Knoevenagel-Kondensation

Namensreaktionen und deren Mechanismen.

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Cyanwasserstoff
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Knoevenagel-Kondensation

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Knoevenagel-Kondensation

Die Knoevenagel-Kondensation ist die Reaktion von Aldehyden oder Ketonen mit stark CH-aciden Verbindungen zu Alkenen und stellt einen Spezialfall der Aldolkondensation dar. Sie ist synthetisch wertvoll da sie vielseitig substituierte Alkene liefern kann. Besonders nennenswert in dieser Hinsicht ist auch die Doebner-Variante, bei der durch Reaktion mit Malonsäure Zimtsäurederivate erhalten werden.

Benannt nach: Emil Knoevenagel (D)
Entdeckung: 1898

Mechanismus:

Zunächst erfolgt Deprotonierung der CH-aciden Verbindung, gefolgt von einem nukleophilen Angriff des Carbanions an die Carbonylverbindung. In einer Eliminierungsreaktion bildet sich schließlich das Alken.


Bild



Knoevenagel-Doebner-Kondensation bei der Totalsynthese von Koproporphyrin II
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington

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