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Rearomatisierung/NH2-Abspaltung

Verfasst: Dienstag 18. Januar 2011, 08:09
von Tempomat300
Hallo erstmal an Alle,

hat jemand eine clevere Idee wie ich am besten eine NH2- Gruppe von einem Halogenalkan abspalte um nur noch das Halogenbenzol zu haben?
z.B. um aus Chloranilin wieder Chlorbenzol zu machen?

Ich bin schon eie ganze Weile am überlegen pb man am besten über nen Sandmeyer oder direkt über die Diazoverbindung geht aber bis jetzt halt ziemlich ratlos.

schonmal Danke für alle Vorschläge.

Verfasst: Dienstag 18. Januar 2011, 08:20
von Cyanwasserstoff
Wie jetzt? Chloranilin ist kein Halogenalkan. So lange du ein aromatisches Amin vorliegen hast kannst du diazotieren und mit Ethanol oder Hypophosphoriger Säure reduzieren, s. Organikum.

EDIT: Übrigens, Rearomatisierung ist gaaanz was anderes...ist ja nicht so als wäre Anilin kein Aromat. :wink:

Verfasst: Dienstag 18. Januar 2011, 08:20
von Kohlenstoff
Da gibt es auch nicht allzu viele Möglichkeiten.

Eine Möglichkeit wäre die Meerwein-Reduktion. :wink:

Verfasst: Dienstag 18. Januar 2011, 14:59
von dg7acg
In der Artikelschmiede etwas fehlplatziert... -> verschoben! ;)

Verfasst: Mittwoch 19. Januar 2011, 07:59
von Tempomat300
mhh Ok, etwas unglücklich formuliert^^. ALso ich will von CHloranilin, die NH2- Gruppe gegen ein stink normales langweiliges H austauschen^^.
Meine Grundidee war, eine Diazotierung zu machen und dabei einfach die Temperatur hoch zu schrauben, und das ganze iwie mit Nazierendem Wasserstoff (oder gleich als Gas).

Verfasst: Mittwoch 19. Januar 2011, 09:55
von t0bychemie
Mit Wasserstoff wird das nichts, jedoch war deine Idee mit dem Diazotieren gut. Man verfährt dann in üblicherweise so das man entweder das Diazoniumion mit einem Ether (THF, Dioxan etc) versetzt oder, etwas primitiver, mit Ethanol und Kat zu arbeiten. Bei deinem Chloranilin sollte das einigermaßen gut gehen, besser funktioniert es mit mehreren -I-Substituenten.

Verfasst: Mittwoch 19. Januar 2011, 10:02
von Tempomat300
Ahh Danke an alle. Ich versuche es gerade mit dem Meer-(sch)-wein Mechanismus, scheint gut zu funktionieren.