Edit Moderation 01/2022: Die Literatur (Stroh, Rudolf: 1965 Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl), X/3: Stickstoffverbindungen 1, Methoden zur Herstellung und Umwandlung aromatischer Diazoniumsalze https://dx.doi.org/10.1055/b-003-113749) besagt, dass Hydrochinon NICHT mit Diazoniumverbindungen gekoppelt werden kann, da es dabei vor allem zu einer Oxidation zu Chinon bei gleichzeitiger Reduktion des Diazoniumsalzes kommt.
Die beschriebene Synthese dürfte daher in der vorliegenden Form nicht korrekt sein.
Farbstoffe werden in ihren Farben durch chromophore Gruppen, wie NO2 oder OH, beeinflusst. Ich wollte einen Farbstoff mit möglichst vielen solcher Gruppen herstellen. Ich entschied mich für Hydrochinon, welches 2 Hydroxylgruppen enthält und 4-Aminophenol welches eine Aminogruppe und eine Hydroxylgruppe enthält.
Geräte:
Bechergläser, Eisbad, Glasrührstäbe, Trichter, Filterpapier, Thermometer, Fliesen o.Ä.
Chemikalien:
4-Aminophenol
Hydrochinon
3N Natronlauge
Natriumnitrit
20% Salzsäure
Eis
4-Hydroxyphenyldiazo-1,4-dihydroxybenzol
Hinweis: Bei der Reaktion entstehen giftige Stickstoffoxide!
Durchführung:
5 g 4-Aminophenol werden in 50 ml Natronlauge gelöst. Man stellt 25 ml einer 10% wässrigen Natriumnitritlösung her. 25 ml Salzsäure und die Lösung des Aminophenols und des Natriumnitrits werden in ein Eisbad gestellt. Anschließend löst man 4 g Hydrochinon in 50 ml Natronlauge. Die 3 Lösungen werden auf 2-3°C gekühlt. Nun gibt man zuerst die Natriumnitritlösung zur 4-Aminophenollösung unter Rühren hinzu. Diese Lösung gibt man dann langsam unter Rühren zur Salzsäure hinzu. Dabei muss kräftig gerührt werden. Bei jeder Zugabe entsteht eine kleine Wolke von NO2 in der Lösung, die jedoch nicht austritt. Die Temperatur darf bei diesem Schritt nicht über 5°C steigen! Ist die ganze Salzsäure hinzu gegeben ist die Lösung braun bis schwarz. Nun gibt man die Lösung zur Hydrochinonlösung und das Gemisch verfärbt sich noch etwas dunkler. Es bildet sich eine sehr dickflüssige Masse, welche filtriert wird. Im Filterkuchen ist der Farbstoff enthalten. Zum Trocknen kann das Produkt auf Fliesen o.Ä. aufgebreitet werden.
Entsorgung:
Der Farbstoff wird aufbewahrt. Reste können stark (!) verdünnt ins Abwasser gegeben werden.
Erklärung:
Zuerst wird das 4-Aminophenol mithilfe von salpetriger Säure diazotiert. Das schwach elektrophile Diazoniumion greift das Hydrochinon an. Es findet eine Azokupplung statt. Da Phenole vorwiegend im alkalischen Milieu kuppeln wird hier 3N Natronlauge verwendet.
Bilder:
Das gelöste Aminophenol nach der Zugabe der Natriumnitritlösung
Das Aminophenol-Natriumnitrit-Gemisch im Eisbad bei der Zugabe von Salzsäure
Das in Natronlauge gelöste Hydrochinon
Nach einiger Zeit verfärbte sich die Lösung immermehr ins braune bis schwarze
Die Diazoniumsalzlösung mit der Kupplungskomponente vermischt
Im Filterkuchen kann man am oberen Rand den Farbstoff erkennen
Eine Probe vom getrockneten Produkt
(war das jetzt zu ungenau/ unlogisch ?)
Ich setze mich nochmal intensiv mit Chemsketch einandermal auseinander 
