Phthalimid, alternativ [ungeprüft]

[Hobbychemiker (AC/OC)]

Diese Synthese ist zum aktuellen Zeitpunkt ungeprüft.

Phthalimid

Geräte:

Rundkolben 100 mL, Ölbad, Thermometer, Vakuumfiltration, Spatel

Chemikalien:

Phatalsäureanhydrid

Harnstoff

---

Phthalimid

Hinweis:

Phthalsäureanhydrid ist allergieauslösend.

Durchführung:

In einem 100 mL Rundkolben werden 18,51g (0,25 mol) Phatalsäureanhydrid und ~8g (0,25 mol) Harnstoff vorgelegt. Der Überschuss an Harnstoff ist notwendig, da sonst die Phatalsäureanhydrid nicht völlig umgesetzt werden würde. Dann nach wird der Kolben in ein Ölbad gehängt und auf 135 °c erhitzt. Nach 10 min. fängt das Gemisch an zu schmelzen und nach 18 min. aufzuschäumen. Das Aufschäumen ist ein Indikator, das die Reaktion beendet ist. Als nächstes wird der Kolben aus dem Ölbad entfernt und abgekühlt. Nun werden 15 mL 25°c dest. Wasser auf das roh Produkt gegeben und mit einer Spatel vermischt. Dann nach wird das Produkt im Büchnertrichter abgesaugt und mit 5 °c kaltem dest. Wasser gewaschen. Es wird weiter gesaugt, um ein relativ trockenes Produkt zu erhalten.Für die weitere Aufreinigung wird das Produkt umkristallisiert. Geeignete Lösungsmittel sind z.B Methanol oder Eisessig. Die ausgefallenen weißen Kristalle werden im Büchnertrichter abgesaugt und mit 30 mL 5°c kalten dest. Wasser gewaschen. Das reine Phthalimid wird im Exsikkator über wasserfreiem Calciumchlorid für mehrere Tage getrocknet. Bei mir dauerte es insgesamt 3 Tage. Durch tägliches Wägen des Becherglases samt Inhalt kann bestimmt werden, ob noch Wasser enthalten ist. Ändert sich das Gewicht nicht mehr, so ist es vollkommen getrocknet.

Ausbeute: xx,xx (xx% d. Th.)

Schmelzpunktbestimmung:

Entsorgung:

Phthalsäureanhydrid, Phthalimid und Harnstoff kann verdünnt in das Abwasser gegeben werden.

Erklärung:



Phatalsäureanhydrid + Harnstoff --> Phthalimid + Ammoniak + Kohlenstoffdioxid
148,1 g/mol + 60,06 g/mol --> 147,13 g/mol + 17,03 g/mol + 44,01 g/mol

Mein Ansatz:
18,51 g/mol + 7,50 g/mol --> 18,39 g/mol + 2,12 g/mol + 5,50 g/mol


Bilder:

Literatur:
-Organikum 23. Auflage

//edit by NI₂: Als "ungeprüft" gekennzeichnet.

[Hobbychemiker (AC/OC)]

Bilder und Ausbeute werde ich nächste Woche bearbeiten.

[NI2]

Warum wird der Ersteller des Mechanismus nicht genannt?

[Hobbychemiker (AC/OC)]

Warum wird der Ersteller des Mechanismus nicht genannt?

Vergessen...
Wird verbessert.

[NI2]

Phatalsäureanhydrid + Harnstoff --> Phthalimid + Ammoniak + Kohlenstoffdioxid
148,1 g/mol + 60,06 g/mol --> 147,13 g/mol + 17,03 g/mol + 44,01 g/mol

Mein Ansatz:
18,51 g/mol + 7,50 g/mol --> 18,39 g/mol + 2,12 g/mol + 5,50 g/mol

Das Haut doch schon wieder alles nicht... Erstmal hast du bei "deinem Ansatz" nicht die Molmassen geändert sondern wenn dann "g" eingesetzt – nicht "g/mol" und dann passt da schon wieder was nicht:

"18,51 g (PSA) + 7,50 g (Harnstoff)" geht aus deiner Rechnung hervor, in der Durchführung steht aber "20g Phatalsäureanhydrid und 4g Harnstoff", was heißen würde, dass du einen Unterschuss von Harnstoff verwendet hast. Also stimmt das mit dem Überschuss (der sicherlich auf Harnstoff bezogen sein soll, ist sprachlich unsauber formuliert) nicht und das PSA kann nicht vollständig umgesetzt werden.

[NI2]

In einem 100 mL Rundkolben werden 18,51g (0,25 mol) Phatalsäureanhydrid und ~8g (0,25 mol) Harnstoff vorgelegt. Der Überschuss an Harnstoff ist notwendig, da sonst die Phatalsäureanhydrid nicht völlig umgesetzt werden würde.
[...]
Bei mir dauerte es insgesamt 3 Tage.

Das hat mir beim letzten Versuch (DBA) auch schon nicht geschmeckt, hier werden einfach die Versuchsmengen "angepasst" damit sie zur Theorie passen (gleiches gilt für die Ausbeute beim DBA). Das ist alles unglaubwürdig, zumal du innerhalb eines Tages neue Versuchsmengen benutzt hast die 3 Tage Trocknung bedürfen sollen. Ergo ist der Versuch so wie er beschrieben ist nie durchgeführt worden.
Außerdem sind 18,51 g PSA und 7,5 g Harnstoff nicht 0,25 mol sondern 0,125 mol. Und "rund" 8 g sind auch nicht 0,125 mol (Rechenfehler mit den 0,25 mol mit einbezogen) sondern 0,133 mol.
Weißt du überhaupt was du tust ohne es die ganze zeit von anderen abzuschreiben und Quellen erst nach Aufforderung anzugeben?

Um die Sache ein wenig abzukürzen: Bei der Reaktion entsteht kein Ammoniak, da dieser ebenfalls verwendet werden kann um Phthalimid und man somit nur 0,5 eq. Harnstoff braucht, deswegen benutzt der Vogel und Gatterman-Wieland auch nur 0,5 eq. Harnstoff... Sowas muss aber auch erklärt werden und sowohl deine Gleichung als auch dein Mechanismus sagen was komplett anderes.

[Hobbychemiker (AC/OC)]

Den Versuch selber habe ich noch nicht gemacht, daher auch noch keine Bilder. Die 3 Tage Trocknungszeit werden sich evtl. noch ändern, da der Versuch noch nicht durchgeführt worden ist.
(Bei einer anderen Person hat es 3 Tage gedauert, müsste also auch ungefähr so lange dauern)
Die Mengen standen schon am Anfang da, allerdings wollte ich zuvor andere Mengen verwenden und habe es vergessen in der Durchführung dies auszubessern.

Da ich zurzeit wenig Zeit habe, kann ich jetzt nicht alles verbessern wird aber noch gemacht.

[NI2]

Den Versuch selber habe ich noch nicht gemacht, daher auch noch keine Bilder. Die 3 Tage Trocknungszeit werden sich evtl. noch ändern, da der Versuch noch nicht durchgeführt worden ist.
(Bei einer anderen Person hat es 3 Tage gedauert, müsste also auch ungefähr so lange dauern)
Die Mengen standen schon am Anfang da, allerdings wollte ich zuvor andere Mengen verwenden und habe es vergessen in der Durchführung dies auszubessern.

Da ich zurzeit wenig Zeit habe, kann ich jetzt nicht alles verbessern wird aber noch gemacht.

... einer anderen Person bei der du abgeschrieben hast?

Das ist ja schön wenn die Mengen schon am Anfang da standen – sie passen aber nicht zum Rest und dem Mechanismus – du hast also nichts verstanden.

Wenn du keine Zeit hast, dann rotz auch nicht nen Artikel hin, den du nicht durchgeführt hast und der letztendlich von anderen für dich geschrieben wird.

[Hobbychemiker (AC/OC)]

Gibt so weit ich weiß kein Artikel der auf Deutsch die Synthese beschreibt. Habe bisher nur das Video von NileRed angeschaut. Wollte nur den Artikel grob schreiben.
Deine Verbesserungsvorschläge werden die Tage verbessert.

[NI2]

Gab es auf VC. Nach der Synthese hatte ich es damals auch hergestellt. Da VC nur noch als Archiv existiert ist es schon sinnvoll eine neue zu machen.

[Glaskocher]

Den Versuch selber habe ich noch nicht gemacht, ...

Ich plädiere zu diesem Zeitpunkt für das Abbrechen dieses Synthese-Threads, da der Versuch noch nicht durchgeführt wurde. Ansonsten stimme ich der Kritik der Kollegen voll zu!

Führe den Versuch SELBER erst durch und protokolliere ihn gewissenhaft. Später kann er dann hier beschrieben werden.

Berechne bitte VOR JEDEM Ansatz, den Du durchführst, zu JEDER Substanz (Edukt, Reagenz, Kat, Zielverbindung, Nebenprodukte) die benötigten Mengen und die theoretishen Ausbeuten. Literaturangaben abschreiben und übersetzen ist keine Kunst, sondern ein PLAGIAT ohne Nennung der Originalquelle. Da ich "oldschool" bin rangieren YT-Videos bei mir in der Vertrauensskala sehr weit unten.

Nenne in der Vorschrift NUR die Substanzen, mit denen Du gearbeitet hast. Alle anderen Möglichkeiten gehören in die Fußnoten.



Kurz: Erst machen, dann beschreiben. Keine Möglichkeitsschwurbelei sondern protokollierte Fakten!

[lemmi]

Sehe ich auch so. Ein Versuch darf in der Artikelschmeide erst eingestellt werden, wenn er gemacht und dokumentiert ist!
Deswegen verschiebe ich diesen Thread erst mal in die Rubrik "organische Chemie".

@Hobbychemiker: einen neuen thread in der Artikelschmiede bitte künftig erst dann aufmachen, wenn er og. Bedingungen erfüllt! Es macht einen sehr schlechten Eindruck, wenn du als Versuchsbeschreibung was einstellst was du nicht gemacht und scheinbar auch nicht verstanden hast.

[Hobbychemiker (AC/OC)]

Ok

[NI2]

//In Spielwiese verschoben und als "ungeprüft" gekennzeichnet.

[EDTA]

Ich habe in den nächsten Tagen vor, diese Synthese durchzuführen. Wenn mir alles gelingt, soll ich dann einen neuen Artikel darüber verfassen? Ich würde jedenfalls nach der Vorschrift in Vogel's Practical Organic Chemistry (p. 1066) arbeiten.