Hunsdiecker-Reaktion

Namensreaktionen und deren Mechanismen.

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Uranhexafluorid
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Hunsdiecker-Reaktion

Beitrag von Uranhexafluorid »

Hunsdiecker-Reaktion

Die Hunsdiecker-Reaktion eignet sich zur Darstellung von Halogenkohlenwasserstoffen aus Monocarbonsäuren. Diese werden als Silber- oder Thallium(I)-salz mit einem Halogen wie Chlor, Brom oder Iod in Tetrachlormethan umgesetzt. Dabei wird die Kohlenwasserstoffkette durch Decarboxylierung um ein Kohlenstoffatom verkürzt. Es lassen sich aliphatische sowie aromatische Carbonsäuren einsetzen. Diese Reaktion hat eine große Bedeutung in der organischen Chemie, da sich damit wichtige Halogenkohlenwasserstoffe aus leicht zugänglichen Carbonsäuren herstellen lassen.

Benannt nach: Heinz Hunsdiecker (D)
Entdeckung: 1942

Mechanismus:

Zu Beginn reagiert das Silbersalz mit dem Brom; es entsteht Silberbromid und eine äußerst instabile O-Br-Bindung.
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Aufgrund der Instabilität wird ein Bromradikal sowie Kohlenstoffdioxid abgespalten und das Alkylradikal bleibt zurück, welches mit einem freien Bromradikal zum entsprechenden Bromkohlenwasserstoff reagiert.
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Kohlenstoff
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Beitrag von Kohlenstoff »

Schön! :D
Aber denke dran immer das einfachste Beispiel zu benutzen. (hier Methyl statt Ethyl)
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Uranhexafluorid
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Beitrag von Uranhexafluorid »

Danke!
Das habe ich auch gedacht, aber wie siehts aus wenn die Methylverbindung decarboxyliert? :wink:
Gut man hätte von Ethyl statt Propyl ausgehen können.
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Kohlenstoff
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Beitrag von Kohlenstoff »

Ja, ist ja gut. :mrgreen:
Ethyl statt Propyl. Du weißt was ich meine. Die COOH-Gruppe ist bei mir immer separat. Etwas strange, das stimmt.
Du hättest zum Schluss dann Methylbromid.

Und verbessere oben das Halogene.

EDIT: Kannst vielleicht noch die Abbruchreaktion genauer beschreiben.
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Uranhexafluorid
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Beitrag von Uranhexafluorid »

Oh das "Halogenen" hab ich ganz übersehen.
Mit der Carboxalgruppe denke ich auch meist wie du.

Edit: Jetzt stimmts! Erst hatte ich nur das n entfernt.
Bariumchlorid
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Beitrag von Bariumchlorid »

Fein gemacht, hast dir nen Leckerli verdient ^^
Eventuell könntest du noch schreiben womit decarboxyliert wird, aber sonst echt gut.
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Uranhexafluorid
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Beitrag von Uranhexafluorid »

Bariumchlorid hat geschrieben:Fein gemacht, hast dir nen Leckerli verdient ^^
Wie ist denn das jetzt zu verstehen? :lol:
Soweit ich weiß spaltet sich das CO2 von selbst ab, wobei das nächste Kohlenstoffatom radikalisch wird.

Noch was: Weiß jemand ob es mit Iod gut funktioniert?
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