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Diazoniumsalz und Anthracen

Verfasst: Sonntag 4. März 2018, 13:29
von Lokoschade
Hallo zusammen,

ich bin neu hier. Ich studiere Chemie auf Lehramt und bereite mich gerade auf eine Klausur vor.

Daher bearbeite ich einige Aufgaben und brauche bei manchen die ein oder andere Hilfe :).

Gerade sitze ich vor folgender Aufgabe:

2-Aminobenzoesäure wird diazotiert und unter Erhitzen mit Anthracen umgesetzt, wobei ein Kohlenwasserstoff entsteht.

Ich habe das mal soweit aufgezeichnet, wie ichs weiß. Aber die Umsetzung mit Anthracen erschließt sich mir nicht. Ich weiß, dass ein Diazoniumsalz sehr reaktiv ist. Aber weiter habe ich keine Idee.

Bild

Verfasst: Sonntag 4. März 2018, 14:15
von NI2
Hi, willkommen auf Illumina :D

Das ist eine sehr schöne Frage, die aus mehreren Teilreaktionen besteht. Ich verlinke einfach mal folgende Artikel und eventuell kannst du dir anhand deren etwas zusammen reimen: Biphenylen und Dibromanthracen (bei letzterem unten die Kommentare aufklappen und ziemlich weit unten geht es um das Substitutionsmuster).

Mit Hilfe der beiden Artikel (einfach mal die Mechanismen überfliegen und schauen was passiert, evtl mal Resonanzformeln überlegen,...) solltest du ziemlich schnell auf das Ergebnis kommen, die Zielverbindung hat sogar einen ziemlich coolen Namen.

NI2

Verfasst: Sonntag 4. März 2018, 15:16
von Lokoschade
Danke =).

Puuh, okay. Also durch das Erhitzen gehen CO2 und N2 flöten. Das heißt, wir erhalten das Arin. Die reaktiven Positionen beim Anthracen sind 9 und 10. Heißt das, wir erhalten verbrückte Kohlenwasserstoffe?

Verfasst: Sonntag 4. März 2018, 15:34
von NI2
Korrekt. Hier hilft es das Anthracen als "9,10-Diradikal" zu formulieren (rechts und links die beiden Ringe dann als Vollaromaten). Wenn man das gleiche beim Arin macht sieht man schnell, dass man zum Triptycen kommt - ein Diels-Alder-Mechanismus sieht natürlich besser aus ;)

Verfasst: Sonntag 4. März 2018, 16:27
von Lokoschade
Ah super, okay. Das habe ich verstanden, danke :).

In Zukunft kommen vermutlich noch einige solcher Fragen ;).

Verfasst: Sonntag 4. März 2018, 16:27
von NI2
Wir sind gespannt ;)

Verfasst: Sonntag 4. März 2018, 23:18
von lemmi
NI2 hat geschrieben:... zum Triptycen ...
Was für ein abgefahrenes Molekül - und was für ein passender, kreativer Name dafür! Wann wurde der denn vergeben? Ich fürchte, im 21.Jahrhundert würde da niemand mehr drauf kommen... :mrgreen:

Verfasst: Montag 5. März 2018, 00:09
von NI2
lemmi hat geschrieben:Wann wurde der denn vergeben?
Wiki hat geschrieben:Paul D. Bartlett und Mitarbeiter publizierten die Synthese 1942 und benannten sie nach „The triptych of antiquity“, übersetzt „Das Triptychon der Antike“, einem Buch bestehend aus drei an einer Achse zusammen befestigten Seiten.

Verfasst: Montag 5. März 2018, 15:22
von mgritsch
ein naher Verwandter der Propellane :) (auch ein ziemlich cooler Name finde ich...)

Verfasst: Montag 5. März 2018, 16:46
von Cumarinderivat
Sehr interessant ... Mit der Decarboxylierung und dem Diradikal hätte ich jetzt nicht gerechnet. Ich hätte spontan nur N2 abgespalten und in Mittelstellung am Anthracen auf einer Seite angegriffen. Man lernt eben nie aus :D.