Hofmann-Abbau

Namensreaktionen und deren Mechanismen.

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Newclears
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Beitrag von Newclears »

Weißt du, wie man aus Harnstoff Hydrazin gewinnt?
Bis jetzt nicht* aber mir dämmert da grad was :lol:
Rate mal, was für eine Reaktion das ist
Hoffmann Abbau? :wink:
und sage mir dann, ob der Hofmann-Abbau nur an Aromaten klappt.
Neien!

Umso besser...

Danke Dir. :D

* Ich hätte das nicht auf den Mechanismus zurückgeführt.
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Gern geschehen. :mrgreen: Richtig, gewissermaßen handelt es sich auch dabei um einen Hofmann-Säureamidabbau. Schließlich ist Harnstoff das (Di-)Amid der Kohlensäure. Oder, wenn man es so will, "Aminocarboxamid". Da die C-Kette durch den Hofmannabbau um 1 C-Atom verkürzt wird und nur eins da ist entsteht "Aminoamin" ---> Hydrazin!
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Beitrag von Newclears »

Das nenn ich ein gelungenes Beispiel für deduktive Pädagogik! :mrgreen:
Ich werde das bei gelegenheit mal mit dem Oxamid testen...Mal sehen ob´s klappt.

p.s.:Hat jemand von Euch die Löslichkeit von Ammoniumbenzoat in Wasser bei Standardbedingungen ?Hab bisher nicht viel dazu gefunden und selbst GESTIS will grad nicht mit mir reden...
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

21.3 g/100 mL (20 °C)
83 g/100 mL (100 °C)

Quelle: en.wikipedia.org
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Beitrag von Newclears »

Danke :D
Du schreibst ja oben, daß man das Hypochlorit am besten frisch herstellen sollte.Ich habe das gestern mal mit einer Spatelspitze Benzamid und dem allseits beliebten Desinfektionsmittel mit dem "gallischen Asterix-Namen" getestet.Heute war das Benzamid abgebaut und die Lösung deutlich eingetrübt mit eigenartigem Geruch.
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Interessant! :D Anilin nachgewiesen?
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Beitrag von Newclears »

Nee entsorgt :wink: .Werde das am WE mal mit etwas mehr antesten.
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Beitrag von Newclears »

Sorry für den Doppelpost.Wollte das eben mal wieder anstossen :wink:
Ich habe das ganze jetz nochmal mit 1g Benzamid und 40ml Hypochlorit aus der blauen Flasche getestet.
nach einiger Zeit (~1h) wurde die Lösung rötlich und das Benzamid begann sich zu lösen.
Über Nacht reagierte der Kram dann munter weiter zu einem apettitlich braunem, teerartigem Pamps mit kristallinem Anteil und aminig/aromatischem Geruch der am nächsten morgen den Boden des Kolbens verkleisterte.
Leider kann ich keine DC von der Pampe machen was wohl das sinnvollste wäre...
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Könntest auch diazotieren und 2-Naphthol hinzugeben, wenn Anilin drin ist/war siehst du es spätestens beim Verdünnen ganz deutlich.
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Beitrag von Newclears »

Rein geruchlich ist da garantiert Anillin drin aber der andere Schmock ist doch deutlich in der Überzahl. :wink:
Naphtol hab ich nicht da.Fällt also auch weg. :?
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Muss ja nicht Naphthol sein, so ziemlich jeder ausreichend reaktive Aromat dürfte als Kupplungskomponente gehen...

OT: Gerade eben Nature Chemistry abonniert und bei der Onlineausgabe schon gerade was gefunden, was ich unbedingt mal ausprobieren muss! Es handelt sich um eine neuartige C-C-Kreuzkupplung! :D :D
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Beitrag von Newclears »

Ich bin nicht grade mit Aromaten gesegnet aber ich glaube ich habe nen Kandidaten der da in Frage käme...
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Beitrag von frankie »

Du kannst locker mit Salicylsäure kuppeln ;-)

mfg
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Beitrag von Newclears »

Die war neben N-Acetyl-4-aminophenol (Paracetamol) auch angedacht. :wink:
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