Acetylsalicylsäure-Methylester

[mgritsch]

Hat jemand eine Idee wie man Acetylsalicylsäure-Methylester herstellen kann?
Veresterung der Acetylsalicylsäure bzw acetylierung des Esters dürfte jeweils zu einer Umesterung führen und nur Salicylsäuremethylester und methylacetat ergeben... nicht so leicht zu finden...

[Calciumcitrat]

In der Literatur wird eigentlich immer erst mit Methanol/Schwefelsäure der Salicylsäuremethylester hergestellt und dann acetyliert. Entweder mit Acetylchlorid/Triethylamin oder z.B. mit Acetanhydrid in ionischen Flüssigkeiten ([bmim][x] und Konsorten). Wenn du willst, kann ich dir ein paar Stellen dazu schicken. Die Ausbeuten liegen jeweils um die 90%.

[Lithiumoxalat]

Wäre es nicht besser bei der Veresterung von Salicylsäure mit Methanol anstelle der Schwefelsäure einen anderen Katalysator (z.B. Zinkchlorid oder 4-Dimethylaminopyridin) zu verwenden, damit als Nebenprodukt sicher kein Dimethylsulfat entstehen kann?

[NI2]

Ich sehe hier ebenfalls die vorige Versterung der Salicylsäure mit MeOH in H₂SO₄ am sinnvollsten, gefolgt von der Acetylierung mit Ac₂O. Habe aber keine Literaturrecherche gemacht, wäre also eher ein Bauchentscheidung. Methylsalicylat (Wintergrünöl) ist in rauen Mengen verfügbar und sollte leicht zu acetylieren sein.

[mgritsch]

Dankeschön für die Inputs
Ich hätte befürchtet dass der Ester gespalten wird und am Ende Salicylsäure und Methylacetat herauskommt, aber wenn das klappt - super! Wenn du konkrete Literaturangaben hast, immer gerne! Acetylchlorid und Triethylamin sind vorhanden...
Dimethylsulfat wird bei der Veresterung wohl kaum in nennenswerter Menge entstehen, allenfalls Dimethylether. Sollte ein anderer Kat bessere/zumindest gleich gute Ergebnisse liefern probiere ich es gerne Ich würde von der reichlich vorhandenen Salicylsäure ausgehen.

[NI2]

Habe dir im Discord mal die Ergebnisliste vom Scifinder geschickt.

[mgritsch]

Wow, thx, super!
Ich frage mich auch wie das mit Copyright und so ist. Weil für eine Publikation die schon >70 Jahre alt ist (also vor 1949) ist das sicher schon abgelaufen und man müsste das frei verteilen können...