Diazald-Lagerug

[Glaskocher]

Deinen Fragen zu Folge solltest Du zuerst die GRUNDLAGEN der Chemie wiederholen, wiederholen, wie... bevor Du irgendeine Arbeit mit Diazald oder Diazomethan machst. Hast Du den Artikel zu https://de.wikipedia.org/wiki/Diazomethan schon gelesen und VERSTANDEN? Es ist wichtig, zuerst die Sicherheitsinformationen zu verstehen, bevor man mit solchen Subatanzen umgeht. Hast Du das zugehörige SICHERHEITSDATENBLATT aufmerksam gelesen und VERSTANDEN?

Wenn ich schreibe ALKALISCH, dann meine ich, daß man eine LAUGE einsetzen muß, und nicht leeres Wasser.

Wenn Du vor dieser Substanz Angst hast, warum besitzt Du sie überhaupt? Wenn Du die Substanz los werden willst, dann bringe sie im TROCKENEN Originalgebinde zur Schadstoffsammelstelle.

[NI2]

Würde es auch nehmen, so ist es nicht

[Nail]

Das Sdb habe ich aufmerksam gelesen. In der Theorie ist ja Wasser eine Base, deshalb finde ich nicht diese Frage unnötig oder amateurhaftig.
Chemikalien darf man soweit ich weiß nicht anderen Privatpersonen einfach so geben?!

[NI2]

Warum ist denn Wasser in der Theorie eine Base?

[Nail]

2 H2O --> H3O+ + OH-
OH- fungiert als Protonenakzeptor --> Base

[Glaskocher]

Welche Konzentration hat dann die "Base"?

[Nail]

Naja Edukt und Produkte liegen im Gleichgewicht vor und durch die Protonen ist es in der Praxis keine Base noch Säure, aber ich könnte mir vorstellen, dass mit Diazald das Gleichgewicht gestört wird und sich das Diazald die OH- nimmt.

[Glaskocher]

Was passiert dann mit der Konzentration der OH- Ionen?

[Nail]

Die müsste laut meiner Theorie abnehmen, aber dann würde das Wasser ja plötzlich sauer werden?!

[Glaskocher]

Das könnte sogar sein. Warum?

[Nail]

Was meinst du mit warum? Wieso das Wasser sauer werden würde? Na weil dann eine erhöhte Konz. an H3O+ drin ist. Aber irgendwie bin ich mir jetzt nicht mehr so einig...

[Glaskocher]

Überlege, was mit dem OH- Ion passiert ist und wo es und seine Ladung geblieben sind.

[Nail]

Naja OH- greift das Diazald an über ein paar Zwischenschritte und wird letztendlich wieder zurückgebildet. --> falls meine Hypothese stimmen sollte, ist das Wasser nur kurzzeitig sauer, dann wenn das H3O+-Ion am Diazald "hängt".

[Glaskocher]

Falsch. Das erste OH- Ion wird verbraucht und verbleibt am Schwefel. Ein Zweites wird durch Absättigung der negativen Ladung am Diazotat gebildet und dann wieder verbraucht durch die Deprotonierung der Methylgruppe. Zuletzt wird wieder ein OH- Ion freigesetzt, das aber sofort (nicht dargestellt) die gebildete Toluolsulfonsäure deprotoniert.

OH- weg, dafür ein Toluolsulfonat erzeugt. Ladungsbilanz stimmt. Ein Hydroniumion mehr, das kein Hydroxidion als "Partner" in der Lösung hat. Die Lösung wird saurer... also weniger Hydroxidionen im Gleichgewicht. Gerade im Bereich des Neutralpunktes verschieben recht geringe Mengen an Ionen den pH-Wert sehr stark und vermindern im Umkehrschluß die Reaktivität.

Man braucht, um die Reaktion in sinvoller Geschwindigkeit ablaufen zu lassen, eine "echte" Base wie Kaliumhydroxid. Während der Bildung des Diazomethans muß es mit Teilen des Cosolvens Diethylether abdestilliert und getrocknet werden. Die erhaltene Lösung kann man indiekt acidimetrisch titrieren (Überschuß Benzoesäure, NaOH-Maßlösung), um den Gehalt zu bestimmen.

[Nail]

Oh, stimmt! Also halten wir fest. Diazomethan entsteht, wenn Diazald mit Wasser in Kontakt kommt oder gibt es nun gewisse Faktoren, die dafür sorgen, dass die Entstehung trotzdem nicht möglich ist?