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Acetylierung von Glucose / Zeichenprogramm

Verfasst: Mittwoch 2. Januar 2019, 21:57
von Nail
Hallo zusammen. Ich heiße Nail und habe vor wenigen Monaten angefangen, Chemie zu studieren. Ich habe mich in der Schule schon für Chemie interessiert. Auf das Forum bin ich durch einen Doktoranden gestoßen, welcher hier des öfteren mit liest.

Nun zu meiner Frage. Wir mussten letzten im Praktikum diverse Zucker mit Acetanhydrid/Eisessig und kat. H2SO4, acetylieren. Ich musste Glucose acetylieren. Nun ist mir bewusst, dass die OH-Gruppen acetyliert wurden. Doch in welchem Mechanismus läuft die Rkt. ab? Mich würde das sehr interessieren. Ich kam bisher nur auf die Idee, dass das Acetanhydrid protoniert wird, sodass Acetyl-Kation entstehen. Doch greifen diese nucleophil oder elektrophil an? Wie läuft die Rkt. weiter ab?

Zudem suche ich zur Zeit ein Zeichenprogramm, welches am besten kostenlos ist. Mit ChemSketch habe ich es bereits probiert, ist allerdings eher die Qual bei der Auflösung. Und ja ich weiß, dass man in den Optionen die Auflösung verbessern kann, allerdings sind die Bilder immer noch völliger schrott.

MfG Nail

Verfasst: Mittwoch 2. Januar 2019, 22:36
von Glaskocher
Zuerst mal ein frohes neues Jahr und ...
Herzlich Willkommen bei Illumina-Chemie!

Diese Art der Acetylierung ist im Grunde eine Veresterung der OH-Gruppen. In der Wikipedia ist der säurekatalysierte Weg schön in Einzelschritten, mit Mesomeren Grenzstrukturen, erklärt.


Beim Zeichenprogramm gebe ich die Frage einfach weiter...


Deine Vorstellung/Fragesammlung ist in der "Artikelschmiede" etwas fehlplatziert, aber ein Moderator wird sie bestimmt richtig einordnen (Vorstellforum z.B.).

Verfasst: Mittwoch 2. Januar 2019, 22:39
von lemmi
Hallo und willkomen im Forum! Der Vorstellungsthread ist hier - aber du hast dich ja eigentlich schon vorgestellt.

Zu deiner Frage: ein positiv geladener Reaktand (Acetyl-Kation) kann nur elektrohil, also an einer negativen Ladung, angreifen. Vermutlich ist der Reaktionsmechanismus der einer simplen Veresterung: elektrophiler angriff am O der OH-Gruppe, Abspaltung eines H+ und dadurch Regenetaion des H+ das bei der Protonierung des Acetanhydrids verbraucht worden war. Ich bin aber kein Organiker, also warte mal weitere Kommentare zu deinem Thema ab. Andere können dir auch mehr zu Zeichenprogrammen sagen. Ich gebe mich immer mit ChemSketch zufrieden.... 8)

Verfasst: Mittwoch 2. Januar 2019, 22:56
von Pok
Viele Unis haben eine Campuslizenz für ChemDraw. Das ist ein gutes Zeichenprogramm.

Verfasst: Mittwoch 2. Januar 2019, 23:10
von Nail
Danke und ein frohes neues Jahr, ebenfalls. ChemDraw wird von vielen empfohlen, wir haben aber keine Lizenz :/

Verfasst: Donnerstag 3. Januar 2019, 00:08
von Lithiumoxalat
Es gibt doch auch eine Gratisversion vom ChemDraw?
Ich habe mal eine heruntergeladen (CemDraw Pro 8.0), diese Version musste auch mit einem Lizenzschlüssel freigeschalten werden, allerdings war dieser öffentlich zugänglich (es hat bei mir aber erst beim dritten Anlauf funktioniert). Leider weiss ich nicht mehr von welcher Seite.

EDIT: hier:https://chemistry.com.pk/software/chemdraw-free/

Verfasst: Donnerstag 3. Januar 2019, 23:16
von Nail
Hallo. Leider konnte ich ohne Erfolg das Zeichenprogramm downloaden. Ich muss wohl ChemDraw mir kaufen bzw. in der Uni nochmal fragen. Bezüglich dem Mechanismus. Wie ich verstanden habe, wird das Acetanhydrid zuerst protoniert, sodass Acetyl-Kationen und Eisessig entsteht. Das Acetylkation wird von einer OH-Gruppe angegriffen, sodass es addiert wird. Unter Abspaltung eines Protons heben sich die Ladungen auf und das Proton verbleibt? Ist das so richtig?

Verfasst: Freitag 4. Januar 2019, 17:30
von lemmi
Ja, es wird sozusagen das Proton zurückgebildet, das anfangs für die Protonierung des Acetanhydrids verbraucht wurde.

Verfasst: Montag 7. Januar 2019, 23:09
von mgritsch
Willkommen auch!
Was ist denn das Problem bei ChemSketch? Wie meinst du das mit "Auflösung"? Es ist ein Vektor-Zeichenprogramm, sowas wie Auflösung gibt's da nicht...
Ich habe ein paar getestet und fand es (unter den freien) eigentlich das beste und in der Bedienung auch einigermaßen intuitiv...

Verfasst: Montag 7. Januar 2019, 23:14
von NI2
mgritsch hat geschrieben:Was ist denn das Problem bei ChemSketch? Wie meinst du das mit "Auflösung"? Es ist ein Vektor-Zeichenprogramm, sowas wie Auflösung gibt's da nicht...
Augenscheinlich nicht, aber in der Standardeinstellung ist das das Antialiasing abgestellt und die Strukturen sehen ganz fürchterlich und grob pixelig aus. Einfach in den Einstellungen das Antialiasing einstellen und noch ein wenig das Style einstellen und es liefert Formeln wie ChemDraw.

[Palipost 5335]

Verfasst: Montag 7. Januar 2019, 23:41
von mgritsch
Aha, sieh an, hab ich gleich probiert, ist ein bisschen smoother, stimmt.
Aber ich fand es ohne jetzt auch nicht "grobpixelig" oder bin ich dafür zu unsensibel? ;)

Verfasst: Montag 7. Januar 2019, 23:42
von NI2
mgritsch hat geschrieben:ein bisschen smoother
Reden wir vom sicher vom selben? Denn der Unterschied ist eher wie Tag und Nacht :D

Verfasst: Dienstag 8. Januar 2019, 01:57
von mgritsch
Du kennst die Grafiken in meinen Artikeln, das sind einfach screenshots direkt aus Chemsketch. Nicht speziell pixelig. Anti-aliasing wie es in der englischen Version heißt war bisher nicht aktiviert.

Verfasst: Dienstag 8. Januar 2019, 02:08
von NI2
Eventuell habe ich es auch nur von früher im Kopf. Da ich ich Chemsketch seit Jahren nicht mehr benutzt habe. Aber das Antialiasing anzustellen ist immer sinnvoll.

Verfasst: Dienstag 8. Januar 2019, 19:00
von Nail
Wie oben bereits erwähnt, habe ich in den Optionen das Antialising schon aktiviert. Wie ich finde ist das Programm dennoch sinnlos, wenn man es der öfteren benötigt. Für den Hobbybereich ok, fürs Studium nicht geeignet. Mir wurde übrigens schon geholfen. Vielen Dank, für alle die mir helfen konnten!