Retrosynthese

[Cyanwasserstoff]

Wobei das Produkt zwei Phenylringe enthält und es wesentlich einfacher wäre, Acetophenon aus Benzol herzustellen als das Phenylhydrazin - was aber natürlich auch nicht falsch wäre. Soweit zumindest meine Lösung dazu, mal sehen was Xyrofl dazu meint.

[Kohlenstoff]

Dann würde ich Benzol per F-C-Acylierung mit Acetylchlorid und Aluminiumchlorid acetylieren und anschließend mit Phenylhydrazin kuppeln.

[Xyrofl]

Wobei das Produkt zwei Phenylringe enthält und es wesentlich einfacher wäre, Acetophenon aus Benzol herzustellen als das Phenylhydrazin - was aber natürlich auch nicht falsch wäre. Soweit zumindest meine Lösung dazu, mal sehen was Xyrofl dazu meint.

Man hätte es auch über ω-Bromacetophenon mit der Bischler-Möhlau-Indolynthese hinbekommen können, ohne Phenylhydrazin oder Acetophenon extern hinzu nehmen zu müssen, nur Anilin, bzw dessen Hydrochlorid hätte man gebraucht, die ist ja eigentlich auch prädestiniert für 2-Arylindole, aber die Fischer-Indolsynthese ist anscheinend einfach populärer.
Ich würde sagen, Disco-Boy ist dran.

[Cyanwasserstoff]

Naja, Phenylhydrazin und Acetophenon sind etwas üblicher als ω-Bromacetophenon. Wenn man bedenkt wie viele unterschiedliche Indolsynthesen es gibt gäbe es hier noch wesentlich mehr Möglichkeiten, die Frage ist nur welche am sinnvollsten ist.

[Xyrofl]

Das ω-Bromacetophenon ist ja nur ein Zwischenprodukt, neben dem Benzol braucht man ja nur Aluminiumchlorid, Acetylchlorid, Anilin, Anilinhydrochlorid und Brom das sind wirklich triviale Verindungen. Also ich dachte mir Benzol ---> Acetophenon ---> ω-Bromacetophenon ---> 2-Phenylindol. Das baut doch dieses Indolderivat schön Stück für Stück aus Benzol auf. Aber Fischer ist natürlich auch ok, vielleicht praktisch sogar besser geeignet.

[Cyanwasserstoff]

Mach doch mal einer 4-Methoxybiphenyl-2'-carbonsäureethylester, ausgehend von Anthranilsäureethylester.

[Radithor]

In einer Sandmeyer-Reaktion mit CuBr zum 2-Brombenzoesäureethylester umsetzen. Anschließend erhält man durch einen Grignard mit p-Methoxyphenylmagnesiumbromid das gewünschte 4-Methoxybiphenyl-2'-carbonsäureethylester.

[Cyanwasserstoff]

Eben nicht. Der Grignard reagiert mit dem Ester. Der erste Schritt ist aber schonmal gut.

[frankie]

So, zwei Vorschläge um Halb Elf:

a) Ausgangmolekel diazotieren und an Anilin koppeln, hoffen, dass sich das Zwischenprodukt umlagert (-NH₂ nach 4') und baut die OH nach Sandmeyer
b) Suzuki-Kupplung

Gute Nacht

[Kohlenstoff]

@ Disco-Boy: Mal ne andere Frage. Wieso antwortest du eigentlich direkt, wenn ne neue Aufgabe gestellt wird; jedoch einen Monat nicht, wenn du an der Reihe bist?

[Cyanwasserstoff]

b) war das, was ich mir gewünscht hatte. Du bist dran.

[frankie]

Stelle mir jemand bitte in zwei Schritten 3-Hydroxyphenanthren her.

mfg

[t0bychemie]

Hm, Friedel-Crafts Acylierung von m-Hydroxynaphtholcarbonylchlorid mit Toluol und anschließende Pyrolyse/Dehydratisierung zum Phenantracenderivat. Alles in allem dann eine Elbs Reaktion.

mfg

[frankie]

Ok. Noch andere Vorschläge ?

So schwer beschäftigt kann wohl kaum jemand sein. Die Mitmenschen die universitär beschäftigt sind, dürfen diese Aufgabe als nette kleine Übung für die OC Klausur ansehen und diejenigen, die noch der Schule unterworfen sind: Ihr habt eh nichts (mehr ?) zu tun!

mfg

[worldmaker]

die noch der Schule unterworfen sind: Ihr habt eh nichts (mehr ?) zu tun!

Sach ma, von was träumst du nachts? Sag nix, ich wills gar nicht wissen.
Bei mir stehen aber die Examina ins Haus, soviel zum Thema nix mehr zu tun