FDA Fluorescein diacetate

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BJ68
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FDA Fluorescein diacetate

Beitrag von BJ68 »

Okay...wird u.U. später mal ein Artikel....

Einleitung: FDA wird benutzt um lebende Zellen einzufärben, da es in den Zellen zum Fluorescein metabolisiert wird und diese dann unter UV zu leuchten beginnen https://en.wikipedia.org/wiki/Fluoresce ... hydrolysis ....Fluoreszenz-Mikroskop ick hör dir trapsen...

Nun zur Story......hab Reaxys bemüht um eine Übersicht über die Synthesemöglichkeiten zu bekommen und da wurden einige in Betracht gezogen....

a) "Synthesis of fluorescein aromatic esters in the presence of P2O5/SiO2 as catalyst and their hydrolysis studies in the presence of lipase"
https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2010.09.013
mit der Vorschrift:
A mixture of fluorescein (1) (1.66 g, 5 mmol), carboxylic acid (2) (10 mmol) and P2O5/SiO2 (0.02 mol) was grounded in a mortar for
10 min. and then, was heated at 60 C for 4 h. After the completion, the reaction mixture was treated with CH2Cl2 (50 mL), stirred for
one hour, and the catalyst filtered off. The organic layer was washed with water (25 mL), dried over Na2SO4 and concentrated to afford
crude product. The crystalline pure product was obtained by further recrystallization in methanol

was sich recht gut anhört....

Okay erste Frage war, welche Zusammensetzung des P2O5/SiO2 Gemisches wurde da verwendet....fündig geworden bin ich dann im Paper

"Phosphorus pentoxide supported on silica gel and alumina (P2O5/SiO2, P2O5/Al2O3) as useful catalysts in organic synthesis" https://link.springer.com/article/10.10 ... 011-0057-0 wo folgendes zu lesen ist:
Accordingly, we treated 10 mmol P2O5 (1.42 g) with silica gel (2.5 g), so all of hydroxyl groups were phosphorylated in the P2O5/SiO2 (37% w/w). The reagent was prepared by simple mixing of P2O5 and dried chromatographic grade silica gel. Stirring of the mixture in dry
condition for 30 min gave the P2O5/SiO2 reagent as homogeneous, free flowing, white powder.
Zweite Frage war, dann worauf beziehen sich die 0.02 mol der P2O5/SiO2-Mischung....okay nach etwas suchen...
"P2O5/SiO2 AS AN EFFICIENT REAGENT FOR ESTERIFICATION OF PHENOLS IN DRY MEDIA"
https://www.tandfonline.com/doi/abs/10. ... ode=lsyc20
General Esterification Procedures: A mixture of 1.42 g (0.01 mol) phosphorus pentoxide and 2.5g of chromatography grade silica gel was placed in a flask and stirred for 30 minutes. A mixture of equimolar amounts (5mmol) of the carboxylic acid and phenol was added.
d.h. nach diesen Papers wären 1.42 g Phosphorpentoxid gleich 0.01 mol, sprich in der obigen Reaktion wären dann 2.84 g Phosphorpentoxid mit 5 g Kieselgel einzusetzen...nun hat allerdings Phosphorpentoxid ein Mw. von 283.92 g pro mol und damit wären 0.01 mol dann schon mal 2.84 g.
Habe ich da was übersehen oder woher kommt dieser Fehler?

Okay...Synthese mehrmals versucht, auch mit unterschiedlichen P2O5/SiO2 Mengen, aber wenn überhaupt nur einen Hauch Produkt...ziemlicher Fehlschlag....und keine Ahnung warum....

Hier mal die Bilder....

Erste Verreibung:
Verreibung-0.jpg
Zugabe der HAc:
HAc.jpg
Zweite Verreibung:
Verreibung.jpg
Flasche gefüllt:
Filled.jpg
Erhitzen für 2 h:
Heat.jpg
Nachdem erhitzen:
After-heat.jpg
DCM-Extraktion:
Extraktion.jpg
Waschen mit Wasser im Scheidetrichter:
Scheidetrichter.jpg
Trocken mit Natriumsulfat wasserfrei:
Trocken.jpg
Überführung in den Verdampferkolben:
DCM-Kolben.jpg
Abrotieren des DCMs:
Roti-1.jpg
Ergebnis:
Ende.jpg
Fortsetzung folgt....

bj68
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BJ68
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Re: FDA Fluorescein diacetate

Beitrag von BJ68 »

So weiter auf die Suche gemacht und folgende Vorschrift gefunden:

"VERFAHREN ZUM NACHWEIS VON BASE REAGIERENDEN PETROLEUMSKRAFTSTOFFSMARKIERUNGSMITTEL"
DE000069609062T2 über https://depatisnet.dpma.de zugänglich und daraus:
Patent.JPG
Patent.JPG (87.84 KiB) 344 mal betrachtet

Die Chemie besorgt und die Synthese angefangen....
15 g Fluorescein in 86 mL Eisessig versetzt mit 11 mL Ac2O und 200 µl Schwefelsäure und das Ganze 4 h im Rückfluss gekocht....mit folgendem Ergebnis:

Start der Reaktion:
Beginn.jpg
Beginnender Rückfluss:
Beginn-1.jpg
Lösung wird langsam klar:
Beginn-2.jpg
Reaktions-Ende:
After Reflux.jpg
Fällung:
Fällung.jpg
Shit happens:
Unfall.jpg
Nutsche:
Nutsche.jpg
Endprodukt getrocknet:
Ende.jpg
Die Synthese wurde insgesamt zweimal gefahren (einmal 4 h auf der Heizplatte und 11 h im Ölbad) und beide Male wurde ein gleichgefärbtes Produkt erhalten was nicht der Aussage im Patent entspricht. Es war auch komplett in DCM löslich...

Fortsetzung folgt....

bj68
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Re: FDA Fluorescein diacetate

Beitrag von mgritsch »

Den diversen neuartigen tollen kats die Wunder versprechen traue ich generell wenig. Klassisch mit Ac2O ist sicher robuster :)

Gelb oder „cremefarben“… das kann sowohl Interpretation als auch eine Frage von geringen Verunreinigungen sein (edukt/einfach/mehrfach acetyliert? Theoretisch bis zu 4 möglich!). Mal eine DC machen? Gibt es einen vernünftigen Schmelzpunkt? Wie ist das Fluoreszenzverhalten?

BJ68
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Re: FDA Fluorescein diacetate

Beitrag von BJ68 »

Bei der Recherche tauchten noch weitere Vorschriften auf:

a) Aus "A ratiometric fluorescent system for carboxylesterase detection with AIE dots as FRET donors" zugänglich über die "Supplementary information" https://www.rsc.org/suppdata/c5/cc/c5cc ... 4771d1.pdf
Synthesis of fluorescein diacetate (FDA, Compound 1). Briefly, a suspension of fluorescein (1g, 3mmol) in acetic anhydride (20 mL) was refluxed till the color of the solution disappeared. The reaction mixture was cooled to 70 °C - 80 °C and poured into 10 volumes of ice water with stirring. The precipitate was collected, washed with water and dried. Then, the crude product was recrystallized twice from ethyl alcohol.
After being dried in vacuum oven, the solid was obtained in 72.6% yield (906 mg).
b) "FLUORESCEIN AND SOME OF ITS DERIVATIVES" http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ja01404a016
For the preparation of the diacetate, the crude fluorescein was heated to boiling for two hours with five parts by weight of acetic anhydride. The crude diacetate obtained by allowing the acetic anhydride solution to cool was recrystallized repeatedly from hot acetic anhydride, and finally from ethanol. The pure diacetate forms colorless needles from ethanol, and melts at 200".

Aus den beiden Vorschriften wurde wie folgt verfahren:

5 g Fluorescein wurden zu 100 ml Ac2O gegeben und für 4 h im Rückfluss erhitzt. Die Lösung verfärbte sich nach einiger Zeit grünlich und nach dem eingießen in Eiswasser schied sich ein Feststoff ab, der sich aus Methanol zu glänzenden Flittern umkristallisieren ließen.

Hier die Bilder:

Im Rückfluss kochen:
Reflux-3.jpg
Verfärbung der Lösung:
Reflux-4.jpg
Reflux-5.jpg
Ende der Reaktion:
Lösung.jpg
Einguss ins Eiswasser:
Eiswasser.jpg
Endprodukt:
Produkt.jpg
Umkristallisation aus Methanol:
Umkristallisation.jpg
Flitter:
Flitter.jpg

Es zeigte sich dass bei dieser Synthese das Produkt eine andere Farbe hatte, als wie bei den vorherigen Synthesen, was mehr der Beschreibung des Produktes entsprach.

Fortsetzung folgt...

Bj68
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mgritsch
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Re: FDA Fluorescein diacetate

Beitrag von mgritsch »

Müsste eigentlich mit Acetylchlorid auch gehen, oder?

BJ68
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Re: FDA Fluorescein diacetate

Beitrag von BJ68 »

mgritsch hat geschrieben:
Mittwoch 28. Dezember 2022, 21:21
Den diversen neuartigen tollen kats die Wunder versprechen traue ich generell wenig. Klassisch mit Ac2O ist sicher robuster :)

Gelb oder „cremefarben“… das kann sowohl Interpretation als auch eine Frage von geringen Verunreinigungen sein (edukt/einfach/mehrfach acetyliert? Theoretisch bis zu 4 möglich!). Mal eine DC machen? Gibt es einen vernünftigen Schmelzpunkt? Wie ist das Fluoreszenzverhalten?
Mal sehen...ist noch in Arbeit....Ac2O ist halt so eine Sache....Vorräte begrenzt...

Heiter geht es weiter:

Im Patent https://patents.google.com/patent/US7982056B2/en findet sich folgende Vorschrift:
To a 5 liter, 3 necked round bottom flask Fluorescein (1000 g, 3.01 mol) and acetic anhydride (1622 g, 15.9 mol) were added. The resulting mixture was stirred for 3-5 hours at reflux and the resulting suspension was allowed to cool to room temperature. With continuous stirring, the reaction mixture was further cooled to −5 to 3° C. to effect full crystallization. The crystallized material was collected on a Buchner filter, washed with cold acetic anhydride (2×500 mL) and then cold acetone (1×600 mL). The material was partially dried and re-suspended in acetone (1000 mL) with stirring and gentle heat. Once cooled, the white crystalline material was collected on a filter, washed with cold acetone (2×700 mL) and was air dried. Yield: ˜75%-85%;
Es wurde das gelbe Produkt aus der zweiten Essigsäure/Ac2O/Schwefelsäure-Synthese* verwendet und 16.82 g des Produkts mit 40 ml Ac2O im Rückfluss erhitzt und nach 4 h abgekühlt. Ergebnis waren bräunliche Kristalle, die in einer Porzellanschale getrocknet wurden. War nicht so erfolgreich....und konsumiert mir meinen Ac2O, den ich lieber für Synthesen einsetzen möchte.
Eine Überlegung war, das Ganze aus heißer Essigsäure umzukristallisieren und dann wie oben beschrieben über Aceton aufzureinigen. Nachteil, es kann zur Kristallisation nur bis auf RT abgekühlt werden...ein Vorversuch war vielversprechend....

*= 15 g Fluorescein mit 90 mL Eisessig, 15 mL Ac2O und 0.5 mL Schwefelsäure, 11 h Reflux im Ölbad....was dabei interessant war, dass im Gegensatz zum ersten Versuch auf der nackten Heizplatte, die Lösung nicht so klar wurde und eine rötliche Trübung blieb. Vermutung von mir, dass ohne Ölbad der Boden des Kolbens doch heißer als wie beim Ölbad wird. Ölbadtemp. 130°C vs. Heizplattentemperatur von 200°C.

Hier mal der erste Teil der Bilder:


Einwaage Fluorescein:
Einwaage.jpg
Reflux Beginn:
Reflux-Beginn.jpg
Reflux:
Reflux.jpg
Fällung:
Fällung.jpg
Filterung:
Büchner.jpg
Filterkuchen:
Kuchen-II.jpg
Umkristallisation Ac2O:
Ac2O-Beginn.jpg
Ac2O-Ende.jpg
Umkristallisation HAc:
HAc-Kolben.jpg
Produkt nach der HAc-Umkristallisation:
HAc-Produkt.jpg

Schaut schon mal etwas heller aus....ist nun beim Trocknen und wird morgen aus Aceton nochmal umkristallisiert....

bj68
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BJ68
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Re: FDA Fluorescein diacetate

Beitrag von BJ68 »

mgritsch hat geschrieben:
Mittwoch 28. Dezember 2022, 22:12
Müsste eigentlich mit Acetylchlorid auch gehen, oder?
Müsste man ausprobieren....
Btw. habe Frittieröl als Heizbadflüssigkeit verwendet...was bei den Temperaturen geht....

bj68
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Re: FDA Fluorescein diacetate

Beitrag von mgritsch »

BJ68 hat geschrieben:
Mittwoch 28. Dezember 2022, 23:00
Mal sehen...ist noch in Arbeit....Ac2O ist halt so eine Sache....Vorräte begrenzt...
Deswegen die Überlegung von wegen relativ leicht verfügbares Acetylchlorid :) Ist halt etwas unangenehmer in der Handhabung, aber nicht schlimm.
Btw. habe Frittieröl als Heizbadflüssigkeit verwendet...was bei den Temperaturen geht....
Yikes :shock: :oops:

aliquis
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Re: FDA Fluorescein diacetate

Beitrag von aliquis »

Ac2O ließe sich auch aus Acetylchlorid herstellen...

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mgritsch
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Re: FDA Fluorescein diacetate

Beitrag von mgritsch »

aliquis hat geschrieben:
Mittwoch 28. Dezember 2022, 23:32
Ac2O ließe sich auch aus Acetylchlorid herstellen...
Das geht natürlich, ist aber immer ein gewisser Aufwand. Drum - wenn Acetylierung direkt mit Chlorid möglich ist es einfacher (und oft auch ergiebiger).

BJ68
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Re: FDA Fluorescein diacetate

Beitrag von BJ68 »

Update....die Kamera hat mir Bilder unterschlagen d.h. nicht gespeichert...daher vom Prozess her keine Bilder.....

Auswaage Produkt waren 11.63 g. Dieses wurde in einen Erlenmeyerkolben mit Schliff (Kolben groß genug wählen) gegeben und mit soviel Aceton vermengt, dass der Rührfisch seine Arbeit machen kann. Es wurde dann in einem Wasserbad (66°C) zum Rückfluss erhitzt und solange Aceton in den Rückflusskühler gegeben bis sich eine klare Lösung bildet, dabei Wartezeit wegen der Lösegeschwindigkeit einhalten. Sobald das geschehen ist, kann das Wasserbad entfernt werden, um den Kolben abkühlen zu lassen, dabei ist es in dem Fall vorteilhaft weiter zu rühren, damit die Kristalle zum einen klein sind und zum anderen es bilden sich dann keine Krusten an den Wänden und am Rührfisch. Zu Komplettierung der Fällung oder besser der Kristallisation wird der Kolben im Eisfach auf -18°C abgekühlt und das Produkt abgenutscht und zur Entfernung der Mutterlauge mit etwas eisgekühltem Aceton gewaschen und anschließend getrocknet.

Auswaage Produkt siehe Bild:
Aceton-Produkt.jpg



Schaut schon mal um einiges besser aus.....werde das nächste Woche nochmal komplett kochen und nach dem Fällen des Reaktionsansatzes im Wasser wie folgt aufarbeiten:
Gelben Niederschlag abnutschen, den Filterkuchen mit kalter Essigsäure waschen, gefolgt von kaltem Wasser und dann kaltem Aceton. Trocken und in Aceton aufnehmen und daraus dann umkristallisieren.

Zu der Phosphorpentoxid/Silica gel-Synthese....wäre meine Überlegung dass ich da Sicapent nutze und das zu einer Mischung aus Fluorescein und Essigsäure gebe (u.U. noch eine kleine Menge Schwefelsäure hinzu) und das Ganze dann mal für 4 h im Rückfluss kochen lasse. Nach dem Abkühlen, das Sicapent abfiltrieren und das Filtrat, dann in Wasser geben und mal sehen, ob das was dann ausfällt....
Zumindest hab ich dieses Paper "Use of phosphorus pentoxide: esterification of organic acids" https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jo00166a036 gefunden und so wie es aussieht reagiert Essigsäure mit Phosphorpentoxid zu Ac2O vgl. Synthesis of Acetic Anhydride by using Phosphorous Pentoxide, Sodium Acetate and Calcium Chloride as a Catalyst https://www.ijraset.com/fileserve.php?FID=24897 und "Preparation and Properties of Anhydrous Acetic Acid" https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ja01336a023 und daraus "CXXVI.—Purification of acetic acid" https://pubs.rsc.org/en/content/article ... 9119901178 sprich das könnte durchaus funktionieren.....

bj68


Edit: Jetzt ist erstmal saubermachen angesagt....
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Re: FDA Fluorescein diacetate

Beitrag von mgritsch »

BJ68 hat geschrieben:
Donnerstag 29. Dezember 2022, 18:49
vgl. Synthesis of Acetic Anhydride by using Phosphorous Pentoxide, Sodium Acetate and Calcium Chloride as a Catalyst
:lol: :mrgreen: :roll:

Ja über das bin ich auch schon mal gestolpert. Die Lachnummer des Jahres. Mit CaCl2 oder NaOAc wollen sie Ac2O gemacht haben und „The reaction was monitored by TLC“…? Allein das sollen sie mal vorhüpfen.

Leider wird extrem viel Schrott publiziert, vermutlich eine Folge von „publish or perish“. Papers aus den ca letzten 25 jahren in so unbekannten Journals mit Autoren aus nicht so hoch entwickelten Ländern haben, vorsichtig gesagt, eine Chance von >>50% ein fail zu sein.

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lemmi
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Re: FDA Fluorescein diacetate

Beitrag von lemmi »

Komische Geschichte! Enthält mehrere Ungereimtheiten.
Der Kolbenrückstand von der allerersten Synthese ist jedenfalls farblos, scheint nur sehr wenig zu sein - wie viel es ist sehe ich auf dem Bild nicht so gut. Aber was sind die gelben Präparate?

Hast du denn eine Möglichkeit, die Präparate mit authentischem FDA per DC zu vergleichen? Vielleicht ist ja die Angabe, das Produkt solle farblos sein, Quatsch. Oder du hast Fluoresceinmonoacetat erhalten! Der Farbe nach ist es jedenfalls kein Fluorescein mehr.

Du könntest das Produkt auch nach der Vorschrift hier auf Acetylgruppen untersuchen.

Ansonsten würde ich versuchen, die Acetylierung mit Acetanhydrid in Benzol oder Toluol als Medium durchzuführen

nach diesen Papers wären 1.42 g Phosphorpentoxid gleich 0.01 mol, sprich in der obigen Reaktion wären dann 2.84 g ja lpPhosphorpentoxid mit 5 g Kieselgel einzusetzen...nun hat allerdings Phosphorpentoxid ein Mw. von 283.92 g pro mol und damit wären 0.01 mol dann schon mal 2.84 g.
Habe ich da was übersehen oder woher kommt dieser Fehler?
Ich denke, die sind von der Formel P2O5 (statt P4O10) ausgegangen, dann ist die Molmasse 142 g/mol und 1,42 g sind 0.01 mol ...
"Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher." (A. Einstein 1871 - 1955)

"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)

"Die gefährlichste Weltanschauung ist die Weltanschauung der Leute, die die Welt nie gesehen haben." (Alexander v. Humboldt, 1769 - 1859)

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Re: FDA Fluorescein diacetate

Beitrag von BJ68 »

lemmi hat geschrieben:
Donnerstag 29. Dezember 2022, 21:50
Aber was sind die gelben Präparate?
Die wurden aus Fluorescein, Essigsäure, Ac2O und Schwefelsäure nach dem Patent viewtopic.php?p=90191#p90191 gekocht....

Das Präparat viewtopic.php?p=90191#p90191 wurde aus Fluorescein in Ac2O gekocht....

Die erste Synthese viewtopic.php?p=90190#p90190 gab keine Ausbeute...oder besser nur einen Hauch von Produkt..da war nichts im Kolben....

Leider hab ich kein FDA zur Verfügung und Lanthannitrat (6-hydrat) auch nicht....allerdings Bäckerhefe d.h. werde mal etwas FDA in Aceton lösen und mir ein Nährmedium für Hefe machen und wenn sie aktiv ist etwas entnehmen und die FDA-Aceton-Lösung da zu fügen, wenn die Hefe es aufnimmt und verstoffwechselt,. sollten die Teile zum fluoreszieren anfangen vgl. https://tspace.library.utoronto.ca/retr ... c02010.pdf

bj68
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lemmi
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Re: FDA Fluorescein diacetate

Beitrag von lemmi »

↑vgl. Synthesis of Acetic Anhydride by using Phosphorous Pentoxide, Sodium Acetate and Calcium Chloride as a Catalyst
Essigsäure mit Phosphorpentoxid zu Acetanhydrid dehydrieren, kommt mir logisch vor. Das wäre aber ungefähr so, wie die Ostfriesen eine Glühbirne einschrauben (sich auf den Tisch stellen und den Tisch drehen), den Phosphorpentoxid ist nicht gerade eben ein wohlfeiler Ausgangsstoff.
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