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NBS-Bromierung

Verfasst: Mittwoch 14. März 2018, 22:31
von Lokoschade
Hallo zusammen,

ich habe folgende Aufgabe:

Zeigen Sie die NBS-Bromierung von 4,5-Dimethylcyclohex-1-en mit allen Reagenzien und (Neben)produkten.

Als Reagentien habe ich NBS, CCl4 und hv genannt.

Ich habe 4 mögliche Produkte genannt, da zwei Allylpositionen vorhanden sind und die Doppelbindung jeweils nochmal umklappen kann.

Wäre die Aufgabe so für euch richtig? Oder gibt es weitere Nebenprodukte?

Bild

Verfasst: Mittwoch 14. März 2018, 22:37
von NI2
Schau deine Produkte nochmal an und zähle sie erneut.

Verfasst: Mittwoch 14. März 2018, 23:08
von Glaskocher
Alternativ schreibe zu allen abgebildeten Molekülen die Namen nach einheitlicher Nomenklatur auf. Ignoriere dabei die Stereoisomerie an den drei Chiralitätszentren, um zunächst die Positionsnennungen korrekt beschreiben zu können. Lasse immer die Zählung der Methylgruppen so am Cyclohexen-Grundgerüst beginnen, daß ihre Nummerierung minnimiert sind und die Nummer 1 immer am in Leserichtung ersten Atom der Doppelbindung zugewiesen wird.

Oder drehe und spiegele die Abbildungen, um eine Kongruenz zu prüfen.

Verfasst: Mittwoch 14. März 2018, 23:11
von NI2
Darauf wollte ich hinaus. Die Methode mittels Kongruenz ist übrigens die schnellere ;)

Verfasst: Donnerstag 15. März 2018, 18:39
von Lokoschade
Ich habs mit der Nomenklatur nicht so. Okay, also die Methylsubstituenten müssen die kleinsten Zahlen haben, auch wenn Brom näher an der Doppelbindung ist?

Hmm, also wir haben auf jeden Fall Cyclohexen.

Oben links würde ich sagen 5-Brom-2,3-Dimethyl-Cyclohex-1-en?

Wenn ich das nach dem Muster durchgehen würde, dann gibt es ja nur 2 Produkte, weil die linken beiden identisch sind und die rechten beiden?

Gibt es noch weitere Nebenprodukte?

Verfasst: Donnerstag 15. März 2018, 20:24
von Glaskocher
Ich korrigiere oben links zu: 6-Brom-3,4-Dimethyl-Cyclohex-en
Begründung: Die Doppelbindung begint mit der 1 und geht zur 2, ansonsten der richtige Ansatz.

Stimmt: Die Linken sind identisch und die Rechten auch.

Verfasst: Freitag 16. März 2018, 13:59
von Lokoschade
Danke dir =).

Dann muss ich da aber nochmal nachhaken.

Es wird ja auch nach Nebenprodukten gefragt. Welches davon wäre das HP und warum?

Verfasst: Freitag 16. März 2018, 21:07
von Glaskocher
Ich würde mal tippen, daß das Rechte das Hauptprodukt ist. Ob die Doppelbindung nochmal nach der Bromierung weiter "klappert" kann ich nicht abschätzen.

Da ich mit NBS schon gearbeitet habe (AIBN als Radikalstarter) weiß ich, daß immer auch etwas Dibrom im System ist. Das kann an die Doppelbindung addieren. Des Weiteren kann das Succinimid-Radikal mit einem Molekül reagieren und Spuren HBr gebildet werden. HBr kann theoretisch auch an Doppelbindungen addieren. Darüber hinaus kann es zur Zweitbromierung auf der anderen Seite der Doppelbindung kommen. Es entsteht also ein kleiner "Zoo" an Verbindungen in der "Nebenausbeute". Licht ist natürlich der Radikalstarter, der keine Rückstände im Reaktionsgemisch hinterlässt. Allerdings ist der Ansatz nicht ohne besondere apparatibe Anpassung skalierbar, da das Licht nur eine begrenzte Reichweite im Reraktionsgemisch hat. Außerdem braucht man eine gewisse "Menge" oder "Konzentration" an Licht, um die Reraktion in Gang zu halten. Je nach Reaktionstemperatur sind NBS und Succinimid nur begrenzt in CCl4 löslich. CCl4 ist übrigens technisch nicht mehr einsetzbar und auch für das Labor kaum noch erhältlich. Man muß dann auf andere Lösemittel ausweichen.

Verfasst: Samstag 17. März 2018, 13:11
von Lokoschade
Super, vielen Dank =)