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Halogenierung & Nitrierung von 1,3-Diethoxybenzol

Verfasst: Donnerstag 29. November 2012, 01:34
von Final Destillation
Hallo,
und zwar geht es mir darum, wie bei der Halogenierung und Nitrierung von 1,3-Diethoxybenzol das Halogen- bzw. die Nitrogruppe dirigiert wird.
Da ichs nich so mit den Mechanismen und I-&M-Effekten hab, dachte ich, ihr könntet mir da helfen.

Bei der Halogenierung würde ich außerdem gern wissen, ob viel an der den Ethylgruppen substituiert wird, oder ob sich das mehr auf den aromatischen Ring konzentriert.

Danke!


MfG TC

Verfasst: Donnerstag 29. November 2012, 12:27
von NI2
Da fehlen aber noch Infos... Erst nitrieren? Erst halogenieren? Oder nur eins von beiden?
Die ethoxygruppen dirigieren hier in 2,4,6- Position, wie viele besezt werden und in welchem Verhältnis hängt auch von den Reaktionsbedingungen ab... Bei der halogenierung auch davon womit du halogenierst... Dem halogen selbst? Mit Lewis Säure als kat? Mit NHalS oder was auch immer... Außerdem kannste mit der SSS oder KKK Regel die Substitution beeinflussen.

Verfasst: Freitag 30. November 2012, 19:24
von Newclears
NI2 hat geschrieben:Außerdem kannste mit der SSS oder KKK Regel die Substitution beeinflussen.
Wikipedia/Römpp hat geschrieben:Im 1990 erschienenen dritten Band der neunten Auflage des Römpp-Chemie-Lexikons findet man den folgenden wissenschaftlichen Witz:[1]

„KKK-Regel. Regel, nach der sich mit Chemie beschäftigte weibliche Personen eher um Küche, Kinder u. Kirche kümmern sollten. Die früher sehr populäre KKK-R. wird heute nur noch selten befolgt u. wird daher in der 10. Aufl. dieses Werkes ersatzlos gestrichen. S.a. Substitution.“
:angel:

Verfasst: Dienstag 4. Dezember 2012, 01:29
von Final Destillation
Erstmal Danke!

Mist, hatte ich mir schon gedacht. Das Problem is, dass ich das Halogen in 5-Stellung haben will.
Wie siehts mit Benzol-1,3-disulfonsäure oder Nitrilen oder irgendwas aus (da find ich auch nix zu den Effekten & wie die dirigiert). Wenn da was umzusetzen ginge, könnte man die Gruppen doch zu Hydroxylgruppen verkochen, oder?

Zur Not würde ich auch Nitrieren, zum Amin reduzieren und dann via SANDMEYER zum Halogen gehen. Aber ein direkter Weg wäre mir natürlich lieber, vorrausgesetzt, das interferiert nich mit anderen Gruppen o.ä..


MfG TC

Verfasst: Dienstag 4. Dezember 2012, 13:37
von NI2
Mal einfach mal auf was du haben willst ;)