Nobelpreis für Chemie 2021

Organische Chemie.

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lemmi
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Nobelpreis für Chemie 2021

Beitrag von lemmi »

In der aktuellen Ausgabe der ZEIT vom 9.12.21 ist unter “Dossier“ ein wunderbares Interviev mit Benjamin List, dem diesjährigen Nobelpreis in Chemie, zu finden, das Chemikerherzen höher schlagen lässt. Ich empfehle euch, es zu lesen!
"Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher." (A. Einstein 1871 - 1955)

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mgritsch
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Re: Nobelpreis für Chemie 2021

Beitrag von mgritsch »

Ist leider ausschließlich für Abonnenten verfügbar :)
Damit es ein allfälliger Abonnent auch schneller finden kann:
https://www.zeit.de/2021/51/benjamin-li ... verleihung
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lemmi
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Re: Nobelpreis für Chemie 2021

Beitrag von lemmi »

Es gibt die Zeitung ja auch ganz analog am Kiosk zu kaufen. Jedenfalls bis nächsten Mittwoch! :wink:
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lemmi
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Re: Nobelpreis für Chemie 2021

Beitrag von lemmi »

Das (ein Keton und einen Aldehyd mit einer Aminosäure als Kat reagieren zu, lassen) klingt so einfach, dass man dieses Nobelpreisexperiment mal nachmachen sollte. :D

Soweit ich mich erinnere haben wir hier irgendwo eine Synthese (ich glaube sie war von NI2), die auf dem Prinzip der organischen Katalyse beruht. Da wurde Thiamin als Katalysator eingesetzt.
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eule
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Re: Nobelpreis für Chemie 2021

Beitrag von eule »

Schande über mich, daß ich da nicht früher dran gedacht habe!
Das hier dürfte der korrespondierende Artikel aus der Spektrum sein: https://www.spektrum.de/news/chemie-nob ... se/1934359
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aliquis
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Re: Nobelpreis für Chemie 2021

Beitrag von aliquis »

Prima, danke für die kostenlose Alternative! :thumbsup:

Ich bin kein Freund von Abos und Probeabos, die nur einen Zweck haben: dass der Abonnent vergisst, es wieder zu kündigen...
Und wer fährt denn heutzutage noch extra zum Kiosk, um sich die vollständige Papierausgabe zu kaufen - insbesondere, wenn ihn nur ein Artikel interessiert ?...
Bzgl. einer möglichen Kaufentscheidung wäre es außerdem nun wahrscheinlicher geworden, dass ich hinterher Spektrum abonniere als die "Zeit"...
Bei mir ist schon eine abonnierte regionale Tageszeitung mehr als ich faktisch regelmäßig lesen kann...
Angesichts dessen ist Spartenlektüre letztlich das, was ich einem weiteren journalistischen Rundumschlag vorziehen würde.
Als Anbieter kann man kostenlose Lese-Appetithäppchen notfalls auch über Werbebanner refinanzieren, bestenfalls dem Leser sogar die Auswahl lassen, ob Lesen mit Abo oder Werbung.
Aber das kapieren solche Dinos wie die "Zeit" wohl nicht... Schlimmer ist nur noch rp-online: massenhaft Klicks über msn & Co. ködern, aber dann sofort über ein Abo-Pop-Up wieder wegblocken... Naja, solange es noch genug Leute gibt, die dann trotzdem kaufen... :roll:

P.S.: Nichts gegen die "Zeit" an sich - sicherlich noch eine der besseren unter den Wochenzeitungen (früher habe ich sie auf längeren Bahnfahrten selbst gern gelesen). Etwas frischer Wind in der kaufmännischen Abteilung würde ihr aber anscheinend ganz gut tun... :wink:
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mgritsch
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Re: Nobelpreis für Chemie 2021

Beitrag von mgritsch »

lemmi hat geschrieben: Montag 13. Dezember 2021, 13:56 Das (ein Keton und einen Aldehyd mit einer Aminosäure als Kat reagieren zu, lassen) klingt so einfach, dass man dieses Nobelpreisexperiment mal nachmachen sollte. :D
muss man mal genauer nachlesen, wäre allerdings mal ein ganz besonderer Artikel der uns dem Nobel-Olymp ein bisschen näher bringt ;)
Soweit ich mich erinnere haben wir hier irgendwo eine Synthese (ich glaube sie war von NI2), die auf dem Prinzip der organischen Katalyse beruht. Da wurde Thiamin als Katalysator eingesetzt.
viewtopic.php?f=21&t=4319

Thiamin ist allerdings weder eine Aminosäure noch hat es ein Stereozentrum weswegen es eher nicht zu erwarten ist dass man ein enationerenreines Produkt enthält (Benzoin hätte ja ein Stereozentrum...) --> "Es resultiert ein racemisches Produkt."

Aber es ist auch eine Art Organokatalyse, ja... in dem Fall denke ich es ist sowohl von der Einfachheit der Ausführung (Eintopf stehen lassen) als auch von der Sicherheit (kein Cyanid) als auch von der Ausbeute her definitiv die bessere Wahl.
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eule
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Re: Nobelpreis für Chemie 2021

Beitrag von eule »

Also ich will nicht motzen (falsches wort)/nerven (passt auch nich richtig)/irgendwas (keine ahnung, vllt. schlaumeiern oder so, denkt euch selbst was passendes dazu), aber irgendwie kommt mir das wie ne art "verbogener knoevenagel" vor. sekundäres amin als base, dazu die passende säure gleich im selben molekül (prolin) mit enthalten. nette idee, das mal zu versuchen und noch netter, daß das wirklich funktioniert.
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mgritsch
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Re: Nobelpreis für Chemie 2021

Beitrag von mgritsch »

Hast du zufällig schon das Original Paper ausgegraben?
Was wird da genau umgesetzt?
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eule
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Re: Nobelpreis für Chemie 2021

Beitrag von eule »

hmm, bin nicht 100% sicher, aber das hier fand sich auf der netten Webpräsenz des Nobelkomitees/Chemie.
Da gibts auch einige kleine Spiele, die die Prizipien hinter so mancher prämierten Erfindung/Entdeckung wunderbar begreiflich machen. -> Edutainment, das zumindest mal anzusehen durchaus lohnt.
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Re: Nobelpreis für Chemie 2021

Beitrag von lemmi »

eule hat geschrieben: Montag 13. Dezember 2021, 15:52 Das hier dürfte der korrespondierende Artikel aus der Spektrum sein: https://www.spektrum.de/news/chemie-nob ... se/1934359
Das beschreibt die Sache von der Seite der Chemie her sehr gut. Das Besondere an den Artikel in der ZEIT ist aber die persönliche Dimension des Forschers, seine Motivation und Leidenschaft für die Chemie. Das war für mich das eigentlich begeisternde.
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Re: Nobelpreis für Chemie 2021

Beitrag von mgritsch »

eule hat geschrieben: Montag 13. Dezember 2021, 22:22 hmm, bin nicht 100% sicher, aber das hier fand sich auf der netten Webpräsenz des Nobelkomitees/Chemie.
na bitte, und da findet sich auch die Literaturangabe zur Originalarbeit aus dem Jahr 2000:
https://doi.org/10.1021/ja994280y

knapp 65.000 Aufrufe, im Vergleich zu um die 800 der beiden Artikel vorher und nachher im Journal... wäre lustig zu wissen wie viele der Aufrufe erst in diesem Jahr erfolgt sind ;)

Die Synthese ansich ist durchaus unspektakulär:
The amino acid derivative (0.03-0.04 mmol) was stirred in 1 mL of DMSO/acetone (4:1) for 15 min. 4-Nitrobenzaldehyde (0.1 mmol) was added and the mixture was stirred for 4-24 h. The mixture was treated with 1 mL of saturated aqueous ammonium chloride solution and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried (MgSO4), filtered, and concentrated to give after column chromatography (hexanes/ethyl acetate (3:1)) pure aldol 1
Ausbeute 68% mit einem ee von 76% (i.e. 88% des R und 12% des S; ohne asymmetrische Katalyse wäre es ein Racemat mit 50%...)
Andere Aldehyde gehen auch, mit Benzaldehyd hat man 62% Ausbeute bei 60% ee, also etwas schlechter. Mit Isobutyraldehyd gibt es immerhin 97% Ausbeute bei 96% ee.

Auffällig ist auch dass das bei weitem nicht mit jeder beliebigen Aminosäure geht. His, Val, Tyr, Phe - keine Katalyse. Das Amid des Prolin - keine Katalyse. Hydroxyprolin - sogar noch etwas besser, je nach Konfiguration der beiden Stereozentren. Dass das Amid nicht geht ist klar wen man den vorgeschlagenen Mechanismus betrachtet (Zwischenprodukt Enamin als inneres Salz), aber warum das nicht ungefähr jede Aminosäure kann finde ich nicht so einleuchtend. Muss wohl am Ring liegen.

Der Versuch ansich wäre soweit so leicht nachmachbar, was nicht so leicht geht wäre die Auflösung / Nachweis der Enantiomeren. Da hatte er es apparativ leichter:
Determined by chiral HPLC analysis
Allenfalls könnte man den Unterschied zu einem racemischen Produkt (via klassische Basenkatalyse?) mittels Unterschied der optischen Drehung demonstrieren.
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