Grignard-Reaktion
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Also schonmal ganz schön, zumal ich Metallorganik mag.
Ein wichtiges Detail würde ich noch auf jeden Fall ergänzen - mal abgesehen von weiteren möglichen Beispielen:
Die Grignardverbindungen sind an Lösungsmitteln koordiniert, meist Diethylether. Denn wenn man sich so das Magnesium in der Grignard ansieht stellt man fest, dass es dumm gelaufen ist mit dem Elektronenoktett (wenn man einmal ganz naiv bei diesem Modell bleibt). Die noch fehlenden Elektronen werden durch die freien Elektronen des Sauerstoffatoms im Ether geliefert.
Daraus ergeben sich Konsequezen für die Herstellung:
Das Magnesium wird als Pulver im Ether zu einer Suspension aufgeschlämmt und unter mechanischem Rühren wird das Halogenalkan zugetropft. (Das ganze natürlich unter Rückfluss und Schutzgas, bzw. trockenem Stickstoff)
Ein wichtiges Detail würde ich noch auf jeden Fall ergänzen - mal abgesehen von weiteren möglichen Beispielen:
Die Grignardverbindungen sind an Lösungsmitteln koordiniert, meist Diethylether. Denn wenn man sich so das Magnesium in der Grignard ansieht stellt man fest, dass es dumm gelaufen ist mit dem Elektronenoktett (wenn man einmal ganz naiv bei diesem Modell bleibt). Die noch fehlenden Elektronen werden durch die freien Elektronen des Sauerstoffatoms im Ether geliefert.
Daraus ergeben sich Konsequezen für die Herstellung:
Das Magnesium wird als Pulver im Ether zu einer Suspension aufgeschlämmt und unter mechanischem Rühren wird das Halogenalkan zugetropft. (Das ganze natürlich unter Rückfluss und Schutzgas, bzw. trockenem Stickstoff)
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Für Grignards braucht man kein Schutzgas, die Etherdämpfe reichen aus...
Wenn das eine Namensreaktion wird ist aber sowieso schon fast zuviel beschreibungsmäßig da, da muss nichts mehr hinzugefügt werden. Allerdings muss dafür der Reaktionsmechanismus noch eingefügt werden.
Wenn das eine Namensreaktion wird ist aber sowieso schon fast zuviel beschreibungsmäßig da, da muss nichts mehr hinzugefügt werden. Allerdings muss dafür der Reaktionsmechanismus noch eingefügt werden.
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
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Also praktische Erfahrungen habe ich zwar NOCH nicht, aber im Vollhardt wird die Synthese einer Gringardverbindung besprochen und in einer Versuchsanordnungskizze und auch im Text wird auf strengen Feutigkeitsausschluss hingewiesen. Am einfachsten wird dies mit trockenem Stickstoff erreicht.Für Grignards braucht man kein Schutzgas, die Etherdämpfe reichen aus... Wink
Sollten die Etherdämpfe aber tatsächlich ausreichen könnte mir das nach den Osterferien während meiner Facharbeit im schulischen Labor sehr hilfreich sein^^
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Ich habe schon mit Grignards gearbeitet (---> s. Synthese von Diphenylanthracen) und Schutzgas braucht man nicht. Bei Lithiumorganylen hingegen braucht man Schutzgas, insbesondere da in höhersiedenden Lösemitteln wie Hexan gearbeitet wird.
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Ich kenne einen "Grignard", den man lieber in geradkettigen Ethern herstellt: Methylmagnesiumiodid. Diese Verbindung bildet mit THF ein schwer lösliches Addukt, die dann das Magnesium "dicht" macht. In Ethyl- und Butylether dagegen kann man sogar recht hohe Konzentrationen erzeugen, ohne Nachteil für die Reaktion mit dem Substrat.
Bei Aryl-halogeniden arbeitet man gerne in THF, weil es einen höheren Siedepunkt (=mögliche Reaktionstemperatur) hat als Diethylether.
Mit 1,4-Dioxan kann man Magnesiumhalogenide komplexieren, was das Schlenk-Gleichgewicht in Richtung "Disproportionierung" (MgX2 + Mg(R)2) verschiebt.
Man sollte generell unter Schutzgas arbeiten, da Grignardverbindungen nicht nur hydrolysieren können, sondern sich auch oxidieren lassen. Man muß nicht immer Argon benutzen, Stickstoff reicht auch. Um Gas zu sparen sollte man mindestens einen Blasenzähler, besser ein Wirksames Überdruckventil im Gasausgang verwenden. Ether bildet, durch seinen hohen Dampfdruck, quasi sein eigenes "Schutzgas" aus Dämpfen.
Bei Aryl-halogeniden arbeitet man gerne in THF, weil es einen höheren Siedepunkt (=mögliche Reaktionstemperatur) hat als Diethylether.
Mit 1,4-Dioxan kann man Magnesiumhalogenide komplexieren, was das Schlenk-Gleichgewicht in Richtung "Disproportionierung" (MgX2 + Mg(R)2) verschiebt.
Man sollte generell unter Schutzgas arbeiten, da Grignardverbindungen nicht nur hydrolysieren können, sondern sich auch oxidieren lassen. Man muß nicht immer Argon benutzen, Stickstoff reicht auch. Um Gas zu sparen sollte man mindestens einen Blasenzähler, besser ein Wirksames Überdruckventil im Gasausgang verwenden. Ether bildet, durch seinen hohen Dampfdruck, quasi sein eigenes "Schutzgas" aus Dämpfen.