4-Hydroxyphenyldiazo-1,4-dihydroxybenzol

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t0bychemie
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Beitrag von t0bychemie »

Wir haben ein Problem mit der Abluft des Abzuges, Bilder folgen - aber halt später :(
Interessenvereinigung Naturwissenschaft und Technik IVNT e.V.
Der Verein für alle, die gerne selbst forschen und experimentieren.
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mgritsch
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Re: 4-Hydroxyphenyldiazo-1,4-dihydroxybenzol

Beitrag von mgritsch »

Sorry wenn ich diesen uralt-Artikel ausgrabe, aber da bin ich gerade zufällig bei einer Suche drüber gestolpert und ich denke der kann so nicht stehen bleiben.

Die Literatur (Stroh, Rudolf: 1965 Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl), X/3: Stickstoffverbindungen 1, Methoden zur Herstellung und Umwandlung aromatischer Diazoniumsalze https://dx.doi.org/10.1055/b-003-113749) sagt, dass Hydrochinon NICHT mit Diazoniumverbindungen gekoppelt werden kann, da es dabei vor allem zu einer Oxidation zu Chinon bei gleichzeitiger Reduktion des Diazoniumsalzes kommt. Mehr als braune brühe die nach Chinon stinkt wird das nicht.

Die etwas "unspezifische" und magere Ausbeute soweit man das aus den Bildern erkennen kann bestätigt das. Auch sonst sind die Bilder eher keine Demonstration sauberen Arbeitens ;)

Ich würde den daher besser eher mal nach Spielwiese verschieben...

Calciumcitrat
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Re: 4-Hydroxyphenyldiazo-1,4-dihydroxybenzol

Beitrag von Calciumcitrat »

Korrekt... Es sind auch allgemein nur zwei Diazoverbindungen mit Hydrochinoneinheit literaturbekannt, beide aus eher fischigen Journalen...

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lemmi
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Re: 4-Hydroxyphenyldiazo-1,4-dihydroxybenzol

Beitrag von lemmi »

Korrekt! Der Eingangskommentar ist berechtigt und die Spielwiese der richtige Ort dafür.
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mgritsch
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Re: 4-Hydroxyphenyldiazo-1,4-dihydroxybenzol

Beitrag von mgritsch »

Calciumcitrat hat geschrieben:
Donnerstag 6. Januar 2022, 19:45
Es sind auch allgemein nur zwei Diazoverbindungen mit Hydrochinoneinheit literaturbekannt, beide aus eher fischigen Journalen...
Im Prinzip kann man (fast) jede Struktur irgendwie synthetisieren, sicher auch Diazoverbindungen mit Hydrochinoneinheit - bloß nicht auf dem Weg. Es gibt sehr viele andere Möglichkeiten… zB vielleicht Kupplung von Nitroso-Gruppe mit Amin - dann bräuchte es „nur“ ein Amino-Hydrochinon… keine Ahnung was die Fisch-Zeitschriften da behaupten :)

Calciumcitrat
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Re: 4-Hydroxyphenyldiazo-1,4-dihydroxybenzol

Beitrag von Calciumcitrat »

Wobei man gucken müsste, ob die Reduktionskraft des Hydrochinons nicht ausreicht, um Azobindungen zu den entsprechenden Hydrazinen umzusetzen.

Die bekannten Verbindungen sollen durch die klassische Azokupplung hergestellt worden sein, abe ich habe da so meine Zweifel...

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