Indigo

[frankie]

Synthese von Indigo nach Baeyer

Geräte:

Becherglas 25-50 ml, Erlenmeyerkolben, Filterpapier, Filtriereinheit

Chemikalien:

2-Nitrobenzaldehyd
Aceton
Natronlauge 1M
Diethylether
Ethanol

Durchführung:

In einem kleinen Becherglas werden 1,0 g 2-Nitrobenzaldehyd in 4 ml Aceton unter leichtem Erwärmen und Rühren gelöst und mit etwa 4 ml Wasser emulgiert. Danach werden 4 ml 1M Natronlauge zugegeben; das Reaktionsgemisch färbt sich nun schwarz. Es wird nun filtriert (oder abgesaugt), mit Ethanol und abschließend mit Ether gewaschen. Das Produkt kann getrocknet oder für Färbeversuche direkt feucht verwendet werden.

Entsorgung:

Reste kommen zu den organischen Abfällen.

Erklärung:

Es erfolgt zuerst eine Aldolkondensation zwischen Aceton und 2-Nitrobenzaldehyd in alkalischem Milieu. Anschließend reagiert dieses Zwischenprodukt unter Wasserabspaltung zu Indolon weiter, welches wiederum unter Dimerisierung in Indigo übergeht.


Bilder:


Lösung von Aceton und 2-Nitrobenzaldehyd


Bildung des Indigos


Filtration; Indigo als brauner Schlamm an den Seiten erkennbar

[Archaeopteryx]

Schöne Synthese!

[Cyanwasserstoff]

Sehr schön!

Aber 2 Sachen:
- Schreib lieber Aceton statt Dimethylketon
- In der Erklärung ist "Dimerisierung" wohl passender als "Polymerisierung"

[frankie]

Grathias Senior Wird gemacht ! Soll ich noch beschreiben wie man damit 'nen Fetzen färbt ?

mfg

[Cyanwasserstoff]

Wär gut. Genau wie ein Bild des trockenen Produkts, wenn's soweit ist.

[Iod]

Hallo,kann man auch etwas anderes als Diethylether nehmen?
Und wo her bekomme ich 2-Nitrobenzaldehd?

[NI2]

Et2O ist zum Waschen nicht unbedingt erforderlich, aber schöner wär's doch. Da bleibt dir wohl nix anderes über, als es zu kaufen, die Synthese ist recht stressig,...

[Cyanwasserstoff]

So schwer ist es doch nun auch nicht an Ether zu kommen, notfalls gehst du in den nächsten Supermarkt und holst dir Starterspray...

[Iod]

ich hab aber schiss das mir das explodiert,ihr wisst schon Peroxide

[NI2]

Wenn man's richtig macht gibt keine Probleme

[Newclears]

Starterspray enthält je nach Hersteller zum teil noch andere Stoffe. Niedrige Alkane wie Pentan z.B. sollte aber in dem Fall nicht weiter stören.

[Cyanwasserstoff]

Schon klar, wie du schon meintest stören die hier aber nicht. Man sollte natürlich trotzdem vorher kurz prüfen, ob keine schwer flüchtigen Bestandteile enthalten sind.

[Newclears]

Man sollte natürlich trotzdem vorher kurz prüfen, ob keine schwer flüchtigen Bestandteile enthalten sind.

Auch wenn sie schwer flüchtig ist: Die Dose zählt nicht dazu!
Ich habe in dem Kontext gute Erfahrungen mit dem Zeug von Nigrin gemacht. Nur Leichtflüchter drin und recht günstig.

[Iod]

Und wo kann man 2-Nitrobenzaldhyd kaufen?
Wenn es geht,ohne Onlineshops.

[NI2]

ohne Onlineshops.

Wenn nen guten Apotheker oder Chemiker kennst sollte es nicht das Problem sein, andernfalls musste versuchen wen aufzutreiben der es hat