Dioxine vernichten

Organische Chemie.

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Deddl007
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Dioxine vernichten

Beitrag von Deddl007 »

Mit der Knuspersäure (Wasserstoffperoxid und Schwefelsäure) kann man in der OC viele Kolben von Schmutz befreien.
Könnte man mit dem Gemisch auch Dioxine zerstören?

Glaskocher
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Beitrag von Glaskocher »

"Dioxine" sind eine recht mitgliederstarke Stofffamilie. Um welche Gruppe handelt es sich denn bei genauerer Betrachtung?
Zweitens müßtest Du das Ziel der "Zerstörung" definieren, um sinnvolle Antworten zu bekommen.

Mal konkret gefragt: Was hast Du getan, um die Dioxine zu bekommen?
Welche Aromaten sind da drin "verbaut"?
Mit welchen Substituenten (oft Halogenen) muß gerechnet werden?
Wieviel von der Substanz liegt vor?
Hast Du Analytik, um den Erfolg der Operation zu verifizieren?


Um mal einen "Klassiker" zu nehmen betrachten wir mal das p-Dibenzodioxin. Das ist ein doppelt verbrückter Diphenylether, der eine trizyklische Molekülstruktur hat. Ein erster Schritt zur "Zerstörung" könnte die Spaltung der Diphenylether-Brücken sein. Ansonsten bleibt nur die Oxidation der aromatischen Ringe. Suche für beide Reaktionen Beispiele mit den genannten Reagenzien.

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NI2
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Beitrag von NI2 »

Unabhängig von Glaskochers Anmerkungen (denen ich voll und ganz zustimme) ist vermutlich nach TCDD gefragt. Ich würde vermuten, dass es mit Knabberwasser nicht möglich ist, diese Struktur unter üblichen Bedingungen vollständig zu entgiften. Eher hätte man mit wasserfreier HNO3 oder siedenden Hypochloritlösungen oder Alkalilösungen/in organischen LMs vermutlich mehr Erfolg.
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Deddl007
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Beitrag von Deddl007 »

Da stimme ich euch völlig zu. Der Begriff Dioxine ist viel zu weitreichend. Mit Zerstörung meine ich unschädlich machen. Das erwähnte Gemisch vernichtet normale organische Molekühle komplett.

Ich besitzte keine Dioxine. Es geht mir nur um eine hypothetische Frage. Nehmen wir an wir haben 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-p-dioxin. Dieses wird geknuspert. Was könnte über bleiben?

Glaskocher
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Beitrag von Glaskocher »

Das TCDD ist vermutlich gegenüber dem nicht halogenierten Grundmolekül wesentlich stabiler, da es weniger oxidierbare CH-Bindungen besitzt. Mangels Erfahrung mit Caro'scher Säure kann ich nur wenig zur Diskussion beitragen. Ob sich unter diesen Bedingungen die Etherbindungen spalten lassen weiß ich nicht. Um jetzt eine Abschätzung der Reaktivität zu machen sollte man sich neben den radikalischen Reaktionsmechanismen auch die Regeln zur mehrfachen elektrophilen (und nucleophilen) Substitution ansehen. Die freien Stellen am TCDD-Molekül sind ziemlich desaktiviert (von allen Substituenten) was die SEAr betrifft. Man müßte das Molekül zuerst zu einem Chinon verändern, um das aromatische System zu knacken; danach könnte die weitere Oxidation möglich sein, vorsichtig vermutet.

Beim Reinigen von Geräten ist es relativ egal, was mit dem Belag geschieht, solange er sich danach als abwaschbar erweist. Ich müßte die Eignung der Säure zur Reinigung von Graphitbelägen auf Glasfritten testen (lassen), um Rückschlüsse auf die "Vernichtung" (=Totaloxidation) von Aromaten zu bekommen. Halogensubstituierte Aromaten sind allerdings ein anderes Thema...

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mgritsch
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Beitrag von mgritsch »

Praxiserfahrung: in frischem Knabberwasser lösen sich alle möglichen organischen Sachen rückstandsfrei auf. Ein Stück Papier wird innerhalb weniger als 1 Minute erst braun, dann schwarz, dann bleibt eine klare Lösung. Verkohlte Rückstände am Glas - einfach weg. Die Lösung ist nach getaner Arbeit immer farblos klar, also nicht nur gelöst sondern tatsächlich abgebaut. Graphit - noch nicht getestet, aber wäre einen Versuch wert... das größte Hindernis dürft dabei die völlige Unlöslichkeit sein (die bei TCDD nicht der Fall wäre).
Zwar bieten Kohlehydrate wie Zellulose natürlich optimale Angriffspunkte, angebrannter "Schlonz" ist aber sicher schon näher am hochpolymeren C mit nur wenig H. Es würde mich von daher sehr wundern wenn es so wählerisch wäre beim Oxidieren dass ein bisschen Cl im Molekül es davon abhält alles restlos zu mineralisieren...

Deddl007
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Beitrag von Deddl007 »

somit müsste man es vermutlich einfach mal probieren. Ich finde auch keine Literatur in scifinder zur Vernichtung von Dioxinen. Thermisch scheinen sich diese ja nicht "vernichten" zulassen.

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mgritsch
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Beitrag von mgritsch »

Weil es irrelevant ist. TCDD versucht man vor allem mal gar nicht entstehen zu lassen, und schon gar nicht in einer Form/Menge dass jemand dann dafür Knabberwasser einsetzen könnte.
Deine Frage ist rein akademisch und in etwa so wie "könnte man Bakterien mit einem Hammer zerquetschen und damit eine Entzündung heilen"... Radio Erewan sagt - im Prinzip ja,...

Reosir
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Beitrag von Reosir »

Deddl007 hat geschrieben:Thermisch scheinen sich diese ja nicht "vernichten" zulassen.
Thermisch scheint doch zu funktionieren:
https://www.sbb-mbh.de/fileadmin/media/ ... drichs.pdf
auf Seite 9. Vielleicht findest du ja noch mehr Infos Richtung "hazardous waste incineration".

So akademisch finde ich die Frage nicht: Wenn ich etwa die dort erwähnten Dioxin-haltigen Filterstäube untersuchen müsste, fände ich es recht angenehm, bei der Reinigung von Laborgerät Bedingungen zu kennen, die auch die Dioxine unschädlich machen.

CD-ROM-LAUFWERK
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Beitrag von CD-ROM-LAUFWERK »

Thermisch scheinen sich diese ja nicht "vernichten" zulassen.
Quelle?
Die Thermische Zersetzung/Oxidation ist die einzig mir bekannte, technisch relevante Methode.
Nach der 17. BImschV müssen Rauchgase in der Müllverbrennung eine Temperatur von >850°C für >2s haben. Insbesondere wegen Dioxinen.

Deddl007
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Beitrag von Deddl007 »

Also geht es. Dann komme ich zu der Frage ist es Industriell einfacher das Zeug unterirdisch in Salzstöcken zu bunkern, anstatt über "Knuspersäure" zu vernichten?

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mgritsch
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Beitrag von mgritsch »

Du gehst von der irrigen Annahme aus dass die Industrie ein Entsorgungsproblem mit Dioxin hätte.
Durch geeignete Prozessführung (ausreichend hohe Temperatur in der Verbrennung) wird es vermieden, am Ende läuft es immer auf eine Verbrennung hinaus.
Niemand benutzt Knabberwasser und erst recht will niemand Lagerrisiken eingehen (siehe Atomare Abfälle).
https://de.wikipedia.org/wiki/Polychlor ... sminderung

Deddl007
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Beitrag von Deddl007 »

ich habe gelesen, dass in Müllverbrennungsanlagen immer noch maßig Dioxine entstehen. Ist dem nicht mehr so?

Glaskocher
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Beitrag von Glaskocher »

... wo gelesen?

Hast Du mal den Link zum Wikipediaartikel gelesen? Da steht viel drin, über Prozessführung und Ähnliches.

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