4-Hydroxyphenyldiazo-1,4-dihydroxybenzol

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t0bychemie
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4-Hydroxyphenyldiazo-1,4-dihydroxybenzol

Beitrag von t0bychemie »

Darstellung von 4-Hydroxyphenyldiazo-1,4-dihydroxybenzol

Edit Moderation 01/2022: Die Literatur (Stroh, Rudolf: 1965 Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl), X/3: Stickstoffverbindungen 1, Methoden zur Herstellung und Umwandlung aromatischer Diazoniumsalze https://dx.doi.org/10.1055/b-003-113749) besagt, dass Hydrochinon NICHT mit Diazoniumverbindungen gekoppelt werden kann, da es dabei vor allem zu einer Oxidation zu Chinon bei gleichzeitiger Reduktion des Diazoniumsalzes kommt.

Die beschriebene Synthese dürfte daher in der vorliegenden Form nicht korrekt sein.


Farbstoffe werden in ihren Farben durch chromophore Gruppen, wie NO2 oder OH, beeinflusst. Ich wollte einen Farbstoff mit möglichst vielen solcher Gruppen herstellen. Ich entschied mich für Hydrochinon, welches 2 Hydroxylgruppen enthält und 4-Aminophenol welches eine Aminogruppe und eine Hydroxylgruppe enthält.

Geräte:

Bechergläser, Eisbad, Glasrührstäbe, Trichter, Filterpapier, Thermometer, Fliesen o.Ä.

Chemikalien:

4-Aminophenol Warnhinweis: nWarnhinweis: xn
Hydrochinon
3N Natronlauge Warnhinweis: c
Natriumnitrit
20% Salzsäure
Eis
4-Hydroxyphenyldiazo-1,4-dihydroxybenzol Warnhinweis: xn

Hinweis: Bei der Reaktion entstehen giftige Stickstoffoxide!

Durchführung:

5 g 4-Aminophenol werden in 50 ml Natronlauge gelöst. Man stellt 25 ml einer 10% wässrigen Natriumnitritlösung her. 25 ml Salzsäure und die Lösung des Aminophenols und des Natriumnitrits werden in ein Eisbad gestellt. Anschließend löst man 4 g Hydrochinon in 50 ml Natronlauge. Die 3 Lösungen werden auf 2-3°C gekühlt. Nun gibt man zuerst die Natriumnitritlösung zur 4-Aminophenollösung unter Rühren hinzu. Diese Lösung gibt man dann langsam unter Rühren zur Salzsäure hinzu. Dabei muss kräftig gerührt werden. Bei jeder Zugabe entsteht eine kleine Wolke von NO2 in der Lösung, die jedoch nicht austritt. Die Temperatur darf bei diesem Schritt nicht über 5°C steigen! Ist die ganze Salzsäure hinzu gegeben ist die Lösung braun bis schwarz. Nun gibt man die Lösung zur Hydrochinonlösung und das Gemisch verfärbt sich noch etwas dunkler. Es bildet sich eine sehr dickflüssige Masse, welche filtriert wird. Im Filterkuchen ist der Farbstoff enthalten. Zum Trocknen kann das Produkt auf Fliesen o.Ä. aufgebreitet werden.

Entsorgung:

Der Farbstoff wird aufbewahrt. Reste können stark (!) verdünnt ins Abwasser gegeben werden.

Erklärung:

Zuerst wird das 4-Aminophenol mithilfe von salpetriger Säure diazotiert. Das schwach elektrophile Diazoniumion greift das Hydrochinon an. Es findet eine Azokupplung statt. Da Phenole vorwiegend im alkalischen Milieu kuppeln wird hier 3N Natronlauge verwendet.

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Bilder:

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Das gelöste Aminophenol nach der Zugabe der Natriumnitritlösung

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Das Aminophenol-Natriumnitrit-Gemisch im Eisbad bei der Zugabe von Salzsäure

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Das in Natronlauge gelöste Hydrochinon

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Nach einiger Zeit verfärbte sich die Lösung immermehr ins braune bis schwarze

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Die Diazoniumsalzlösung mit der Kupplungskomponente vermischt

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Im Filterkuchen kann man am oberen Rand den Farbstoff erkennen

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Eine Probe vom getrockneten Produkt
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t0bychemie
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Beitrag von t0bychemie »

So erstmal die Bilder hochgeladen. Hab die Bilder nur bei meinem Vater gehabt und mich jetzt endlich mal überwunden die hier hochzuladen. Ich mache dann heute Abend weiter. Also nicht wundern über den jetzigen Inhalt :D
Mfg
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Coffee
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Beitrag von Coffee »

das letzte bild zeigt auf eine ähh eindrucksvolle art, wie man sauber arbeitet =)
MfG
Coffee

t0bychemie
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Beitrag von t0bychemie »

Farbstoffsynthesen bringen automatisch Dreck mit sich..
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Langer
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Beitrag von Langer »

Hm, du machst jetzt also Farbstoffe.. Pass nur auf, dass du dich nicht einsaust :D

t0bychemie
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Beitrag von t0bychemie »

Das einsauen ist schwer zu vermeiden, leider :?
Kann mir jemand sagen wie ich eine Azogruppe bei Chemsketch zeichne?
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Timmopheus
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Beitrag von Timmopheus »

cool cool


ich sag nur Fluorescein, gell Langer? ^^

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frankie
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Beitrag von frankie »

t0by hat geschrieben:Kann mir jemand sagen wie ich eine Azogruppe bei Chemsketch zeichne?
einfach im seitenmenü "N" wählen, an den Aromaten hängen und die so entstandene NH2 gruppe nochmal mit Stickstoff erweitern, dann aus der einfachbindung eine Doppelbindung machen und einen weiteren Benzolring and das letzte N-Atom hängen :wink: (war das jetzt zu ungenau/ unlogisch ?)
z.B.:
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(ich weiß nicht ob, dein Molekül jetzt so aussehen soll, aber so in etwa...)

mfg
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t0bychemie
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Beitrag von t0bychemie »

Genauso sieht das Molekül aus :D danke. Kann ich deine Gleichung gleich einfügen? :mrgreen: Ich setze mich nochmal intensiv mit Chemsketch einandermal auseinander :roll:
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frankie
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Beitrag von frankie »

klar :wink: zusätlich noch :
NaNO2 + HCl --> NaCl + HNO2
HNO2 + H+ --> H2NO2 --> NO2+ + H2O
glaub ich zumindest :mrgreen:

mfg
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Nein, kannst du nicht einfügen. Zeige die Bildung des Diazoniumions und DANN die Azokupplung.

Übrigens: Den Namen noch ändern, so ist er nicht ganz richtig. :wink:
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington

t0bychemie
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Beitrag von t0bychemie »

Ich würde das einfach so darstellen: NaNO2 + H+ -> HNO2 + Na+
Im Chemie Duden Abitur entsteht gleich aus H+ und NaNO2 das Nitrosylkation :roll: Was ist jetzt richtig? :?

Edit: Soll ich IUPAC benutzen Cyan? "Umgangssprachlich" ist er doch richtig?
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frankie
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Beitrag von frankie »

beides ist richtig , IUPAC wär schon - gibts denn eig. keinen zivilen namen ?

mfg
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t0bychemie
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Beitrag von t0bychemie »

In der Literatur hab ich den Farbstoff noch nicht gesehen. Für mich war der zivile Name halt die beiden Aromaten mit "azo" zu verbinden.

Edit: Ich bekomm das mit Chemsketch nicht hin. Wenn ich an die Aminogruppe nochmal Stickstoff ranhänge entsteht soetwas:

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frankie
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Beitrag von frankie »

stimmt auch soweit, jetzt muss du aus der 1-fach Bindung eine 3-fach Bindung machen - dies mit dem "roten Stift", zwei mal auf die einfach Bindung klicken, und schon entsteht B-NH=NH - beim dritten Klick entseht die 3xBindung :wink: dann eine Ring an die Gruppe hängen...So --> Bild

mfg
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