert: Freitag 6. Januar 2012, 09:25

Re: Auf der Spur des Strophanthins - Isolierung von Strophanthusglykosiden

Beitrag von lemmi »

Ja habe ich! Aber ich musste ihn nochmal lesen um ihn zu verstehen. Ich finde, das stellt erhöhte Anforderungen an räumliches Vorstellungsvermögen und ich bin mir nicht sicher ob ich alles richtig verstehe ... :mrgreen:

Die beiden Sesselformen der Zucker sind mir klar. Ob am C-1 eine α, oder β,glykosidische Bindung vorliegt hängt also von der relativen Stellung des gebundenen Aglykons und des Substituenen am C-5 (bzw dem "führenden" C-Atom) ab, richtig?
Sowie ich es verstehe liegt eine α-glykosidische Bindung vor, wenn die Substituenten verschieden (R/S oder S/R) konfiguriert sind. Bei gleicher Konfiguration an C-1 und C-5 (R/R und S/S) liegt ein β-Glykosid vor.
Für alle üblichen Lehrbuchbeispiele, bei denen genau dieses höchste substituierte C-Atom (R)-konfiguiert ist kommt es hin zu sagen: "zeigt die Glycosidische Bindung nach vorn ist sie α" (sofern der sechsring in der planaren Schreibweise mit dem Sauerstoffatom "oben rechts" ist).
Kann es sein, dass du dich da vertan hast und es eigentlich “β“ heißen müsste?

Ob es die von dir nachgefragten "anomalen" Glykoside in der Natur gibt, weiß ich nicht. Wo könnte man da recherchieren?
"Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher." (A. Einstein 1871 - 1955)

"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)

"Die gefährlichste Weltanschauung ist die Weltanschauung der Leute, die die Welt nie gesehen haben." (Alexander v. Humboldt, 1769 - 1859)
Benutzeravatar
NI2
Illumina-Moderator
Beiträge: 5967
Registriert: Dienstag 19. August 2008, 09:33

Re: Auf der Spur des Strophanthins - Isolierung von Strophanthusglykosiden

Beitrag von NI2 »

Hatte ich ehrlich gesagt erhofft, sonst wäre ich traurig darüber gewesen, dass dir das abwürgen der OT-Debatte wichtiger ist als den Zuckerpost zu kommentieren :lol:

Korrekt. Gibt es keinen Substituenten an C-5 (weil z.b. dort CH2), dann wird C-4 zum Referenz-C-Atom und dessen Konfiguration zählt. Wie beliebig lange man das macht weiß ich nicht, wenn alles nur CH2-Gruppen sind bleibt nicht mehr viel vom Zucker.
Ja genau, da habe ich schon wieder α mit β verwechselt, keine Ahnung warum, weil der Text vorher es eigentlich gut erklärt.

Keine Ahnung, die Bücher schreiben, ja schon, dass die gesagten "überwiegend" und "fast immer" vorliegen. Entweder machen sie das zur Sicherheit, falls man welche finden sollte, oder es gibt eben schon welche, die aber eher unbekannt sind. Wo man da am besten anfängt zu schauen weiß ich auch nicht. Aber das ist auch eher ein langfristige Frage und nichts was es jetzt sofort zu beantworten gilt :D
IOC

There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]
Trust the rhythm and the rhyme of your own heartbeat. [C. Douglas]
BJ68
IllumiNobel-Gewinner 2012
Beiträge: 1362
Registriert: Sonntag 8. Mai 2011, 10:26

Re: Auf der Spur des Strophanthins - Isolierung von Strophanthusglykosiden

Beitrag von BJ68 »

https://www.welt.de/kmpkt/article220884 ... nnten.html

Darwin lässt grüßen oder Sachen gibts....


bj68
Fuck the "REGULATION (EU) 2019/1148" of the European Parliament and of the Council...denn
Kunst und Wissenschaft, Forschung und Lehre sind frei. Art 5 Abs. 3 GG
Benutzeravatar
lemmi
IllumiNobel-Gewinner 2012
Beiträge: 5606
Registriert: Freitag 6. Januar 2012, 09:25

Re: Auf der Spur des Strophanthins - Isolierung von Strophanthusglykosiden

Beitrag von lemmi »

Ja, das ist ein fun fact in Bezug auf die Strophanthusglykoside!

Ich Frage mich bei solchen Berichten immer, wie gesichert so ein sensationelles Forschungsergebnis wirklich ist. Schützt sich die Mähnenratte wirklich, indem sie ihr Fell vergiftet? Was nützt es ihr, wenn das Raubtier stirbt, nachdem es sie gefressen hat? Oder können die Raubtiere etwa logisch schließen, dass der Tod eines Artgenossen mit dem Beutetier zu tun hat, das er vor einer Stunde verspeist hat und sie deswegen zukünftig dieses kleine Nagetier meiden sollten? Das kommt mir ziemlich fragwürdig vor. Darüber hinaus wird der Giftstoff ja schlecht resorbiert, so dass eine Vergiftung auf enteralen Wege hohe Dosen erfordert. Ist es nicht vielleicht einfach nur der extrem bittere Geschmack des Ouabains, der potentielle Angreifer zurückschrecken lässt?
"Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher." (A. Einstein 1871 - 1955)

"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)

"Die gefährlichste Weltanschauung ist die Weltanschauung der Leute, die die Welt nie gesehen haben." (Alexander v. Humboldt, 1769 - 1859)
Benutzeravatar
mgritsch
Illumina-Admin
Beiträge: 4349
Registriert: Montag 8. Mai 2017, 10:26
Wohnort: in den Misanthropen

Re: Auf der Spur des Strophanthins - Isolierung von Strophanthusglykosiden

Beitrag von mgritsch »

Edit: Korrekturgelesen und verschoben
Antworten