Extraktion von Alizarin aus Färberkrapp

Isolierung und Synthesen von Naturstoffen.

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Alf
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Re: Extraktion von Alizarin aus Färberkrapp

Beitrag von Alf »

Danke!
Einzige Frage bleibt: wo bekommt man den Färberkrapp her ?
Im Internet findet man sehr viele Anbieter für gemahlenen Krapp u. a. auch auf Amazon, oder in alten guten Drogerien :)

Auch diese Seite https://www.naturix24.de/ bietet ein umfassendes Angebot an natürlichen Rohstoffen, interessanterweise aber keine Krappwurzel, aber sonst sehr viel.
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NI2
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Re: Extraktion von Alizarin aus Färberkrapp

Beitrag von NI2 »

Sofern noch nicht obsolet empfehle ich als Laufmittel Toluol/Ethylacetat/Ameisensäure (HOAc wird sicherlich auch gehen, Original mit Ethylformiat statt EE) 5:4:1.

Semi-OT: Das Laufmittel ist für Hypericin angepasst, die Chlorophylle (hRf(a)=93, hRf(b)=0,97) laufen vorne weg, die Flavanoidglycoside sortieren sich unten. Der Bereich in dem die Chinone laufen wird dabei sehr gut aufgetrennt, so dass man neben Hypericin (hRf=65) und Pseudohypericin (hRf=59) - in Spuren - die ganzen Isomere (Isohypericin, Isopseudohypericin. Ebenso das Proto(pseudo-)hypericin?) und Verwandten der Hypericine sehen kann (habe leider gerade kein Bild der DC zur Hand). Durch Anpassung des Verhältnisses PhMe/EE kann man den Bereich für die Anthrachinone vielleicht feinjustieren. Inwiefern hier die vicinalen OH-Gruppen ein anderes Verhalten zeigen kann ich nicht beurteilen, ich denke aber man sollte es - der Vollständigkeit halber - ruhig einmal probieren. Die Hypericine liefern alle isolierte Spots für eine quantitative Auswertung (iirc konnte mittels Siliconöl/Paraffinöl/etc die Fluoreszenz zusätzlich erhöht werden, so dass man Mengen von 5-200 ng quantifizieren kann, 2-Aminoethoxydiphenylborat (2-APB) eignet sich als fluorescence-enhancer für Flavonole). Sehr spannendes Paper dazu (daher stammt das abgewandelte Laufmittel). Aber Achtung: Die Rf-Werte für Hypericin und Pseudohypericin sind im Paper vertauscht! Hypericin läuft über dem Pseudohypericin, dieser Befund ist durch HPLC-HRMS als auch eine zertifizierte Hypericin-Referenz abgesichert (war ein beiläufiges Ergebnis das in einem Naturstoffpraktikum damals für viel Verwirrung gesorgt hat).

EDIT: Habe doch mal schnell eine DC gemacht. Alizarin habe ich leider nicht als Referenz, aber da ich eine - nach heutigem Marktpreis wohl - gigantische Flasche Chinalizarin da habe die ich eh immer schon mal laufen lassen wollte bot sich das an (ein 50 g Gebinde Chinalizarin p.a., günstigstes Angebot bei eMoleulces ~500€/g, Sigma will 400€/25 mg. Ich vermute weil es praktisch obsolet geworden ist wird es nicht mehr produziert und der Preis ging durch die Decke). Zusätzlich noch ein paar andere Anthrachinone/Anthrone. Entweder war die Auswahl ungeeignet oder das Laufmittel muss mehr angepasst werden als gedacht, die Trennung des Hypericins ist aber - für die kurze Laufstrecke - sehr schön. Der Spot zwischen den beiden Hauptspots wird wohl ein Zersetzungprodukt sein (frisch aus altem Pflanzenmaterial extrahiert).
DC.jpeg
vlnr: Chinalizarin (als Salz aufgetragen), frisches R. frangula-Extrakt nach Hydrolyse mit HCl (als Salz aufgetragen), frisches H. perforatum Extrakt (überalterteres Pflanzenmaterial), Dithranol (als Salz aufgetragen), Rutin (nicht hydrolysiert).
Nicht die schönste DC aber eventuell ein interessanter Ausgangspunkt gut auflösende Laufmittel für Anthrachinonfarbstoffe zu suchen.
IOC

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Alf
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Re: Extraktion von Alizarin aus Färberkrapp

Beitrag von Alf »

Super, danke für diese Ergänzung. Werde ich versuchen, Flavonoide und deren Glycoside werden in einem baldigen Artikel behandelt, das ist auf jeden Fall einen Versuch wert! :D
durchreisender
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Re: Extraktion von Alizarin aus Färberkrapp

Beitrag von durchreisender »

Jayko hat geschrieben: Donnerstag 27. Mai 2021, 14:56 Einzige Frage bleibt: wo bekommt man den Färberkrapp her ?
https://www.google.com/search?q=Rubia+t ... 6&dpr=1.25
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mgritsch
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Re: Extraktion von Alizarin aus Färberkrapp

Beitrag von mgritsch »

Edit: Korrekturgelesen, Tags ergänzt, Formatierung, verschoben.
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