Tetrazoliumtype

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BJ68
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Tetrazoliumtype

Beitrag von BJ68 »

Diesmal auf Englisch, weil für diverse Photographie-Foren geschrieben....

Tetrazoliumtype


Equipment:
- Balance
- Brushes
- Beaker
- Paper

Chemicals:
- Water
- Tetrazolium chloride (TTC) (CAS: 298-96-4) Warnhinweis: attn
- Sodium hydrogencarbonate
- Copper(II)sulfate Pentahydrate for variant II Warnhinweis: attn Warnhinweis: n

Accomplishment:

1. Single solutions:

- Solution A:
1 g TTC + 50 ml H2O

- Solution B:
2 g NaHCO3 + 50 ml H2O

- Solution C:
0.5 g Cu(SO4) * 5 H2O + 50 ml H2O

Paper preparation:

Variant I (Red picture):
Coat paper with solution A and let it dry @RT
Second coat with solution B and drying now in the dark again, paper is now light sensitive.

Exposure:
With negative approx. 8 min with UV 365 nm

Fixing:
Wash in tray for 5 min and after that short under the faucet and let it dry.

Variant II (grayish, blue-black pictures):

After coating with both solutions A and B, one coat with solution C, dry again

Exposure and fixing like above

2. One Solution:

To 25 ml H2O add 0.5 g TTC and wait until all is dissolved. After that 1 g NaHCO3 is added and stirred until a yellowish clear solution is obtained. There was a light smell after “chemistry”.

Paper preparation:

Variant I (Red picture):
Coat paper with above solution and let it dry in the dark, about 30 min.

Exposure:
With negative approx. 8 min with UV 365 nm

Fixing:
Wash in tray for 5 min and after that short under the faucet and let it dry.

Variant II (grayish, blue-black pictures):

After coating with the single solution and drying, one coat with solution C, dry again in the dark. Paper has a very light blueish hue.
Exposure and fixing like above


Disposal:

Small amounts of TTC-Solution (A) can be disposed in the sewer. Disposal of solution C (Cu(SO4)) according to the local regulations.

Explanation:

With the action of actinic or UV light the tetrazolium is reduced to the red formazan, which is insoluble in water. The NaHCO3 serves as scavenger for the H+.
In case of variant II the red formazan reacts with the Cu(SO4) to a copper complex salt.

Remarks:
So far I have researched the red formazan is not so light stable and will fade away in the sun. The copper complex should be more stable.


Pictures:

a) Chemicals:
Chemicals.jpg
b) TTC:
TTC-Powder.jpg
c) TTC-Solution:
TTC-Solution.jpg
d) NaHCO3-Addition:
NaHCO3-Addition.jpg
e) Coating "Emulsion":
TTC-NaHCO3-Solution.jpg
f) Coated Paper Variant I:
Paper-Coated.jpg
g) Pre- and After-Exposure Variant I:
Pre-Exposure.jpg
After-Exposure.jpg
h) Exposed Variant I:
Exposed-Variant I.jpg
i) Wash Variant I Begin:
Wash-Variant I-Begin.jpg
j) Copper sulfate (II)-Solution:
Copper-Sulfat-Solution.jpg
k) After-Exposure Variant II:
After-Exposure II.jpg
l) Wash Variant II:
Wash-Variant II.jpg
m) End-Results (after drying), next day...
End-Result.jpg
Literature:

http://www.znaturforsch.com/ab/v03b/3b0376.pdf (in German)


Thanks to mgritsch for the link to this paper....


bj68
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mgritsch
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Re: Tetrazoliumtype

Beitrag von mgritsch »

Hey super dass du das weiter gesponnen hast, die Bilder sind sehr schön geworden! Hast du das Rezept selbst entwickelt oder etwas dazu ausgegraben? Im paper hat er ja keine Mengenangaben und verweist nur auf (sein?) Patent…

Warum nur Spielwiese, ist doch super ausgearbeitet?

Naja, und den anderen Teil (Synthese von TTC) steuere ich dann demnächst bei, liegt schon bereit ;)

P.s.: TTC ist Triphenyl-Tetrazolium Chlorid. Nicht nur Tetrazolium :) Kurios dass das schon auf der Flasche falsch steht…
aliquis
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Re: Tetrazoliumtype

Beitrag von aliquis »

Mir hat's auch gefallen, vom chemischen Aspekt her ja sowieso, aber diesmal auch der fotografische.
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BJ68
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Re: Tetrazoliumtype

Beitrag von BJ68 »

mgritsch hat geschrieben: Samstag 12. November 2022, 22:11 Hey super dass du das weiter gesponnen hast, die Bilder sind sehr schön geworden! Hast du das Rezept selbst entwickelt oder etwas dazu ausgegraben? Im paper hat er ja keine Mengenangaben und verweist nur auf (sein?) Patent…
Rezept stammt von mir, habe kein Patent von ihm oder weitere Artikel über die Thematik gefunden und anscheinend ist seine Idee da einfach wieder untergegangen.
Als das TTC angekommen ist habe ich mal einen Schnellschuss als "Proof of Concept" gewagt, mit 0.2 g TTC + 50 ml Wasser und 1g Natriumhydrogencarbonat + 50 ml Wasser...und sehr schwache Bilder erhalten:
First-Try.jpg
Wahrscheinlich ginge da noch mehr, entweder mehrfach beschichten oder an die Löslichkeitsgrenze von TTC in Wasser gehen...
Btw. der Preis war gesalzen...die 50g die ich hab waren 180 CHF, weil das anscheinend nur für Assays benutzt wird vgl. https://en.wikipedia.org/wiki/Tetrazolium_chloride
Warum nur Spielwiese, ist doch super ausgearbeitet?
Am Anfang wollte ich mir weniger Arbeit machen und da das alles in Englisch verfasst ist, dachte ich Spielwiese wäre besser....verschieben kann man es ja immer noch...
Naja, und den anderen Teil (Synthese von TTC) steuere ich dann demnächst bei, liegt schon bereit ;)
Cool....Eigensynthese habe ich da erstmal verworfen, weil für mich zu aufwändig....
Btw. eine Geschichte: http://acshist.scs.illinois.edu/bulleti ... p91-95.pdf anscheinend "Kriegsbeute"...

P.s.: TTC ist Triphenyl-Tetrazolium Chlorid. Nicht nur Tetrazolium :) Kurios dass das schon auf der Flasche falsch steht…
Wird anscheinend im englisch-sprachigen Raum im "täglichen" Gebrauch unterschlagen.....darum hab ich auch die CAS-Nummer da angegeben.


Hier das Endresultat nach dem Trocken:
End-Result.jpg

Edit: Thread auf Photrio https://www.photrio.com/forum/threads/t ... pe.195285/


bj68
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Re: Tetrazoliumtype

Beitrag von mgritsch »

BJ68 hat geschrieben: Sonntag 13. November 2022, 08:21 Rezept stammt von mir, habe kein Patent von ihm oder weitere Artikel über die Thematik gefunden und anscheinend ist seine Idee da einfach wieder untergegangen.
:thumbsup:
Dann ist das umso spezieller! Nach 75 Jahren erstmals wieder ausgegraben, ausgearbeitet und veröffentlicht :) Bin gespannt ob in den Foto-Foren jemand den Prozess kennt.
Wahrscheinlich ginge da noch mehr, entweder mehrfach beschichten oder an die Löslichkeitsgrenze von TTC in Wasser gehen...
Also die letzten Ergebnisse sehen schon ziemlich optimal aus finde ich. Mehr würde ich nicht auftragen, glaube nicht dass das mehr Kontrast bringt.
Wie hast du das Papier beschichtet, tauchen oder mit Pinsel streichen?
Welches Papier hast du benutzt?
Hat die Trennung von TTC und NaHCO3 einen Vorteil? Einfacher ist ja sicher nur 1 Lösung zu benutzen.
Hast du mal versucht Fructose oder Glucose als Beschleuniger zuzugeben? 8 Minuten ist doch eher lange für Belichtung.
Die Reduktion von TTC ist auch pH-Abhängig. Evtl mal mit etwas Carbonat+Hydrogencarbonat den pH etwas nach oben schieben?
Btw. der Preis war gesalzen...die 50g die ich hab waren 180 CHF, weil das anscheinend nur für Assays benutzt wird vgl.
Öhm, will dich jetzt nicht deprimieren, aber bei Röttinger kostet das nur 60 Euro. Positiv: bei laboratoriumdiscounter kommen schon 25 g auf 125 Euro :)
Am Anfang wollte ich mir weniger Arbeit machen und da das alles in Englisch verfasst ist, dachte ich Spielwiese wäre besser....verschieben kann man es ja immer noch...
Paar Kleinigkeiten und gut is, bin gerne behilflich wenn gewünscht. Englisch ist finde ich kein Hindernis.
Hier das Endresultat nach dem Trocken:
:thumbsup:
Am besten auch in den Artikel stellen, oder? Über den thread verstreut ist schade.
Glaskocher
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Re: Tetrazoliumtype

Beitrag von Glaskocher »

Das ist ein interessantes photochemisches System. Jetzt müßten die Bilder noch ihre Lichtechtheit und Oxidationsbeständigkeit beweisen, um als Kunstdrucke handelbar zu sein. Der Farbton des blaucioletten Bildes (Cu-Komplex) gefällt mir im feuvhten Zustand besser, aber das ist subjektiv.

Es könnte interessant sein, anders substituierte Tetrazoliumsalze zu erzeugen, die dann andere Farben im fertigen Bild ergeben. Es könnte auch interessant sein, andere Übergangsmetallionen zu testen, ob sie weitere Komplexfarben hervor bringen. Das würde die Vielfalt der möglichen Farbfassungen der Bilder vergrößern.

Zusatzfrage: Kann man das rote, fertig entwickelte Bild noch nachträglich mit einem Kupfersalz behandeln, daß es abgetönt wird? Der Hintergedanke ist, daß man auf Wunsch das rote Bild nachträflich ins Blaugrau umfärben kann.

PS: Ins Deutsche übersetzt ist das ein guter Artikel!
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mgritsch
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Re: Tetrazoliumtype

Beitrag von mgritsch »

Glaskocher hat geschrieben: Sonntag 13. November 2022, 12:36 Es könnte interessant sein, anders substituierte Tetrazoliumsalze zu erzeugen, die dann andere Farben im fertigen Bild ergeben. Es könnte auch interessant sein, andere Übergangsmetallionen zu testen, ob sie weitere Komplexfarben hervor bringen.
Ersteres wird schwierig, die chromophore Formazan-Gruppe sorgt für Rot und wird durch einfache Substituenten nur wenig beeinflusst. Es gibt für die Mikrobiologie zwar einige Derivate, das aber vor allem wegen der unterschiedlichen Reaktivität, rot sind sie alle ziemlich gleich. Und das hier dürfte wegen seiner 2-Stufigkeit photographisch schwierig nutzbar sein: https://de.m.wikipedia.org/wiki/Nitrobl ... iumchlorid

Zweiteres könnte gut klappen, ggfs auch in Mischungen. Ni, Co wären sicherlich Kandidaten.
Zusatzfrage: Kann man das rote, fertig entwickelte Bild noch nachträglich mit einem Kupfersalz behandeln, daß es abgetönt wird?
Ich rechne damit dass nein, das Triphenylformazan ist, einmal ausgefällt, zu unlöslich.
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Re: Tetrazoliumtype

Beitrag von BJ68 »

mgritsch hat geschrieben: Sonntag 13. November 2022, 12:13 Dann ist das umso spezieller! Nach 75 Jahren erstmals wieder ausgegraben, ausgearbeitet und veröffentlicht :) Bin gespannt ob in den Foto-Foren jemand den Prozess kennt.
Habe es in der Alt. Photo-Mailliste gepostet....mal sehen was die schreiben...


Wie hast du das Papier beschichtet, tauchen oder mit Pinsel streichen?
Welches Papier hast du benutzt?
Hat die Trennung von TTC und NaHCO3 einen Vorteil? Einfacher ist ja sicher nur 1 Lösung zu benutzen.
Hast du mal versucht Fructose oder Glucose als Beschleuniger zuzugeben? 8 Minuten ist doch eher lange für Belichtung.
Die Reduktion von TTC ist auch pH-Abhängig. Evtl mal mit etwas Carbonat+Hydrogencarbonat den pH etwas nach oben schieben?
Habe eine "Foam-Brush" benutzt https://www.bol.com/nl/nl/p/foam-brush- ... 035176320/ für alle Beschichtungen.
Papier ist Fabriano Accademia Artist Paperpack 200 g/m2 https://www.boesner.ch/accademia-artist-paperpack-20551
Trocknungszeit ist reduziert und vor allem die Beschichtung ist dann gleichmäßiger, weil beide Komponenten auf einmal aufgetragen werden. Nachteil dürfte sein, dass diese Lösung dann "One Way" ist und nicht als Stocklösung aufbewahrt werden kann.
Fructose hab ich versucht; vom Endbild her keinen Unterschied festgestellt, allerdings stärkere "Dunkelreaktion" d.h. nach dem Trocknen schon eine leichte Färbung.
Habe bei der Suche auch dies https://worldwide.espacenet.com/patent/ ... q=gb670883 gefunden....wo andere Tetrazolium-Derivate neben anderen Reducern eingesetzt werden.
Öhm, will dich jetzt nicht deprimieren, aber bei Röttinger kostet das nur 60 Euro. Positiv: bei laboratoriumdiscounter kommen schon 25 g auf 125 Euro :)
Röttinger..okay...mal sehen ob die in die Schweiz senden.....

Paar Kleinigkeiten und gut is, bin gerne behilflich wenn gewünscht. Englisch ist finde ich kein Hindernis.
Englisch veröffentlichen oder doch übersetzen oder gar beides?



Am besten auch in den Artikel stellen, oder? Über den thread verstreut ist schade.
Done...

Glaskocher hat geschrieben: Sonntag 13. November 2022, 12:36 Das ist ein interessantes photochemisches System. Jetzt müßten die Bilder noch ihre Lichtechtheit und Oxidationsbeständigkeit beweisen, um als Kunstdrucke handelbar zu sein. Der Farbton des blaucioletten Bildes (Cu-Komplex) gefällt mir im feuvhten Zustand besser, aber das ist subjektiv.
Da hab ich relativ wenig zur Lichtechtheit und Stabilität gefunden, bis auf, dass der Kupferkomplex stabiler ist....u.U. könnte man die Bilder mit Gloss Medium https://www.boesner.ch/gloss-medium-11441 überziehen, meiner Erfahrung nach, werden die Farben da intensiver, wenn dieser Varnish drauf ist.
Es könnte auch interessant sein, andere Übergangsmetallionen zu testen, ob sie weitere Komplexfarben hervor bringen.
Ein Schnellschuss mit Mangan, Nickel und Cobalt hat nichts ergeben...allerdings zum einen ein beschichtetet Papier benutzt was über Nacht aufbewahrt wurde und wahrscheinlich gravierender pro 25 ml Wasser nur 0.5 g Mangan(II)chlorid Tetrahydrat und jeweils 0.44 g Nickel(II)- und Cobalt(II)chlorid Hexahydrat benutzt und drei Streifen aufgetragen....gab nur ein rotes Bild und keine Färbungen. Muss ich wiederholen, ob höhere Konz. da was bringen...

Edit: bzw. wie Weygand vorgeschlagen hat, die Salze in die TTC-Lösung geben......


bj68
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Re: Tetrazoliumtype

Beitrag von mgritsch »

BJ68 hat geschrieben: Sonntag 13. November 2022, 18:05 in der Alt. Photo-Mailliste gepostet....
Sowas gibt’s heute noch? Das ist sowas von 90er ;) :yeah:
Papier ist Fabriano Accademia Artist Paperpack 200 g/m2
Okay, also normales (hochqualitatives) Papier. Es gibt günstiges inkjet-Papier auf einem Kunststoff-Trägermaterial, das saugt sich nicht beidseitig voll und wellt auch kaum. Einen Versuch wert :)
Nachteil dürfte sein, dass diese Lösung dann "One Way" ist und nicht als Stocklösung aufbewahrt werden kann.

Sollte (im dunklen) ähnlich stabil sein wie das reine Tetrazolium. Erst bei hohem pH (>10) wird das instabil.
Habe bei der Suche auch dies https://worldwide.espacenet.com/patent/ ... q=gb670883 gefunden....wo andere Tetrazolium-Derivate neben anderen Reducern eingesetzt werden.
Von dem Patent ist nicht wirklich was lesbar, nur Zusammenfassung und eine Seite mit Formeln… oder bin ich zu blöd um espacenet zu benutzen? Google hat auch nichts gespeichert.

Aber Google schlägt zB das als related vor:
https://patentimages.storage.googleapis ... 957514.pdf
Da sind gute Rezepte und viele weitere Patentverweise drin und es werden Salze der Mandelsäure oder Benzilsäure als Sensitizer benutzt. Klingt machbar. Benzilsäure ist leicht synthetisierbar, Mandelsäure gibts als Kosmetik-Zusatzstoff.
Englisch veröffentlichen oder doch übersetzen oder gar beides?
Wie du magst. Ich fände englisch lassen auch okay.
BJ68
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Re: Tetrazoliumtype

Beitrag von BJ68 »

mgritsch hat geschrieben: Sonntag 13. November 2022, 23:15 Von dem Patent ist nicht wirklich was lesbar, nur Zusammenfassung und eine Seite mit Formeln… oder bin ich zu blöd um espacenet zu benutzen? Google hat auch nichts gespeichert.

Wenn Du auf Originaldocument gehst wird das komplette Teil Dir angezeigt zumindest bei mir im Browser (Vivaldi).


Behufs Lichtechtheit.....werde ein rotes Bild mal mit Alu-Folie zur Hälfte abdecken und in einen Stratalinker legen, der mit 365 nm UV-Röhren ausgerüstet ist und das Teil dann mal einige Stunden bzw. über Nacht einfach bestrahlen....mal sehen ob da die Sache dann ausbleicht. Mach ich am Wochenende, weil ich mich unwohl fühle wenn da was ohne allzu große Aufsicht in meiner Bude läuft.

bj68
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Re: Tetrazoliumtype

Beitrag von lemmi »

Ich komme nicht ganz mit... mgritsch zitiert bj68 mit Aussagen, die in diesem thread nicht gemacht wurden. Offenbar hab ich irgendwo den Anschluss verpasst?

Das verwendete "Tetrazoliumchlorid" ist offenbar Triphenyltetrazoliumchlorid. Sollte man das nicht spezifizieren? Es wundert michg, dass auf dem Gebinde nur "Tetrazolium chloride" steht! Gibts da keine Verwechslungsmöglichkeiten?
"Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher." (A. Einstein 1871 - 1955)

"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)

"Die gefährlichste Weltanschauung ist die Weltanschauung der Leute, die die Welt nie gesehen haben." (Alexander v. Humboldt, 1769 - 1859)
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Re: Tetrazoliumtype

Beitrag von BJ68 »

lemmi hat geschrieben: Dienstag 15. November 2022, 09:43 Das verwendete "Tetrazoliumchlorid" ist offenbar Triphenyltetrazoliumchlorid. Sollte man das nicht spezifizieren? Es wundert michg, dass auf dem Gebinde nur "Tetrazolium chloride" steht! Gibts da keine Verwechslungsmöglichkeiten?
Ist im englisch-sprachigen Raum anscheinend so üblich....ähnlich wie Glycin in der Photographie nicht die Aminosaure ist, sondern N-(4-hydroxyphenyl)glycine vgl. https://en.wikipedia.org/wiki/Glycin



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Re: Tetrazoliumtype

Beitrag von mgritsch »

lemmi hat geschrieben: Dienstag 15. November 2022, 09:43 Ich komme nicht ganz mit... mgritsch zitiert bj68 mit Aussagen, die in diesem thread nicht gemacht wurden.
hm? was meinst du? jetzt komm ich nicht mit :D
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Re: Tetrazoliumtype

Beitrag von mgritsch »

BJ68 hat geschrieben: Dienstag 15. November 2022, 10:02 Ist im englisch-sprachigen Raum anscheinend so üblich....ähnlich wie Glycin in der Photographie nicht die Aminosaure ist, sondern N-(4-hydroxyphenyl)glycine vgl. https://en.wikipedia.org/wiki/Glycin
nur weil es alle falsch machen... :) Richtige Nomenklatur hat schon einen Grund und Sinn und verschieden substituierte "Tetrazolium-Chloride" gibt es wie Sand am Meer und einige haben davon auch praktische Bedeutung.

Ich denke man sollte beides anführen, zB: Triphenyl Tetrazolium Chloride (simply referred to as tetrazolium chloride)
Wenn Du auf Originaldocument gehst wird das komplette Teil Dir angezeigt zumindest bei mir im Browser (Vivaldi).
Ah, alles klar. Am PC gibts "Originaldokument" in der Menüleiste und am Tablet muss man bei "Bibliografische Daten" klicken, dann kommt's im dropdown.

Vivaldi ist ein browser? Na wenn der das wüsste...
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Re: Tetrazoliumtype

Beitrag von lemmi »

mgritsch hat geschrieben: Dienstag 15. November 2022, 11:56
lemmi hat geschrieben: Dienstag 15. November 2022, 09:43 Ich komme nicht ganz mit... mgritsch zitiert bj68 mit Aussagen, die in diesem thread nicht gemacht wurden.
hm? was meinst du? jetzt komm ich nicht mit :D
Es kam mir heute mittag so vor, als seien Zitate nicht in den vorigen Posts vorhanden gewesen und ich dachte, der thread sei vielleicht woanders abgetrennt worden und ein teil der Zitate bezog sich auf den vorigen. Jetzt finde ich Sie alle wieder ...
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