Diels-Alder-Reaktion

Namensreaktionen und deren Mechanismen.

Moderator: Moderatoren

Antworten
Benutzeravatar
Fresh Frodo
Illumina-Mitglied
Beiträge: 115
Registriert: Sonntag 12. Dezember 2010, 14:26
Wohnort: NRW

Diels-Alder-Reaktion

Beitrag von Fresh Frodo »

Diels-Alder-Reaktion

Die Diels-Alder-Reaktion ist eine elektrophile [4+2]-Cycloaddition, welche schon bei niedriger Energiezufuhr zu Stande kommt.
Mit ihr kann man aus einem 1,3-Alkadien und einem Alken ein Cycloalken darstellen. Sie verläuft sowohl bei kleineren Molekülen als auch bei viel komplexeren Molekülen wie Fullerenen.
Die Umkehrreaktion wird als Retro-Diels-Alder-Reaktion bezeichnet. Sie benötigt in der Regel eine deutlich höhere Energiezufur als die Diels-Alder-Reaktion und findet meist unter Anwendung von Katalysatoren oder in einem Massenspektrometer statt. Durch die Reversibilität lässt sich die Diels-Alder-Reaktion in einigen Fällen zur selektiven Schützung von Doppelbindungen einsetzen.

Benannt nach: Otto Diels, Kurt Alder (beide D)
Entdeckung: 1928

Mechanismus:

Das einfachste literarische Beispiel ist die Darstellung von Cyclohexen aus 1,3-Butadien und Ethen.
Die Addition läuft nach folgendem Schema ab:

Bild


Diels-Alder-Reaktion zur Synthese von Hexaphenylbenzol
Chemiekram, dies das.
Benutzeravatar
NI2
Illumina-Moderator
Beiträge: 5967
Registriert: Dienstag 19. August 2008, 09:33

Beitrag von NI2 »

Schön ^^

Aber unbedingt auf die Reversibilität eingehen!
IOC

There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]
Trust the rhythm and the rhyme of your own heartbeat. [C. Douglas]
Benutzeravatar
Fresh Frodo
Illumina-Mitglied
Beiträge: 115
Registriert: Sonntag 12. Dezember 2010, 14:26
Wohnort: NRW

Beitrag von Fresh Frodo »

Danke für den Hinweis, werde ich noch hinzufügen. :wink:
Chemiekram, dies das.
Benutzeravatar
NI2
Illumina-Moderator
Beiträge: 5967
Registriert: Dienstag 19. August 2008, 09:33

Beitrag von NI2 »

Denn erst durch diese DA und Retro-DA besteht die Möglichkeit Doppelbindungen selektiv zu schützen oder zu blockieren... Außerdem isses halt ne GleichgewichtsReaktion etc....
IOC

There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]
Trust the rhythm and the rhyme of your own heartbeat. [C. Douglas]
Benutzeravatar
Cyanwasserstoff
Illumina-Admin
Beiträge: 6303
Registriert: Sonntag 7. Mai 2006, 20:41
Kontaktdaten:

Beitrag von Cyanwasserstoff »

Link zu einer DA eingefügt.
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington
Benutzeravatar
NI2
Illumina-Moderator
Beiträge: 5967
Registriert: Dienstag 19. August 2008, 09:33

Beitrag von NI2 »

@Jan: da kommt ja sicher noch :P

Und erläutern, dass auch viel komplexere Systeme eine DA eingehen können... Fullerene, Chinone,...
IOC

There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]
Trust the rhythm and the rhyme of your own heartbeat. [C. Douglas]
Benutzeravatar
Cyanwasserstoff
Illumina-Admin
Beiträge: 6303
Registriert: Sonntag 7. Mai 2006, 20:41
Kontaktdaten:

Beitrag von Cyanwasserstoff »

Deswegen hab ich den Hinweis dazu auch noch nicht weggemacht. Wollte aber doch schonmal sicher gehen dass mein Artikel verlinkt ist. :angel:
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington
t0bychemie
Illum.-Ass.
Beiträge: 1056
Registriert: Freitag 4. Januar 2008, 11:23
Kontaktdaten:

Beitrag von t0bychemie »

Schön wäre auch noch, wenn du erklärst warum thermisch induzierte DA's nur mit 4n+2 pi-Elektronen funktionieren. Am besten an einem Orbitalschema nach Hückel mit bindenden und nicht-bindenden WW's.
Interessenvereinigung Naturwissenschaft und Technik IVNT e.V.
Der Verein für alle, die gerne selbst forschen und experimentieren.
Homepage: www.ivnt.de

Bild
Benutzeravatar
Fresh Frodo
Illumina-Mitglied
Beiträge: 115
Registriert: Sonntag 12. Dezember 2010, 14:26
Wohnort: NRW

Beitrag von Fresh Frodo »

Ich denke das geht etwas zu weit, aber wenn ich die Tage nochmal die Zeit finden sollte werde ich es noch hinzufügen.
Chemiekram, dies das.
Benutzeravatar
Cyanwasserstoff
Illumina-Admin
Beiträge: 6303
Registriert: Sonntag 7. Mai 2006, 20:41
Kontaktdaten:

Beitrag von Cyanwasserstoff »

Überarbeitet und verschoben.
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington
Antworten