Hat jemand eine Idee wie man Acetylsalicylsäure-Methylester herstellen kann?
Veresterung der Acetylsalicylsäure bzw acetylierung des Esters dürfte jeweils zu einer Umesterung führen und nur Salicylsäuremethylester und methylacetat ergeben... nicht so leicht zu finden...
Acetylsalicylsäure-Methylester
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In der Literatur wird eigentlich immer erst mit Methanol/Schwefelsäure der Salicylsäuremethylester hergestellt und dann acetyliert. Entweder mit Acetylchlorid/Triethylamin oder z.B. mit Acetanhydrid in ionischen Flüssigkeiten ([bmim][x] und Konsorten). Wenn du willst, kann ich dir ein paar Stellen dazu schicken. Die Ausbeuten liegen jeweils um die 90%.
- Lithiumoxalat
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Ich sehe hier ebenfalls die vorige Versterung der Salicylsäure mit MeOH in H2SO4 am sinnvollsten, gefolgt von der Acetylierung mit Ac2O. Habe aber keine Literaturrecherche gemacht, wäre also eher ein Bauchentscheidung. Methylsalicylat (Wintergrünöl) ist in rauen Mengen verfügbar und sollte leicht zu acetylieren sein.
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- mgritsch
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Dankeschön für die Inputs
Ich hätte befürchtet dass der Ester gespalten wird und am Ende Salicylsäure und Methylacetat herauskommt, aber wenn das klappt - super! Wenn du konkrete Literaturangaben hast, immer gerne! Acetylchlorid und Triethylamin sind vorhanden...
Dimethylsulfat wird bei der Veresterung wohl kaum in nennenswerter Menge entstehen, allenfalls Dimethylether. Sollte ein anderer Kat bessere/zumindest gleich gute Ergebnisse liefern probiere ich es gerne Ich würde von der reichlich vorhandenen Salicylsäure ausgehen.
Ich hätte befürchtet dass der Ester gespalten wird und am Ende Salicylsäure und Methylacetat herauskommt, aber wenn das klappt - super! Wenn du konkrete Literaturangaben hast, immer gerne! Acetylchlorid und Triethylamin sind vorhanden...
Dimethylsulfat wird bei der Veresterung wohl kaum in nennenswerter Menge entstehen, allenfalls Dimethylether. Sollte ein anderer Kat bessere/zumindest gleich gute Ergebnisse liefern probiere ich es gerne Ich würde von der reichlich vorhandenen Salicylsäure ausgehen.
Habe dir im Discord mal die Ergebnisliste vom Scifinder geschickt.
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