Schöne Synthesen mit Benzaldehyd, Ethanolamin, Diisopropylamin, Dimethylaminosäure und Benzoesäureanhydrid

Organische Chemie.

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Nail
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Schöne Synthesen mit Benzaldehyd, Ethanolamin, Diisopropylamin, Dimethylaminosäure und Benzoesäureanhydrid

Beitrag von Nail »

Ich habe noch größere Menge (1L) von Benzaldehyd, Ethanolamin und Diisopropylamin, sowie 4-Dimethylaminosäure und Benzoesäureanhydrid gefunden und würde es gerne in naher Zukunft verarbeiten, da ich die Substanzen nicht nur lagern möchte. Habt ihr Ideen was für schöne Synthesen man damit durchführen kann? Ich weiß, dass ihr nicht wisst was für andere Edukte ich noch habe, jedoch könnt ihr mal schreiben was ihr damit machen würdet. Die Wahrscheinlichkeit ist ja nicht gerade klein, dass wir die selben Edukte haben.
Das Produkt muss nicht unbedingt nützlich sein, wenn sie Synthese schön ist, dann würde ich gerne auch so die Substanzen verbrauchen.
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eule
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Re: Schöne Synthesen mit Benzaldehyd, Ethanolamin, Diisopropylamin, Dimethylaminosäure und Benzoesäureanhydrid

Beitrag von eule »

Zuerst mal gratuliere zu dem Fund.
Als Synthesen fallen mir da spontan zb. Farbstoffe, evtl Komplexbildner und Indikatoren ein.
Bevor du damit aber irgendwas anfängst: Ich nehme an, die Identität der Substanzen wirst du wohl an den Flaschen befindlichen Etiketten entnommen haben. Diese solltest du (imho) erstmal bestätigen.
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mgritsch
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Re: Schöne Synthesen mit Benzaldehyd, Ethanolamin, Diisopropylamin, Dimethylaminosäure und Benzoesäureanhydrid

Beitrag von mgritsch »

Nail hat geschrieben:
Donnerstag 7. Januar 2021, 01:46
Benzaldehyd, Ethanolamin und Diisopropylamin, sowie 4-Dimethylaminosäure und Benzoesäureanhydrid
Benzaldehyd ist da sicher eine der universellsten Ausgangssubstanzen, damit kann man wahnsinnig viel machen, siehe zB via Suche hier.
Zu den anderen fällt mir jetzt eher bedingt viel ein. Diisopropylamin ist eine nützliche starke Base (Kat), mit Benzoesäureanhydrid kann man ggfs Benzoyl-Verbindungen oder Benzoesäureester herstellen.

Was ist "4-Dimethylaminosäure"?

Nail
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Re: Schöne Synthesen mit Benzaldehyd, Ethanolamin, Diisopropylamin, Dimethylaminosäure und Benzoesäureanhydrid

Beitrag von Nail »

Das man daraus z.B. Farbstoffe herstellen kann ist mir klar. So steht es auch im Netz jedoch weiß ich nicht was damit explezit gemeint ist. Wenn ich z.B. ethanolamine dyes eingebe finde ich auch nichts sinnvolles. Also explizite Produkte wären hilfreicher.

Mit 4-Diemethylaminosäure meine ich 4-Dimethylaminobenzoesäure. Habe mich verschrieben.
Q.E.D.

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mgritsch
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Re: Schöne Synthesen mit Benzaldehyd, Ethanolamin, Diisopropylamin, Dimethylaminosäure und Benzoesäureanhydrid

Beitrag von mgritsch »

Naja dass so kein Schuh draus wird ist klar. Ethanolamin ist zu klein um für Farbe verantwortlich zu sein, das kommt bestenfalls nebenbei vor.

Kannst ja das Imin-Kondensationsprodukt mit Benzaldehyd draus machen, das ist vielleicht etwas gelblich ;)

Benzaldehyd sonst:
Benzaldehyd > Benzoin > Benzil > Lophin
Benzaldehyd > Benzoesäure/Benzylalkohol
Benzaldehyd > Benzylbenzoat
Benzaldehyd > Benzalaceton, Dibenzalaceton

Sollte mal ein bisschen Beschäftigung verschaffen...

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eule
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Re: Schöne Synthesen mit Benzaldehyd, Ethanolamin, Diisopropylamin, Dimethylaminosäure und Benzoesäureanhydrid

Beitrag von eule »

hmm, bei zb dem Ethanolamin kam mir halt (wohl als Reflex) die Möglichkeit zu Chelatbildnern in den Sinn, (vgl. https://de.wikipedia.org/wiki/Chelatkomplexe und https://de.wikipedia.org/wiki/Ethylendiamin). Natürlich ist das nur eine (schon irgendwie nützliche -> Maßanalytik) Anwendung, du fragtest nach schönen Verwendungen.
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Nail
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Re: Schöne Synthesen mit Benzaldehyd, Ethanolamin, Diisopropylamin, Dimethylaminosäure und Benzoesäureanhydrid

Beitrag von Nail »

Tatsächlich habe ich das alle schon mit dem Benzaldehyd gemacht. Außer die Lophin-Synthese, welche sehr interessant ist!
Die Imin-Kondensation klingt auch sehr schön. Ist der Benzaldehyd eigentlich für meta-substituierte Benzaldehyde geeignet oder ist der Benzaldehyd an sich wegen der desaktivierenden Gruppe eher schlecht für Derivate geeignet?
Q.E.D.

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mgritsch
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Re: Schöne Synthesen mit Benzaldehyd, Ethanolamin, Diisopropylamin, Dimethylaminosäure und Benzoesäureanhydrid

Beitrag von mgritsch »

Desaktivierende Gruppen sind Meta-dirigierend... :roll:
Mit was willst du denn drauf? Ansich ist die Aldehydfunktion prädestiniert für Reaktionen, Substitution am Kern ist eher nunja...

Mit Acetoacetat und Ammoniumacetat kannst du einen 4-phenyl dihydropyridinester draus machen (Hantzsch)
Mit Acetophenon und Ammoniumacetat kannst du triphenylpyridin draus machen (Tschitschibabin)
Mit Acetoacetat und Harnstoff kannst du einen 4-phenyl tetrahydropyrimidinester draus machen (Biginelli)
Mit Aceton und Ammoniumacetat kannst du ein 4-piperidon draus machen (Petrenko-Kritschenko)
Mit Acetophenon und H2SO4 kann man es zum Triphenylpyrylium umsetzen...

Such halt mal Literatur dazu :)

Nail
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Re: Schöne Synthesen mit Benzaldehyd, Ethanolamin, Diisopropylamin, Dimethylaminosäure und Benzoesäureanhydrid

Beitrag von Nail »

Genau solche Ideen suche ich. 2,4,6-Triphenylpyridin kann man ja aus dem Benzaldehyd auch machen.

Was meinst du mit den Meta-dirigierenden Gruppen? Sie sind doch durch den -M-Effekt im Ring desaktivierend.
Q.E.D.

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