unpolares umweltfreundliches Lösungsmittel

[Nail]

Hallo,

ich suche ein umweltfreundliches (am besten erdölunabhängiges) unpolares Lösungsmittel, welches etwa so unpolar ist wie Hexan. Habt ihr Ideen?
Will nur mal aus Spaß eine Synthese durchführen, welche umweltfreundlicher ist.

[Glaskocher]

Ob mein Vorschlag unter dem Strich umweltfreundlicher ist, als Hexan aus Erdöl zu kaufen weiß ich nicht.

Du kannst versuchen, ein geeignetes Pflanzenfett zu finden, das Du zuerst verseifst oder umesterst. Dann gilt es, die kurzkettigen Fettsäuren anzureichern. Zuletzt brauchst Du das Natriumsalz der Fettsäure und noch mehr NaOH, um sie zum freien Alkan zu decarboxylieren. Zuletzt wird nochmal destilliert.

Kokosfett könnte geeignet sein, da es hauptsächlich gesättigte Fettsäuren mit kürzeren Ketten aufweist. Eventuell mußt Du das Fett noch durch Hydrieren "härten", um die ungesättigten Fettsäuren zu minnimieren. Dann mal unter dem Stichwort "Biodiesel" nach der Umesterung suchen, um destillierbare Fettsäurealkylester zu bekommen. Den Rest müßtest Du unter "Benzol aus PET-Flaschen" finden. Allerdings verbrauchst Du dazu recht viel Energie, da Du an einigen Stellen Lösemittel oder gar Wasser abdestillieren mußt.

Alternativ könntest Du auch mit Butterfett als Rohstoff experimentieren, das allerdings einige sehr kurzkettige Fettsäuren aufweist (C4 und C6).

http://www.dgfett.de/material/fszus.php




Alternativ könntest Du Benzoesäure aus Siam-Benzoe o.Ä. isolieren und einer Totalhydrierung unterziehen. Dann bekommst Du Methylcyclohexan. Wenn Du sie zuerst decarboxylierst, dann bekommst Du zuerst Benzol, das zum Cyclohexan hydriert werden kann.

[Lithiumoxalat]

Oder direkt Balsame oder Terpene bzw. andere Pflanzliche Stoffe verwenden. Wir verwenden z.B. im Geigenbau zum Verdünnen von Öllack ein Gemisch aus Balsamterpentinöl (enthält vorallem a-Pinen) und Spiklavendelöl als unpolares LM...
Viele Etherische Öle werden allerdings selber relativ rasch reagieren bzw. verharzen.

[NI2]

Man sollte erstmal klar stellen für welche Anwendung. Geht es nur um Löslichkeit und Polarität? Oder muss die Substanz auch wieder verdampft werden? Langkettige Fettsäureester, hydrierte Terpene sind in ihrer Polarität sehr ähnlich den Alkanen, ihr Siedepunkt macht sie aber für praktische Anwendungen wie Säulenchromatographie komplett ungeeignet. Ohne eine spezifizierung ist diese Frage nicht wirklich zu beantworten. Cyclohexan ersetzt ebenfalls kein Hexan vollkommen, es selbst aus Hydrierung von Benzosäure zu machen wird aus Energiegründen auch das Gegenteil von ökologisch.
Ich Schlage einfach mal Xenon vor. Ein Super Lösungsmittel wie wir mittlerweile wissen. Ohne Kontext bringt dieser Vorschlag nur nicht viel.

[Nail]

Hey NI2,

ich brauche es zum nachwaschen, also sollte es neben den ähnlichen Polarität auch relativ gut verdampfbar sein.

[Glaskocher]

... nachwaschen von WAS?

Lass Dir bitte nicht jedes Wort einzeln aus der Nase ziehen, sondern erkläre mal den gesamten Kontext in einem zusammenhängenden Text.





PS: Beim Xenon muß man aber darauf achten, daß man nicht zu viel einatmet, da es narkotisierend wirkt.

[NI2]

Naja beim Nachwachsen wird die Polarität schon wieder etwas egaler. Dafür spielt der Siedepunkt eine Rolle,.. mit Pinan wird man keine Kristalle nachwaschen.
Da geht im einfachsten Falle auch Ether.

@Glaskocher: +1

PS: Bei Xenon muss man auch entsprechend kühlen

[eule]

schon wieder diese LöMi-Frage?
Das mit dem Xe kam meines Wissens nur aufgrund der eher exotischen Reaktonsbedingungen zur Sprache.
Stimmt zwar, ohne nähere Nennung der angestrebten Druck- und Temperaturwerte ist auch das denkbar, aber normal darf man doch von etwas "gewöhnlicheren" Bedingungen ausgehen.
Vllt. könnten ja zukünftige Fragesteller die angestrebten Rahmenbedingungen mal kurz skizzieren, sonst kann man wirklich lange rumrätseln.
Davon abgesehen dürften wohl die genannten Alkane und Fettsäureester oder div. Äther zu den recht umweltschonenden Mitteln zählen.

[Glaskocher]

Das final umweltschonendste dürfte sein, wenn man die verwendeten Lömis reinigt und erneut einsetzen kann. Dann ist es halbwegs egal, woher sie ursprünglich kamen. Man verkleinert den "relativen CO2-Fußabdruck" mit jeder Rückführung um 1/n minus verbrauchte Energie zur Reinigung.

[NI2]

Ich verwende meine Lösungsmittel wenn möglich und sinnvoll grundsätzlich vielfach. Aceton, Toluol, Dichlormethan und Chloroform fahren seit Jahren im Kreis. Werden Lösungsmittelgemische eingesetzt werden diese später zu "Spülol" umgearbeitet. Nur Lösungsmittel mit stinkigen oder außerordentlich gefährlichen Kontaminationen die nicht ohne Weiteres abtrennbar sind werden als Lömiabfall entsorgt. Seitdem ich so verfahre ist mein organischer Abfall sehr gering.

[Nail]

Ether klingen gut. Danke.
Das nicht Recyclen von Lömis wird schon seinen Grund in Unis und Firmen haben. Crosscontimation! Auch nach mehrmaligen destillieren von technischen Lömis nehmen wir das nur zum reinigen von Glas, aber niemals für Extraktion oder Edukt.

[Glaskocher]

Beim Nachwaschen (von WAS mit welcher VERUNREINIGUNG) muß man immer darauf achten, daß das Lömi nicht die Ausbeute mitnimmt. Ich hatte schon mal seltsame Löcher im Filterkuchen, weil das Produkt zu löslich war. Dann durfte ich das Waschfiltrat wieder einengen, bis zur Trockene. Ein Lob auf die Reagenzglastests!


Es gibt Ansätze, bei denen ich das Lösemittel erfolgreich rückführe. Ich muß dabei das Lösemittel vom Produkt abdestillieren und bekomme es in sofort nutzbarer Qualität. Nur eine Wasser-Unterphase muß abgetrennt werden. Zum Teil versuche ich auch Lömi-Reagenz-Mischungen rückzuführen, wenn ich sie unter "Naturschutz" abfüllen und bis zur Verwendung lagern kann.

Bei anderen Ansätzen da werden mehrere Lösemittel vermischt (THF, Hexan), weil es die Reagenzien nicht in anderen Lösemitteln gibt. Das sind dann die "Spülol-Kandidaten". Man muß immer im Einzelfall entscheiden, wo man sinnvoll rückführen kann.

[Nail]

Wie das nachwaschen geht müsste ich wohl nach etlichen Semestern wissen...
Häufig hat man allerdings dann Wasser drin, vor allem bei Lömis wie THF! Das Lömi würde ich nach dem destillieren nicht wieder in die Flasche füllen. Und wenn man mit Molsieben trocknen will ist man gleich wieder bei einem viel zu großen Aufwand, Umweltbelastung etc.
Wie gesagt es wird Gründe haben wieso man in der Forschung das auch nicht macht.

[CD-ROM-LAUFWERK]

Wie gesagt es wird Gründe haben wieso man in der Forschung das auch nicht macht.

Entweder kennst du die Gründe und kannst sie dann auch nennen... oder die Aussage ist so erstmal wertlos.
Der Grund könnte z.B. einfach sein, dass so der Hersteller bei Fehlern der "Sündenbock" ist und nicht das eigene Haus. Denn die Stoffe sollen nicht jeweils immer neu qualifiziert werden, ob sie in allen Punkten den Anforderungen entsprechen - das kostet durch die Arbeitszeit und die Geräte viel mehr Geld als direkt neue Lösungsmittel.

Auch nach mehrmaligen destillieren von technischen Lömis nehmen wir das [...] niemals für Extraktion

Hier ist dann schon fraglich, welche Verunreinigung eine Extraktion stören soll. Solange es komplett verdunstet (=wurde destilliert) und nicht reaktiv ist, sollte es bei einer Extraktion keine Rolle spielen.

umweltfreundliches (am besten erdölunabhängiges)

Da muss man jetzt quasi erstmal umweltfreundlich(er) definieren, also z.B. bezogen worauf? Und wie sind die Rahmenbedinungen: In welchem Maßstab wird es benutzt? Wie geschlossen ist das System? Was passiert mit dem Abfall?
Es kann durchaus sein, dass Hexan nicht nur das ökonomischste, sondern auch das ökologischste Lösungsmittel ist. Bei der Herstellung fällt quasi kein Müll an (kaum Hilfsstoffe nötig wie unten etwa das NaOH), durch den großen Maßstab ist alles energetisch extrem effizient umgesetzt, keine Ackerfläche wird dafür "verbraucht", ...

Mit selbsthergestellten Sachen ist die Energie/Umweltbilanz sowieso hoffnungslos bescheiden, da wäre quasi jedes beliebige industrielle Lösungsmittel besser.

[Glaskocher]

Wie das nachwaschen geht müsste ich wohl nach etlichen Semestern wissen...
Häufig hat man allerdings dann Wasser drin, vor allem bei Lömis wie THF! Das Lömi würde ich nach dem destillieren nicht wieder in die Flasche füllen. Und wenn man mit Molsieben trocknen will ist man gleich wieder bei einem viel zu großen Aufwand, Umweltbelastung etc.
Wie gesagt es wird Gründe haben wieso man in der Forschung das auch nicht macht.

Es handelt sich also um eine theoretisch-prinzipielle frage ohne Praxisbezug. Da ist in der Tat "Xenon" eine passende Antwort, da es eben nahezu ausschließlich theoretisch einsetzbar ist.

Mit meiner Frage nach einem konkreten System bin ich ja ins Leere gelaufen, bisher KEINE Rückmeldung.

Mein Hinweis zur Lösefähigkeit von Ether als Alternative ist berechtigt, da Ether deutlich polarer ist als z.B. Pentan (bei ähnlicher Molmasse und Siedepunkt). Pentan läßt Stoffe "liegen", die sich in Ether rasch lösen und umgekehrt. Von Wasser als zusätzliche Komponente war bisher auch keine Rede. Außerdem kam THF bisher nicht im Kontext vor, bevor ich es als Beispiel für schlecht trennbare Mischungen gebracht habe.


Es bleibt immer noch die Frage, WAS Du GENAU wissen willst. Es gibt kein Allheilmittel für Lösemittelempfehlungen, ohne Kenntnis vom Einzelfall.


Nebenbei: Ich kenne beide "Welten": Industriemaßstab und Universitätslabor. Rückführung wird oft aus Gründen von "da könnte..." und "ich weiß nicht, ob...", sowie der reinen Bequemlichkeit vermieden, sogar der Gedanke daran!