Pinacol-Umlagerung

Namensreaktionen und deren Mechanismen.

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Cyanwasserstoff
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Pinacol-Umlagerung

Beitrag von Cyanwasserstoff »

Pinacol-Umlagerung

Die Pinacol-Umlagerung, benannt nach ihrem einfachst-möglichen Ausgangsstoff, dem Pinacol, dient zur Synthese α-tertiärer Ketone aus tertiären Diolen.

Entdecker: Wilhelm Rudolph Fittig (D)
Entdeckung: 1860

Mechanismus:

Zunächst wird eine der Hydroxylgruppen des Diols protoniert:

Bild

Wasser wird eliminiert, dadurch bildet sich ein tertiäres Carbeniumion:

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Nun findet eine [1,2]-Umlagerung statt:

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Unter Bildung des Ketons wird nun ein Proton abgespalten:

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Pinacol-Umlagerung: Synthese von 2,2,2-Triphenylacetophenon im Rahmen der Synthese von 1-(2-Phenylcyclohexa-3,5-dien-1-yl)-2,2,2-triphenylethan-1-on
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington
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