!!!AUSSCHREIBUNG FUER EINE KUNDENSYNTHESE!!!

Lebensmittelchemie, Pharma, Forensik, Theoretische Chemie, usw.

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SWK
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!!!AUSSCHREIBUNG FUER EINE KUNDENSYNTHESE!!!

Beitrag von SWK »

Hallo zusammen!

Welches registrierte Mitglied ist in der Lage - und ggf. nach Absprache mit seinem Arbeitgeber - eine Kundensynthese von 6-Methyl-3,4-dihydro-1 ,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid durchzuführen?

Angesprochen sind auch alle jene, die Personen kennen welche in entsprechenden Einrichtungen tätig sind.

Da einige Ausgangsstoffe schwer zu beschaffen sind bzw. deren Handhabung Gesundheitliche Risiken birken habe ich fünf Möglichkeiten für die Herstellung mit aufgeführt.

Beispiel 1:
Zu 8 ml (200 mMol) flüssigem S03 in 50 ml CH2C12 wurden bei -60°C 5,1 g (50 mMol) Acetoacetamid in 50 ml CH2C12 getropft. Nach 2 Stunden kamen 50 ml Ethylacetat und 50 ml Wasser zur Lösung. Die organische Phase wurde abgetrennt, die wäßrige noch zweimal mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden nach dem Trocknen über Natriumsulfat eingeengt und in Methanol gelöst.

Beispiel 2:
15,9 g (100 mMol) des Pyridin ·SO3-Komplexes und 5,1 g (50 mMol) Acetoacetamid in 100 ml CH2C12 wurden 17 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Der Ansatz wurde anschließend innerhalb von 10 Minuten bei -30°C zu einer Lösung von 12 ml (300 mMol) S03 in 50 ml CH2C12 getropft.

Beispiel 3:
Zu 13,2 ml (110 mMol) 2,4,6-Collidin in 50 ml CH2C12 wurde bei -40°C eine Lösung von 4 ml (100 mMol) S03 in 20 ml CH2C12 getropft. Dann wurde die Lösung 23 Stunden mit 9,1 g (90 mMol) Acetoacetamid bei Raumtemperatur gerührt. Diese Lösung wurde bei -30°C innerhalb einer Stunde zu 4,4 ml (110 mMol) S03 in 200 ml CH2C12 getropft. Gleichzeitig wurde nach 12, 24, 36, 48 Minuten jeweils 4,4 ml (110 mMol) S03 zugegeben.

Beispiel 4:
Zu 15,2 ml (110 mMol) Triethylamin in 50 ml 1,2-Dichlor- ethan wurde bei -40°C die Lösung von 4 ml (100 mMol) S03 in 20 ml CH2C12 getropft. Die Lösung wurde 4 Stunden mit 5,1 g (50 mMol) Acetoacetamid gekocht. Danach wurde sie abgekühlt und bei -30°C innerhalb von 1 Stunde zu einer Lösung von 2,4 ml (60 mMol) S03 in 50 ml CH2C12 getropft. Gleichzeitig wurden nach 12, 24, 36, 48 Minuten jeweils 2,4 ml (60 mMol) S03 zugegeben.

Beispiel 5:
Zu 13,2 ml (110 mMol) 2,4,6-Collidin in 50 ml CH2C12 wurde bei -40°C eine Lösung von 4 ml (100 mMol) S03 in 20 ml CH2C12 getropft. Nach Zugabe von 5,1 g (50 mMol) Acetoacetamid wurde 17 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Diese Lösung wurde bei -30°C innerhalb von einer Stunde zu einer Lösung von 2,4 ml (60 mMol) S03 in 50 ml CH2C12 getropft. Gleichzeitig wurden nach 12, 24, 36, 48 Minuten jeweils 2,4 ml (60 mMol) S03 zugegeben.


Meine Anfrage, verbunden mit der Bitte um Übersendung einer entsprechenden Offerte - und bei der die MwSt. bitte separat auszuweisen ist - bitte ich als solche ernst zu nehmen!

Um die Form hier in diesem Forum zu wahren, sind sämtliche noch offene Fragen hierzu, bitte per PN an mich zu senden.


Mit freundlichen Grüßen
Sven

Glaskocher
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Re: !!!AUSSCHREIBUNG FUER EINE KUNDENSYNTHESE!!!

Beitrag von Glaskocher »

Es scheint sich um die Substanz mit dem Trivialnamen "Acesulfam-H" zu handeln.

Es gibt ein Reagenz, das in allen fünf Beispielen enthalten ist und möglicherweise den "Flaschenhals" in der Machbarkeit darstellt: Flüssiges Schwefeltrioxid. Das ist ein Reagenz für Geübte, da es extrem hygroskopisch und korrosiv ist. Dazu kommt noch ein recht kräftiger Dampfdruck knapp oberhalb des Schmelzpunktes.

Je nach angestrebtem Einkaufspreis ist zu überlegen, an ein Unternehmen heranzutreten, das Auftragssynthesen durchführt. Da müßte allerdings in Deutschland mindestens der Preis stimmen oder zusätzlich ausreichend Tonnage angefragt werden.

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mgritsch
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Re: !!!AUSSCHREIBUNG FUER EINE KUNDENSYNTHESE!!!

Beitrag von mgritsch »

Glaskocher hat geschrieben:
Montag 3. August 2020, 19:08
Es scheint sich um die Substanz mit dem Trivialnamen "Acesulfam-H" zu handeln.
... und daher wundert mich die Anfrage ein wenig... kann man das nicht ggfs einfach aus dem relativ billig in Massen verfügbaren K-Salz herstellen?
Löslichkeit der freien Säure müsste man nachsehen, aber wenn es wie mit Sacharin-Na ist, ist das eine einfache Fällung mit HCl, ggfs noch umkristallisieren... (hatte ich auch auf deine frühere Anfrage dazu geantwortet - bist du noch mit Versuch/Erkenntnis schon weiter?)
Warum die Synthese ab initio?

579 Euro in der Bucht für 25 kg sollte mal eine Zeit lang reichen...
Falls wirklich nur 50 mmol Mengen gefragt sind gibt’s auch kleinere Packungen :)

SWK
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Re: !!!AUSSCHREIBUNG FUER EINE KUNDENSYNTHESE!!!

Beitrag von SWK »

@ mgritsch das war deine Antwort gewesen:

Mögliche Probleme: Das Verteilungsgleichgewicht ist vielleicht ungünstig - man braucht viel Ethylacetat um es extrahiert zu bekommen. Oder: evtl geht auch etwas Schwefelsäure mit über. Die kann man in dem Fall leider nicht wie üblich durch "Gegenwaschen" mit Natriumcarbonat-Lösung entfernen da man das saure Produkt so auch wieder herausziehen würde. All das findet man beim Probieren heraus (oder beim ausgiebigen Literaturstudium wenn es schon mal jemand veröffentlicht hat...)

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mgritsch
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Re: !!!AUSSCHREIBUNG FUER EINE KUNDENSYNTHESE!!!

Beitrag von mgritsch »

Das war schon 2 Schritte weiter gedacht, vorher schrieb ich:

„Jetzt ist die erste Frage wie gut die freie Säure in Wasser löslich ist, kann sein dass sie bereits ausfällt und man zumindest einen Teil direkt abfiltrieren kann.“

Und wenn das nicht dann weiter im Text... war vielleicht zu viel Information.

Hast du denn irgend was probiert?

SWK
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Re: !!!AUSSCHREIBUNG FUER EINE KUNDENSYNTHESE!!!

Beitrag von SWK »

mgritsch hat geschrieben:
Montag 3. August 2020, 20:23
Das war schon 2 Schritte weiter gedacht, vorher schrieb ich:

„Jetzt ist die erste Frage wie gut die freie Säure in Wasser löslich ist, kann sein dass sie bereits ausfällt und man zumindest einen Teil direkt abfiltrieren kann.“

Und wenn das nicht dann weiter im Text... war vielleicht zu viel Information.

Hast du denn irgend was probiert?
Mir fehlen dazu die Möglichkeiten... In jeder Hinsicht!

Ehrlich gesagt hatte ich darauf gehofft das sich jemand bei mir meldet bzw. bereit erklärt und dieses für mich durchführen kann. Selbstverständlich gegen entsprechendes Honorar!

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mgritsch
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Re: !!!AUSSCHREIBUNG FUER EINE KUNDENSYNTHESE!!!

Beitrag von mgritsch »

Hmmm... verstehe... abgesehen von vielleicht 20 Euro Investition in eine kleine Portion Acesulfam K würde ich den Test ob eine einfache Fällung schon genügt ja „gratis“ machen. Das sind 10 Minuten im Labor wenn’s hochkommt, ohne Gewähr auf ein positives Ergebnis. Aber wenn Dir schon die Möglichkeiten fehlen etwas so einfaches zu machen wie auflösen, mit säure fällen und abfiltrieren zu testen, was willst du dann erst mit dem fertigen Produkt? Da habe ich irgendwie Zweifel an der ganzen Sache, das wirkt unstimmig.

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Re: !!!AUSSCHREIBUNG FUER EINE KUNDENSYNTHESE!!!

Beitrag von SWK »

mgritsch hat geschrieben:
Montag 3. August 2020, 21:10
Hmmm... verstehe... abgesehen von vielleicht 20 Euro Investition in eine kleine Portion Acesulfam K würde ich den Test ob eine einfache Fällung schon genügt ja „gratis“ machen. Das sind 10 Minuten im Labor wenn’s hochkommt, ohne Gewähr auf ein positives Ergebnis. Aber wenn Dir schon die Möglichkeiten fehlen etwas so einfaches zu machen wie auflösen, mit säure fällen und abfiltrieren zu testen, was willst du dann erst mit dem fertigen Produkt? Da habe ich irgendwie Zweifel an der ganzen Sache, das wirkt unstimmig.
Wie bereits gesagt bzw. geschrieben: Ich bin ich kein Chemiker... Meine Fähigkeiten bestehen alleine darin aus einem Einzelstoff bzw. Stoffgemisch - und entsprechenden Hilfsstoffen - eine Zubereitung herzustellen, welche zur peroralen Einnahme bestimmt ist.
Darüberhinaus nutzt mir das Acesulfam-H, also die sog. Süßstoffsäure, alleine rein gar nichts... Erst im Komplex, z.B. mit Koffein, ist das Stoffgemisch für mich von Interesse und verwendbar !
Leider gibt es kein Referenzprodukt auf dem Markt so dass das Ziel des ganzen ist herauszufinden - sprich über einen Selbsttest - wie stark der Effekt der Geschmacksmaskierung ist.
Ich hoffe das jetzt alle deine Zweifel beseitigt sind.

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mgritsch
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Re: !!!AUSSCHREIBUNG FUER EINE KUNDENSYNTHESE!!!

Beitrag von mgritsch »

„Komplex“ ≠ Gemisch.
Wenn du eine Salzbildung („Komplex“) zwischen Coffein und Acesulfam erreichen willst, musst du beide auflösen und zur Reaktion miteinander bringen. Trockene Pulver vermischen tut den Job nicht. Wenn dieses Auflösen das erste mal auf der Zunge passiert sehe ich eine Chance dass man ein Geschmackserlebnis hat das vor allem „das schlechte aus beiden Welten“ kombiniert. 8)
Nächste Frage wäre auch welche Eigenschaften das Salz aus Coffein + Acesulfam H hat. Ist es überhaupt gut löslich? Große organische Basen wie Coffein bilden oft schwer lösliche Salze...

Bitte nicht falsch verstehen: ich möchte dir das Projekt nicht ausreden, ganz im Gegenteil, weise aber darauf hin dass einiges an Experimenten notwendig wird - da stellt sich die Frage wie du das ohne Möglichkeit umsetzen kannst. Evtl doch in etwas Equipment investieren?

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Re: !!!AUSSCHREIBUNG FUER EINE KUNDENSYNTHESE!!!

Beitrag von NI2 »

Hier gilt es wirklich erst einmal zu klären was Ziel und Zweck des ganzen sein soll. Von da aus kann man auch ersteinmal theoretisch einen Ansatzpunkt finden sich damit zu befassen. Sollte es darum gehen, dass das Coffein nicht mehr Bitter schmeckt (daran ändert sich nichts, egal ob protoniert oder nicht) sondern es mit einem "süßen" Geschmack überdeckt wird wird die Sache schon tricky: Als Salz aus Coffein und Acesulfam-H hat man eine stöchiometrische Zusammensetzung. Auch ohne zu wissen wie das Salz schmeckt ahne ich schlimmes: eine Einzeldosis Coffein hat 200 mg (oder mehr). Stöchiometrisch braucht man für diese Menge 168 mg Acesulfam H und erhält 368 mg des Salzes. Bei einer 200 fachen Süßkraft von Acesulfam K gegenüber Zucker (angenommen im Coffeinsalz bleibt die Süßkraft identisch) entspricht das 33,6 g Zucker.

Von daher stimme ich mgritsch zu: das könnte eine echte Geschmacksexplosion werden, leider nicht die von der guten Sorte.

Noch dazu ist Acesulfam H keine gute Säure, ähnlich wie auch Theobromin-Natrium sind das deprotonierte Amide, wie gut sich das durch Coffein überhaupt deprotonieren lässt müsste man ausrechnen, ich vermute aber auch hier eher schlechtes. Ein Salz oder eine Formulierung sind unterschiedliche Dinge.

Für eine genauere Evaluierung muss man halt wissen was überhaupt passieren soll und was der Sinn und Zweck des ganzen ist, andernfalls kann man sich den Sachverhalt nicht in einem angemessenen Maße anschauen und bewerten und/oder Hilfestellungen geben.
I OC

There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]

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mgritsch
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Re: !!!AUSSCHREIBUNG FUER EINE KUNDENSYNTHESE!!!

Beitrag von mgritsch »

NI2 hat geschrieben:
Dienstag 4. August 2020, 08:35
Hier gilt es wirklich erst einmal zu klären was Ziel und Zweck des ganzen sein soll. Von da aus kann man auch ersteinmal theoretisch einen Ansatzpunkt finden sich damit zu befassen. Sollte es darum gehen, dass das Coffein nicht mehr Bitter schmeckt ...
Die (bisher unwidersprochene :wink: ) Arbeitshypothese war dass das Ziel sowas in der Art sein soll:
https://patents.google.com/patent/DE10013712A1/de

das scheint ja zumindest im Fall Nikotin ganz gut aufzugehen und Süßkraft vs beißender Geschmack hebt sich auf, wobei Nikotin die deutlich stärkere Base (pKb = 6,1) als Coffein (pKb = 14,1) ist.

mit Blick auf die wirklich sehr schwachen basischen Eigenschaften von Coffein und die mittelstark sauren Eigenschaften von Acesulfam (pKS = 2) würde ich die Prognose revidieren: es kommt kaum bis gar nicht zu einer Salzbildung da Coffein so eine schwache Base ist. Die beiden werden vor allem nebeneinander liegen und nichts miteinander tun.

Warum man mit aller Gewalt und Aufwand die Süßstoffsäure statt des handelsüblichen K-Salzes einsetzen will habe ich noch nicht verstanden. Geht es nur um das Überdecken des Geschmacks, dann hat man doch mit dem K-Salz den besten Effekt (die freie Säure hat mutmaßlich entsprechend säuerlich-scharfen Nebengeschmack weswegen man sie normalerweise nicht einsetzt...)

Und die Andere Frage ist wofür man ein allfälliges Produkt sinnvoll benutzen könnte - dort wo Coffein heute schon eingesetzt wird (Energydrinks, Kaugummi) wird ja bereits mit Zucker bzw Süßstoff nachgeholfen - wo wäre da der "Neuigkeitswert"?
2020-08-04 09_26_31-airwaves koffein inhaltsstoffe - Google Suche.png

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NI2
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Re: !!!AUSSCHREIBUNG FUER EINE KUNDENSYNTHESE!!!

Beitrag von NI2 »

Deswegen ja meine Frage nachdem Ziel. Geht es um Coffein sind Tee oder Kaffee eine gute Quelle, alternativ Coffeintabletten, wirklich gut schmecken wird es ohne große Verdünnung oder Zucker und Süßstoffe aber eher nicht.

Ich vermute eher, dass man PR-technisch von symbiotischen Effekten sprechen kann wie auch bei Lysin.
Deswegen mal schauen ob SWK uns erklären kann wo genau das Ziel ist :)

Je nach den Eigenschaften des Salzes (geringere Löslichkeit etc) könnte man Coffein-Acesulfamat mittels Salzmetathese herstellen. Ist die Frage was ein unlösliches Salz aber dann bringt.
I OC

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Re: !!!AUSSCHREIBUNG FUER EINE KUNDENSYNTHESE!!!

Beitrag von mgritsch »

jo, sehe ich auch so.
@sven - wir beraten dich gerne mit Rat und Tat soweit es im Rahmen unserer Möglichkeiten ist, das kostet auch nix, wir sind nicht kommerziell. Aber die Grundvoraussetzung ist eine offene Gesprächsbasis über die Inhalte/Ziele der Arbeit, sonst fischen wir im Trüben.

Was die ursprüngliche Syntheseanfrage betrifft:
- erstens hat Glaskocher das schon erwähnt, da drin kommt immer SO3 vor, das ist erstens sauteuer (kennst du die Preise für Oleum?) und zweitens für die meisten nicht sicher handhabbar oder zugänglich.
- Zweitens hast du da offensichtlich Patentliteratur kopiert (schon erkennbar an den OCR-Fehlern, da kommt gerne mal sowas wie "CH2C12" statt "CH2Cl2" raus...) was in Zusammenhang mit einer entgeltlichen Verwertung ein No-Go ist. Patente verschweigen erfahrungsgemäß auch gerne mal das eine oder andere wichtige Detail, rein "zufällig"... warum wohl?
- Drittens, eine MwSt ausweisen können nur USt-pflichtige Unternehmer/n. Sowas kannst du gerne bei einer Anfrage an eine Firma rein schreiben, in einem Forum voller Privatleute die grundsätzlich nur eine Honorarnote "brutto für netto" ausstellen könnten ist es einfach nur makulatur... (wobei ich nicht ausschließen würde dass hier zufällig auch ein Mitglied mit Unternehmereigenschaft und über der Kleinunternehmergrenze sein könnte ;)) Bist du denn überhaupt Vorsteuerabzugsberechtigt?

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Re: !!!AUSSCHREIBUNG FUER EINE KUNDENSYNTHESE!!!

Beitrag von SWK »

mgritsch hat geschrieben:
Dienstag 4. August 2020, 08:20
„Komplex“ ≠ Gemisch.
Wenn du eine Salzbildung („Komplex“) zwischen Coffein und Acesulfam erreichen willst, musst du beide auflösen und zur Reaktion miteinander bringen. Trockene Pulver vermischen tut den Job nicht. Wenn dieses Auflösen das erste mal auf der Zunge passiert sehe ich eine Chance dass man ein Geschmackserlebnis hat das vor allem „das schlechte aus beiden Welten“ kombiniert. 8)
Nächste Frage wäre auch welche Eigenschaften das Salz aus Coffein + Acesulfam H hat. Ist es überhaupt gut löslich? Große organische Basen wie Coffein bilden oft schwer lösliche Salze...

Bitte nicht falsch verstehen: ich möchte dir das Projekt nicht ausreden, ganz im Gegenteil, weise aber darauf hin dass einiges an Experimenten notwendig wird - da stellt sich die Frage wie du das ohne Möglichkeit umsetzen kannst. Evtl doch in etwas Equipment investieren?
Mir ist bewusst, dass ich Koffein und Acesulfam vorher auflösen muss - was Schritt zwei ist - damit es zur Reaktion beider Stoffe miteinander kommen kann... Wobei das nicht ganz richtig ist, da die Süßstoffsäure meines Wissens flüssig ist. Daher auch meine Aussage, dass Acesulfam-H mir alleine nichts nützt. All das hatte ich aber bereits in vorige Posts geschrieben.

Auf deine Frage hin, welche Eigenschaften der "Komplex" hat, so kann ich darauf antworten das dieser sehr gut Wasserlöslich ist!

Alles gut! Ich bitte dich aber auch mich nicht falsch zu verstehen das ich nicht alles hier veröffentlichen möchte da es sich hier um eine Geschäftsidee handelt. Auch was die Frage angeht welche Möglichkeiten ich habe alles das umzusetzen.

Möglicherweise habe ich einen Fehler gemacht... Ich hätte schreiben sollen: Suche Chemiker - auf Honorarbasis - zur Umsetzung einer Geschäftsidee

SWK
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Re: !!!AUSSCHREIBUNG FUER EINE KUNDENSYNTHESE!!!

Beitrag von SWK »

mgritsch hat geschrieben:
Dienstag 4. August 2020, 10:31
jo, sehe ich auch so.
@sven - wir beraten dich gerne mit Rat und Tat soweit es im Rahmen unserer Möglichkeiten ist, das kostet auch nix, wir sind nicht kommerziell. Aber die Grundvoraussetzung ist eine offene Gesprächsbasis über die Inhalte/Ziele der Arbeit, sonst fischen wir im Trüben.

Was die ursprüngliche Syntheseanfrage betrifft:
- erstens hat Glaskocher das schon erwähnt, da drin kommt immer SO3 vor, das ist erstens sauteuer (kennst du die Preise für Oleum?) und zweitens für die meisten nicht sicher handhabbar oder zugänglich.
- Zweitens hast du da offensichtlich Patentliteratur kopiert (schon erkennbar an den OCR-Fehlern, da kommt gerne mal sowas wie "CH2C12" statt "CH2Cl2" raus...) was in Zusammenhang mit einer entgeltlichen Verwertung ein No-Go ist. Patente verschweigen erfahrungsgemäß auch gerne mal das eine oder andere wichtige Detail, rein "zufällig"... warum wohl?
- Drittens, eine MwSt ausweisen können nur USt-pflichtige Unternehmer/n. Sowas kannst du gerne bei einer Anfrage an eine Firma rein schreiben, in einem Forum voller Privatleute die grundsätzlich nur eine Honorarnote "brutto für netto" ausstellen könnten ist es einfach nur makulatur... (wobei ich nicht ausschließen würde dass hier zufällig auch ein Mitglied mit Unternehmereigenschaft und über der Kleinunternehmergrenze sein könnte ;)) Bist du denn überhaupt Vorsteuerabzugsberechtigt?

Wenn ich hier jetzt jetzt alle Inhalte/ Ziele meiner Arbeit veröffentliche, dann gebe ich meine Geschäftsidee preis. Ich bitte um Verständnis, das ich darauf nicht eingehen kann.
Gegenwärtig schreibe ich noch als Privatperson aber mit dem Ziel, noch dieses Jahr den Weg in die Selbstständigkeit zu gehen.
Auch was das Thema Patentliteratur angeht: Ich verwende nur diese, bei denen der Patentschutz abgelaufen ist. Somit verstoße ich auch gegen kein Gesetz.

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