Gewinnung von Nelkenöl mittels Wasserdampfdestillation

Hier können Erfahrungsberichte zu Experimenten auch formlos geschrieben werden.

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Area51
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Gewinnung von Nelkenöl mittels Wasserdampfdestillation

Beitrag von Area51 »

Gewinnung von Nelkenöl mittels Wasserdampfdestillation


Geräte:

Alquitara-Destille, passende Siliconschläuche für Kühlwasser, Dreifuß mit Drahtnetz, Gasbrenner bzw. Bunsenbrenner, Alufolie, Stativ mit Klemmen, diverse Meßkolben (250-, 200- und 100-ml) als Vorlage, 2-l-Scheidetrichter, Zentrifugenröhrchen (spitz), kleine Absaugeprouvette mit Nutsche sowie Blaubandfilter, 3-ml-Spritze mit Kanüle (Spitze abgesägt), Wasserstrahlpumpe, Mixer (Küchenmaschine)

Einige dieser Geräte sind nicht zwingend vorgegeben (z.B. Vorlagengefäße, Zentrifugenröhrchen) und können durch andere Behelfe ersetzt werden.


Chemikalien:
destilliertes Wasser
Natriumsulfat wasserfrei
Aceton Warnhinweis: fWarnhinweis: attn
Petrolether Warnhinweis: fWarnhinweis: nWarnhinweis: xn
Gewürznelken
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Durchführung:

Die Destillation wurde in 2 Chargen durchgeführt.

Charge I
Befüllung der Destille mit 1 l dest. Wasser:
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Einsetzen des Deckels:
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Auskleiden des Deckel mit Filterpapier (Kaffeefilter):
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Schroten der Nelken mittels Mixer (Küchenmaschine):
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Befüllung der Destille mit den geschroteten Gewürznelken; Nettomenge = 252,86 g
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Vollständiger Zusammenbau, Anschluß des "Kühlsystems" und Beginn der Destillation:
Der Zufluß des Kühlwassers wird durch einen Schlauchquetschhahn geregelt.
Die Unterlage aus Alufolie dient der Schonung des Tisches sowie des Destillates vor Erwärmung.
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Kühlvorrichtung:
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Auffangen des Destillates:
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Etwas mehr als 500 ml Destillat wurden isoliert:
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Die Destillate wurden bis zur weiteren Verarbeitung im Kühlschrank aufbewahrt (8 °C).


Charge II
Die Destillation erfolgte analog der Charge I; Nettomenge an Gewürznelken = 275,80 g.

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Abtrennung des ätherischen Öles
Die Destillate wurden in kaltem Zustand in einem 2-l-Scheidetrichter vereinigt und die Phasentrennung abgewartet:
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Ablassen der organischen Phase:
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Danach wurde der Scheidetrichter geschwenkt um die an der Glaswand anhaftenden Öltröpfchen aufzuwirbeln und zum Absetzen zu bewegen.
Dieser Vorgang wurde 3 bis 4 mal wiederholt.

Gesammelte organische Phasen (mit etwas Wasser):
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Diese wurden nun mit Hilfe der Spritze vom Wasser abgetrennt und in einem kleinen Erlenmeyerkölbchen gesammelt:
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Ein Zusatz von 0,63 g wasserfreiem Natriumsulfat entfernte das restliche Wasser (gut schwenken):
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Nun wurde das Öl in einer Mikroabsaugvorrichtung über ein Blaubandfilter filtriert.
Vorsichtiges Absaugen da das Filtrat stark zum Überschäumen neigt:
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Nach Beendigung der Filtration wurde eine "Füllstandsmarkierung" an der Absaugeprouvette angebracht
(zum späteren Abschätzen der Dichte des Öls):
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Die Nettomenge des abgeschiedenen Öles betrug 8,17 g (in der Eprouvette), dies entspricht einer Ausbeute
von 1,5 % bezogen auf die Gesamtmenge von 528,66 g Nelken.

Abschätzung der Dichte:
Zur Abschätzung der Dichte des Öles wurde die mit Aceton gereinigte und getrocknete Absaugeprouvette
bis zu der angebrachten Markierung mit Wasser befüllt und die Nettomenge Wasser bestimmt: 8,33 g Wasser.
Daraus ergibt sich ein Volumen von 8,31 ml (Dichte des Wassers mit 0,998 g/ml angenommen) und somit eine
Dichte des Öles von 0,983 g/ml.

Dies widerspricht dem Absetzverhalten des Öles in Wasser, da dieses bei 20°C eine Dichte von 0,9982 g/ml aufweisen soll
und das Öl somit eine höhere Dichte haben müßte. Ich schiebe diesen Umstand auf die Meßungenauigkeiten
(geringe Mengen, Anbringung der Markierung). Jedenfalls scheint die Dichte des Öls nur etwas höher als die Dichte des Wassers
zu liegen.

Verwendung:
Zum parfümierung von Seifen und dgl.
In der Mikroskopie sowie zur Isolierung von Eugenol.




Entsorgung:

Die wäßrigen Phasen sowie der "Sumpf" können via Ausguß entsorgt werden, das Öl kann aufgehoben oder gemeinsam mit
dem Waschaceton als organischer Lösungsmittelabfall entsorgt werden. Der Rückstand der Nelken wird in die Biotonne oder in den
Hausmüll gegeben.



p.s.: Sorry wegen der Bilder, aber ich habe keine Ahnung wie man beim Hochladen Bilder "drehen" kann.

mfg
Area51

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frankie
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Beitrag von frankie »

Schön, dass es einmal wieder etwas aus der Sparte gibt :-D Du könntest das Produkt tatsächlich noch im Vakuum destillieren um Eugenol zu bekommen.
p.s.: Sorry wegen der Bilder, aber ich habe keine Ahnung wie man beim Hochladen Bilder "drehen" kann.
Kann man auch so ohne weiteres nicht! Drehen und Bearbeiten der Bilder solltest du auf deinem PC machen.
It is always better to have no ideas than false ones; to believe nothing, than to believe what is wrong.
(Thomas Jefferson)

VCLiberty
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Beitrag von VCLiberty »

Hi, schön gemacht!

Glaub mir, am einfachsten ist es, die Bilder auf dem PC mit Snipping Tool abzubilden und die Screenshots hochzuladen :wink:

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eule
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Beitrag von eule »

Hmm, Bilder mit irfanview öffnen, dann mit Tasten "L" und "R" in die richtige Position dehen und im Menu [Datei/save for web] mit einstellbarer Kompression als .jpg speichern. vom Speicherort hochladen.
Versuch schön gezeigt und beschrieben.
Unendliche Vielfalt in unendlicher Kombination.

Agressiv und feindselig, boshaft, manipulierend und hinterhältig, hämisch, überkritisch, herrschsüchtig und sinnlos brutal, das sind die Primärtugenden, die zusammengenommen Menschen vor allen anderen Spezies auszeichnen.

CD-ROM-LAUFWERK
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Beitrag von CD-ROM-LAUFWERK »

Du kannst sie doch auch einfach in Windows mit dem "Windows Photo Viewer" drehen.

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lemmi
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Beitrag von lemmi »

Sehr schöner Versuch! An der Formatierung müssen wir noch etwas basteln, aber das hat Zeit...

Mich interssiert besonders die Destille! Das ist offenbar eine Marke (Alquitara-Destillen) und die Dinger sind nicht ganz billig. Könnte man sowas nicht auch in normalen Laborgeräten machen (die altbekannte Wasserdampfdestillation), oder hat diese Destille einen besonderen Vorteil?

Nelkenöl hat nach dem Arzneibuch eine Dichte von 1,03-1,063 (nach dem DAB 6 1,039-1,065) bei 20°. Es sinkt also in Wasser unter. Was ich nicht verstehe ist, warum es auf dem Bild mit den Messkolben oben auf dem Destillat schwimmt? Ausserdem sieht die Ölschicht im ersten Kolben deutlich dunkler aus, als im zweiten. Woran liegt das?

Gewürznelken sollen laut DAB 6 mindestens 16 % ätherisches Öl enthalten! Deine Ausbeute war also nicht besonders gut. Woran könnte das liegen? Hast du mal nachgeschaut (bzw "nachgerochen") ob die Rückstände in der Destille noch stark nach Nelken rochen - um wenigstens eine Idee zu bekommen, ob die Nelken halbwegs erschöpfend desxtrahiert worden sind.
"Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher."(A. Einstein 1871-1955)

"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)

"Die gefährlichste Weltanschauung ist die Weltanschauung der Leute, die die Welt nie gesehen haben." (Alexander v. Humboldt, 1769 - 1859)

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Lithiumoxalat
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Beitrag von Lithiumoxalat »

lemmi hat geschrieben: Mich interssiert besonders die Destille! Das ist offenbar eine Marke (Alquitara-Destillen) und die Dinger sind nicht ganz billig. Könnte man sowas nicht auch in normalen Laborgeräten machen (die altbekannte Wasserdampfdestillation), oder hat diese Destille einen besonderen Vorteil?
Einen ähnliche Destille kann man sich aus einem Dampfkochtopf, destillieraufsatz und einem langen Liebigkühler gut selber bauen (bin gerade daran)!

mfG
Lithiumoxalat

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Uranylacetat
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Beitrag von Uranylacetat »

Ich finde den Versuch auch sehr schön!

Wie der Kollege lemmi finde ich auch diese Destille recht interessant. Sie vereinfacht sicher durch ihre Konstruktion den Aufbau und Prozess der Destillation. Das geht durchaus mit einfachem laborüblichen Equipment:

Bild

aus: Hermann Römpp "Organische Chemie im Probierglas" , 1. - 5. Tausend 1940, Franckh'sche Verlagshandlung W. Keller & Co., Stuttgart

Man gieße das siedende Wasser erst in Kolben II, wenn das Wasser in I bereits siedet und auch sonst alles vorbereitet ist.

Ansonsten schließe ich mich den Fragen von lemmi an...
"Der einfachste Versuch, den man selbst gemacht hat, ist besser als der schönste, den man nur sieht." (Michael Faraday 1791-1867)

Alles ist Chemie, sofern man es nur "probiret". (Johann Wolfgang von Goethe 1749-1832)

„Dosis sola facit venenum.“ (Theophrastus Bombastus von Hohenheim, genannt Paracelsus 1493-1541)

"Wenn man es nur versucht, so geht´s; das heißt mitunter, doch nicht stets." (Wilhelm Busch 1832 -1908)

Xyrofl
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Beitrag von Xyrofl »

Eine Dichte von 1.06 g/cm³ würde bedeuten, dass es praktisch die Dichte von reinem Eugenol hat. 0.06g/cm³ sind nicht viel, aber die zusätzlich enthaltenen Terpene können eine Dichte von 0.8 g/cm³ haben und sind u.U wesentlich flüchtiger, d.h. sie verfälschen die Dichte sehr leicht nach unten und sie können sich in den frühen Fraktionen anreichern.
Bricht man also die Dampfextraktion zu früh ab, hat man möglicherweise ein ätherisches Öl mit einem erhöhten Gehalt an flüchtigen und leichten Verbindungen und deswegen schwimmt es oben. Ist aber nur geraten, nicht alles was plausibel scheint muss auch richtig sein.

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lemmi
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Beitrag von lemmi »

Nelkenöl enthält nach der Pharmakopöe 75-88 % Eugenol und 4-15 % Acetyleugenol neben ß-Caryophyllen (5-14 %) als drittem Hauptbestandteil. Caryophyllen siedet bei 260°, Eugenol um 250° - das sollte bei der Destillation kaum eine Trennung eintreten.
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Xyrofl
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Beitrag von Xyrofl »

Das ist wirklich bemerkenswert, dass keinerlei flüchtige Terpene erwähnt werden. Allerdings wurde ja auch gesagt, dass Nelken >15% ätherisches Öl enthalten können. Und dann kann es schon sein, dass wenn in geringen Mengen Terpene enthalten sind, die wie z.B. 3-Caren oder Pinene rund 100°C tiefer sieden, eben genau diese vollständig extrahiert werden und somit ihr Anteil nun zehnmal höher ist als er sein sollte, weil ja nur 1.5% ausgetrieben wurden.
Es ist ohne weiteres denkbar, dass etliche leichte Terpene einzelne Anteile von <1% im ätherischen Öl aufweisen und deswegen nicht genannt werden, aber wenn sie sich dann um einen Faktor 10 aufkonzentrieren, dann schwimmt das Öl.

Zumindest hatte ich bei meiner Teeröl-Destillation genau diesen Effekt. Eigentlich sollte das Teeröl aus Holzteer praktisch ausschließlich aus Phenolen bestehen und in Wasser sinken. Aber die ersten Milliliter die über gingen, schwammen auf dem Wasser auf, es waren ziemlich sicher geringe Mengen an Terpentin aus dem verschwelten Kiefernholz, vielleicht aber auch Benzol, Toluol und andere Stoffe die sich nur in geringsten Mengen bilden und deswegen selten erwähnt werden. Erst als die Hauptfraktion überging, sank dann der gesamte organische Anteil schnell zu Boden wie es das Lehrbuch auch verlangt.

Beim Steinkohleteer dagegen ist der Effekt gut bekannt, die leichten Teeröle sind hauptsächlich Monoaromaten, sie sind leichtflüchtig und schwimmen auf, dann kommt eine Mittelfraktion und anschließend das "dead oil" das zu Boden sinkt und am Ende die schweren Anthracenöle, die beim Abkühlen fast fest werden.

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Phil
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Beitrag von Phil »

Eine tolle Einrichtung die Du hast, schöner Versuch. Kann es auch sein dass die Nelken schon alt waren und die Ausbeute desshalb geringer ausfiel?

Area51
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Beitrag von Area51 »

Hallo an alle,
freut mich, daß Euch der Versuch gefallen hat.

Nun zur Antwort der aufgetretenen Fragen:

Die Bilder lagen bei mir schon im richtigen Format vor (Hochformat), beim Hochladen sind sie
jedoch "umgefallen". Nächstes Mal versuche ich sie trotzdem vorher zu drehen.

Zur Destille:
Ja, es ist eine Alquitara-Destille. Das Funktionsprinzip ist gleich wie bei einer Leonardo-Destille,
nur sind die deutlich teurer. Gekostet hat sie ca. € 200.

Farbe und Dichte des Öls:
Die erste Fraktion ist wesentlich dunkler gefärbt, die anderen fast farblos. Meines Erachtens
liegt das daran, daß in dieser Destille vorher auch Nelken destilliert wurden und das
Gerät nur mit Wasser ausgespült wurde. Organische Rückstände wurden daher während der Lagerung
vom Luftsauerstoff oxidiert (Eugenol - Phenolkörper).

Die Dichte des Öls ist, wie schon bemerkt wurde, (geringfügig) höher als die des Wassers
und das Öl müßte daher nach unten sinken. Die frisch aus der Destille aufgefangenen
Destillate wiesen eine Temperatur von geschätzt 40°C auf. Da sich organische Flüssigkeiten
mit steigender Temperatur anscheinend stärker ausdehnen als Wasser (eigene Erfahrung), kann
es schon sein daß das Öl bei 40°C eine geringere Dichte als wasser besitzt und somit
obenauf schwimmt.
Daher die Aufbewahrung der Destillate im Kühlschrank. Bei der Trennung im Scheidetrichter setzte
sich dann alles ziemlich gut ab.
Weiters haftet das Öl bei Gegenwart von Wasser recht gut an den Wänden der Meßkolben.

Zur Ausbeute:
Der Ölgehalt der Nelken von 16 % hat mich natürlich auch fasziniert und ich hätte eine
wesentlich bessere Ausbeute erwartet. Meine Frau meinte daß wir eigentlich nichts über
die Herkunft, das Alter und eine eventuelle Vorbehandlung der Nelken wissen. Sie sind so
wie oben abgebildet gekauft worden.
Gerochen haben die Rückstände jedenfalls noch, allerdings nicht mehr sehr intensiv. Dazu
muß jedoch noch bemerkt werden daß ich sowieso ständig Nelkenduft in der Nase hatte.

mfg
Area51

socket
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Registriert: Dienstag 21. Juli 2015, 10:35

Beitrag von socket »

Schöne Destille Area!
Du hättest das Destillat mit ein paar Fraktionen Lösungsmittel versetzen und danach trennen sollen.
Das hätte deine Ausbeute sicherlich erhöht (Produkt in der Wasserphase, mechanische Verluste etc.).

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Phil
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Beitrag von Phil »

Ich hatte auch schon Bilder gepostet, die dann aber verkehrt rum hochgeladen wurden, hast Du Windows 10? Könnte damit einen Zusammenhang haben.

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