Löslichkeit Barbitursäure/Salze

Organische Chemie.

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mgritsch
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Löslichkeit Barbitursäure/Salze

Beitrag von mgritsch »

Da ich mich gerade mit einer Synthese beschäftige:
Habe die Beobachtung gemacht, dass Barbitursäure sich auch in NaOH sehr schlecht löst (0,05 mol Barbitursäure + 0,1 mol NaOH wollte ich in 50 ml Wasser lösen - ohne Erfolg bisher...)
Dass die freie säure schlecht löslich ist (lit: ca 11,5 g /l) ist wenig verwunderlich, bei pKs 4 hätte cih aber eine gute Löslichkeit in NaOH erwartet. How comes?

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mgritsch
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Re: Löslichkeit Barbitursäure/Salze

Beitrag von mgritsch »

Versuch macht kluch, mehr oder weniger :)

Also Barbitursäure ansich löst sich in heißem Wasser sehr gut (geschätzt ca 2 mol/l) und ist daraus somit super umkristallisierbar. Erstaunlicherweise führt jedoch die Zugabe von NaOH zu einer Niederschlags-Bildung! Während "üblicherweise" die Salze besser löslich sind, scheint bei Barbitursäure das Gegenteil zu stimmen. Um 50 mmol (6,4 g) + 100 mmol NaOH auflösen zu können braucht es dann schon ca 130 ml Wasser und kochen. Einmal aufgelöst bleibt das Na-Barbiturat jedoch recht gut in Lösung, beim Auskühlen fällt nur minimal etwas aus.

Glaskocher
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Re: Löslichkeit Barbitursäure/Salze

Beitrag von Glaskocher »

Ich tippe mal darauf, daß die Barbitursäure aus ähnlichen Gründen schwer löslich ist, wie die Cyanur- oder Isocyanursäure. Deren Protonen sitzen ja auch nicht so wirklich "locker", aber können recht feste Wasserstoffbrücken bilden.

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mgritsch
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Re: Löslichkeit Barbitursäure/Salze

Beitrag von mgritsch »

kann sein...
Der Vergleich mit Cyanursäure ist ein guter Hinweis - muss auch noch probieren ob eine geringere Menge NaOH evtl doch positiven Effekt hat. Bei TCCA ist auch das Di-Na-Salz gut und das Tri-Na-Salz schwer löslich (Schnellchlor / Langzeittabs...)

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