Benzil und Aceton - Reaktion

Organische Chemie.

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Deddl007
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Benzil und Aceton - Reaktion

Beitrag von Deddl007 »

Es muss sich hierbei um eine Art Benzoinkondensation handeln.
Jedoch fällt mir der richtige Name nicht ein. Würdet ihr mir bitte auf die Sprünge helfen?
Glaskocher
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Beitrag von Glaskocher »

Was sind "Benzil und Aceton" in Deiner Frage? Sind es Edukte, Lösemittel, Katalysatoren, Intermediate oder Produkte?

[edit] Benzil kann über eine Benzoinaddition (mit anschließender Oxidation) synthetisiert werden. [/edit]
Deddl007
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Beitrag von Deddl007 »

Bei beiden handelt es sich um 2 Edukte die reagieren sollen im Verhältnis 1:1.
Handelt es sich dabei um eine Alolkondensation?
Glaskocher
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Beitrag von Glaskocher »

Bei der Reaktion würde es sich um eine Addition handeln, da kein kleines Molekül zusätzlich zum Produkt entsteht. Lies Dir mal den von mir oben verlinkten Artikel durch und ersetze zunächst das zweite Molekül Benzaldehyd durch Aceton. Probiere das Ganze auch mal mit Aceton statt des ersten Moleküls Benzaldehyd.

Im Reaktionsansatz vermute ich, daß das Ergebnis recht bunt werden könnte. Schließlich erhalten wir in jedem Fall irgendein Additionsprodukt. Es können also bis zu vier unterschiedliche Produkte gebildet werden. Folgereaktionen sind möglich...
Deddl007
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Beitrag von Deddl007 »

Dann habe ich ausversehen Aldolkondenstion, statt Addition geschrieben. Bei der Reaktion soll 4-Hydroxy-3,4-diphenylcyclopent-2-enon hergestellt werden.
Glaskocher
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Beitrag von Glaskocher »

In diesem Fall sind tatsächlich Aldolreaktionen und -kondensationen im Spiel. Unter sauren Bedingungen kann die verbleibende OH-Gruppe ebenfalls eliminiert werden, sodaß man das ~2,4-dienon erhält.

Aus 3-Pentanon und zwei Acetaldehyd werden alkalisch zur die erste Vorstufe für Pentamethyl-cyclopentadien kondensiert. Die Ausbeute ist nicht so toll, dafür die Edukte billig. Das 2,3,5,6-Tetramethyl-tetrahydropyran-4-on wird danach sauer katalysiert zu einer Ringverkürzung gebracht, die dann das 2,3,4,5-Tetramethyl-cyclopent-2-enon ergibt. Mit Methylmagnesiumiodid umgesetzt und sauer aufgearbeitet erhält man die Zielverbindung.
Deddl007
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Beitrag von Deddl007 »

das ganze soll im basischen ablaufen. SOmit wäre es eine basenkatalysierte Aldolkondensation
Glaskocher
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Beitrag von Glaskocher »

Das sieht tatsächlich eher nach der Aldolreaktion aus, wenn man Benzil und Aceton reagieren läßt, da ja in einem Fall Wasser eliminiert wird. An der C4-C5-Bindung ist es eher eine Addition. Vermutlich wird zuerst auch die C2-C3-Bindung zuerst eine Addition sein, mit nachfolgender Eliminierung.

Laut Scifinder scheint die Reaktion mit KOH katalysiert in Ethanol (Methanol oder Wasser) recht selektiv zu sein (Ausbeuten von 50 bis 80+%). Es bildet sich ein Racemat mit Stereozentrum bei der OH-Gruppe.
Deddl007
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Beitrag von Deddl007 »

wie würdest ud den mechanismus den benennen? Besten Dank
Glaskocher
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Beitrag von Glaskocher »

Das ist kein "reiner Klassiker" aus dem Lehrbuch, da man eine Aldol-KONDENSATION (Doppelbindung) und eine ~-REAKTION Einfachbindung mit -OH) bekommt. Ich vermute, daß man unter etwas veränderten Reaktionsbedingungen (sauer stellen) die OH-Gruppe ebenfalls zur Doppelbindung zum C5 eliminieren kann. Das ergibt dann ein Cyclopentadienon-Derivat.
Deddl007
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Beitrag von Deddl007 »

vielen vielen Dank
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